benzyl(cyano-3 pyridyl-2) sulfure | 89407-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: benzyl(cyano-3 pyridyl-2) sulfure
• 英文别名: 2-(benzylthio)nicotinonitrile；2-(phenyl methyl thio)-3-cyanopyridine；3-Pyridinecarbonitrile, 2-[(phenylmethyl)thio]-；2-benzylsulfanylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 89407-37-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• mdl: MFCD11134365
• 分子量: 226.302
• InChiKey: XMKZNELJNRWNDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(cyano-3 pyridyl-2) sulfure 在 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 140.0~150.0 ℃ 、618.45 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以90.77%的产率得到2-苄硫基烟酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCING 2-(PHENYL METHYL THIO)-3-PYRIDINE CARBOXYLIC ACID
  [FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DE L'ACIDE 2-(PHENYL METHYL THIO)-3-PYRIDINE CARBOXYLIQUE

  摘要：

  该发明揭示了一种改进的生产过程，用于生产大量2-(苯甲硫基)-3-吡啶羧酸的中间体。该过程包括在碱和无极性溶剂存在下，将2-氯-3-氰基吡啶与苄硫醇反应。得到的中间体2-(苯甲硫基)-3-氰基吡啶在高压釜中在碱的存在下水解，并在酸性条件下分离，从而得到所需的产物。

  公开号：

  WO2005097748A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl(cyano-3 pyridyl-2) sulfure
  参考文献：
  名称：

  黄原酸盐作为硫醇替代物用于芳基卤化物的亲核取代

  摘要：

  我们在此报告了一种前所未有的基于黄原酸盐的制备芳基-烷基硫醚的方案。用芳基卤化物加热黄原酸酯，即甲醇中的碳酸铯，可在较短的反应时间内以通常良好的产率提供目标硫醚。这种方法可以避免与有气味的硫醇接触，并且还可以引入相应的硫醇实际上不可用或使用不方便的取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100647

文献信息

• Etude des reactions de srn1—partie 10
  作者：René Beugelmans、Michèle Bois-Choussy、Bernard Boudet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88635-x

  日期：1983.1

  Functionalized aromatic halides Ar1XY (Ar1 = C6H4, Y = OCH3, CONH2, CN, COCH3, CHO, COC6H5) undergo SRN1 reactions with sulphur anions -SR, either simple (R=C2H5, CH2C6H5) or functionalized (R = (CH2)2OH, (CH2)2CO2Et, CH2CO2Et). Products Ar1YS- formed from the fragmentation of the radical anion Ar1YSR- are related to the redox potential of the aryl moiety Ar1Y and with the energy of the bond S-R. In

  官能化的芳族卤化物的Ar 1 XY（AR 1 = C 6 H ^ 4，Y = OCH 3，CONH 2，CN，COCH 3，CHO，COC 6 H ^ 5）经历小号RN 1个反应用硫阴离子- SR，无论是简单的（R ＝ C 2 H 5，CH 2 C 6 H 5）或官能化的（R ＝（CH 2）2 OH，（CH 2）2 CO 2 Et，CH 2 CO 2 Et）。产品Ar1个YS -从阴离子自由基的Ar的碎片形成1 YSR -都与芳基部分Ar的氧化还原电位1 Y和与接合SR的能量。在杂环系列（Ar 2 =吡啶，Ar 3 =喹啉）中，出现了相似的关系，但带有吸电子基团的吡啶底物发生竞争性S N（Ar）反应。据报道，通过S RN 1反应可直接合成苯并噻吩，并基于S N（Ar）反应可改进噻吩并吡啶的合成。
• Process For Producing 2-(Phenyl Methyl Thio)-3-Pyridine Carboxylic Acid
  申请人：Singh Shailendra Kumar

  公开号：US20080139817A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The invention discloses an improved process for producing an intermediate to produce large quantity of 2-(Phenyl methyl thio)-3-pyridine carboxylic acid. The process comprises reacting 2-chloro-3-cyanopyridine with benzyl mercaptan in presence of a base and an aprotic solvent. The resulting intermediate 2-(phenyl methyl thio)-3-cyanopyridine is hydrolyzed in presence of a base in an autoclave and isolated under acidic condition to get the desired product.

  本发明公开了一种改进的生产中间体以生产大量2-(苯甲基硫基)-3-吡啶羧酸的方法。该方法包括在碱和无极溶剂的存在下，将2-氯-3-氰基吡啶与苯甲硫醇反应。所得的中间体2-(苯甲基硫基)-3-氰基吡啶在高压釜中在碱的存在下水解，并在酸性条件下分离，以得到所需的产物。
• Process for producing 2-(phenyl methyl thio)-3-pyridine carboxylic acid
  申请人：Jubilant Organosys Limited

  公开号：US07745631B2

  公开（公告）日：2010-06-29

  The invention discloses an improved process for producing an intermediate to produce large quantity of 2-(Phenyl methyl thio)-3-pyridine carboxylic acid. The process comprises reacting 2-chloro-3-cyanopyridine with benzyl mercaptan in presence of a base and an aprotic solvent. The resulting intermediate 2-(phenyl methyl thio)-3-cyanopyridine is hydrolyzed in presence of a base in an autoclave and isolated under acidic condition to get the desired product.

  本发明公开了一种改进的生产2-(苯甲基硫代)-3-吡啶羧酸中间体的方法，以生产大量的该中间体。该方法包括在碱和无极性溶剂的存在下，将2-氯-3-氰基吡啶与苯甲硫醇反应。得到的中间体2-(苯甲基硫代)-3-氰基吡啶在高压釜中在碱的存在下水解，并在酸性条件下分离，以得到所需的产物。
• US7745631B2
  申请人：——

  公开号：US7745631B2

  公开（公告）日：2010-06-29
• Xanthates as Thiol Surrogates for Nucleophilic Substitution with Aryl Halides
  作者：Anatolii I. Sokolov、Andrey A. Mikhaylov、Nadezhda S. Baleeva、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1002/ejoc.202100647

  日期：2021.8.13

  We herein report an unprecedented xanthate-based protocol for the preparation of aryl-alkyl thioethers. Heating xanthates with aryl halides and namely cesium carbonate in methanol provides the target thioethers in generally good yields within short reaction times. This method allows one to avoid contact with odorous thiols and also to introduce substituents of which the corresponding thiols are virtually

  我们在此报告了一种前所未有的基于黄原酸盐的制备芳基-烷基硫醚的方案。用芳基卤化物加热黄原酸酯，即甲醇中的碳酸铯，可在较短的反应时间内以通常良好的产率提供目标硫醚。这种方法可以避免与有气味的硫醇接触，并且还可以引入相应的硫醇实际上不可用或使用不方便的取代基。