(S)-2-azido-3-methylbutan-1-ol | 848828-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (S)-2-azido-3-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-azido-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 848828-69-3
• 化学式: C₅H₁₁N₃O
• 分子量: 129.162
• InChiKey: LUSQIVAUEJTSCO-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-azido-3-methylbutan-1-ol 、 N-苄基哌啶酮 在 三氟甲磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(S)-1-benzyl-4-(1'-hydroxy-3'-methylbutan-2'-yl)-1,4-diazepan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Modular Synthesis of Cyclic Peptidomimetics Inspired by γ-Turns

  摘要：

  A series of peptidomimetics based on a gamma-turn motif were synthesized using a modular approach, in which N-protected piperidones were reacted with a selection of 2-hydroxyalkyl azides derived from common L-amino acids. Hydrolysis of the initially formed iminium ethers afforded the targeted series of substituted 1,4-diazepin-5-ones.

  DOI：

  10.1021/ol047323a
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到(S)-2-azido-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光学活性（肽-卡宾）钯配合物：过渡金属催化剂的真正固相组合库

  摘要：

  这项工作探索了通过组合固相肽化学形成过渡金属催化剂的潜力，以生产具有立体选择性、区域选择性甚至底物选择性等酶类特性的催化剂。在溶液中合成了一系列新的功能化卡宾前体/供体——咪唑盐——每个都包含氨基酸和羧酸官能团。通过标准的固相肽偶联技术，容易获得的卡宾前体被结合到连接到 PEGA 树脂的肽的骨架中。该合成策略可以轻松访问单齿和双齿配体系统，在中心过渡金属原子周围提供折叠结构，具有不同程度的空间拥挤和咬合角。改变两个卡宾供体之间掺入的氨基酸数量促进了复合物性质的变化。两种配体系统都通过标准碱处理与钯 (II) 络合，并通过质谱和核磁共振光谱研究了 Pd 络合物。单齿（卡宾）钯配合物各自是相邻羰基的烯醇化和质子损失的产物，随后氧阴离子与钯原子配位。所建立的方法适用于固体载体上钯催化剂的组合合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800234

文献信息

• Optically Active (Peptido-carbene)palladium Complexes: Towards True Solid-Phase Combinatorial Libraries of Transition Metal Catalysts
  作者：Jakob F. Jensen、Kasper Worm-Leonhard、Morten Meldal

  DOI：10.1002/ejoc.200800234

  日期：2008.6.27

  combinatorial solid-phase peptide chemistry to produce catalysts with enzyme-like properties of stereoselectivity, regioselectivity and even substrate selectivity. A series of new functionalised carbene precursors/donors – imidazolium salts – each containing both amino acid and carboxylic acid functionality was synthesised in solution. The readily accessible carbene precursors were incorporated within the backbones

  这项工作探索了通过组合固相肽化学形成过渡金属催化剂的潜力，以生产具有立体选择性、区域选择性甚至底物选择性等酶类特性的催化剂。在溶液中合成了一系列新的功能化卡宾前体/供体——咪唑盐——每个都包含氨基酸和羧酸官能团。通过标准的固相肽偶联技术，容易获得的卡宾前体被结合到连接到 PEGA 树脂的肽的骨架中。该合成策略可以轻松访问单齿和双齿配体系统，在中心过渡金属原子周围提供折叠结构，具有不同程度的空间拥挤和咬合角。改变两个卡宾供体之间掺入的氨基酸数量促进了复合物性质的变化。两种配体系统都通过标准碱处理与钯 (II) 络合，并通过质谱和核磁共振光谱研究了 Pd 络合物。单齿（卡宾）钯配合物各自是相邻羰基的烯醇化和质子损失的产物，随后氧阴离子与钯原子配位。所建立的方法适用于固体载体上钯催化剂的组合合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Nucleophilic Addition to Iminium Ethers in the Preparation of Functionalized <i>N</i>-Alkyl Heterocycles
  作者：Erik Fenster、Brenton T. Smith、Vijaya Gracias、Gregory L. Milligan、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo702193g

  日期：2008.1.1

  synthesized by the reactions of ketones with hydroxyalkyl azides. These cationic species react with a variety of nucleophiles via two possible pathways. The initially formed, kinetic product arises from direct addition to the iminium carbon in the substrate. In some cases, the initial adduct reverts to the starting iminium ether and the ultimate product arises from nucleophilic displacement at the

  双环亚胺醚可以通过酮与羟烷基叠氮化物的反应来合成。这些阳离子物质通过两种可能的途径与多种亲核试剂反应。最初形成的动力学产物来自直接添加到基材中的亚胺碳中。在某些情况下，最初的加合物还原为起始的亚胺醚，最终产物来自O-烷基上的亲核取代，以提供末端官能化的N取代的酰胺。通过使用几种亚胺醚研究了一系列亲核试剂的行为。通常，可以通过表征所形成的产物来鉴定相关途径。对于氢氧化物的添加，无论机理如何，其只能提供一种产物，使用18 O标记的氢氧化物通过动力学途径显示了反应的发生。还开发了一种功能化内酰胺的一锅合成方法，该方法首先用羟烷基叠氮化物处理酮，然后进行亲核加成处理。
• Synthesis of Chiral 1,4-Disubstituted-1,2,3-Triazole Derivatives from Amino Acids
  作者：Michael Klein、Karin Krainz、Itedale Namro Redwan、Peter Dinér、Morten Grøtli

  DOI：10.3390/molecules14125124

  日期：——

  A versatile method for the synthesis of chiral 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole derivatives starting from easily accessible naturally occurring D-or L-amino acids as chiral synthons is described. The amino acids were converted into azido alcohols, followed by copper catalyzed [3+2] cycloaddition reactions between the azido alcohols and methyl propiolate and subsequent ester aminolysis with primary

  描述了一种从容易获得的天然存在的 D-或 L-氨基酸作为手性合成子开始合成手性 1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物的通用方法。将氨基酸转化为叠氮醇，然后在铜催化下，叠氮醇与丙炔酸甲酯发生[3+2]环加成反应，随后用伯胺和仲胺进行酯氨解，得到目标化合物，收率优异，且无外消旋化。所选目标化合物的对接表明，手性1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物具有模仿已知嘌呤类似物的结合模式的潜力。
• Modular Synthesis of Cyclic Peptidomimetics Inspired by γ-Turns
  作者：Senthil Kumar Ramanathan、John Keeler、Huey-Lih Lee、D. Srinavasa Reddy、Gerald Lushington、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol047323a

  日期：2005.3.1

  A series of peptidomimetics based on a gamma-turn motif were synthesized using a modular approach, in which N-protected piperidones were reacted with a selection of 2-hydroxyalkyl azides derived from common L-amino acids. Hydrolysis of the initially formed iminium ethers afforded the targeted series of substituted 1,4-diazepin-5-ones.