2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo<1,6>naphthyridine | 1541-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo<1,6>naphthyridine
• 英文别名: 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]naphthyridine；2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]-naphthyridine；N⁶-Benzyl-2,3-benzo-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridin；6-Benzyl-2.3-benzo-5.6.7.8-tetrahydro-1.6-naphthyridin；2-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine；2-benzyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b][1,6]naphthyridine
• CAS: 1541-57-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: BIGIFNAKNRWTPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.5-126.5 °C
• 沸点：
  433.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  33.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo<1,6>naphthyridine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以87%的产率得到2-benzyl-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydrobenzo<1,6>naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  抗眩晕剂。三，5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶甲基同系物的合成。

  摘要：

  5-甲基-(4a)、7-甲基-(4b)和8-甲基-5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶 (4c) 通过对吡啶衍生物的化学修饰合成而成。另一方面，通过将1-苄基-4-哌啶酮与相应的3-氨基-烯酮缩合后去苄基化，合成了具有5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶芳环中甲基取代基的化合物(20b, c)。缩合反应的路径进行了简要讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2522
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 2-氨基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo<1,6>naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  抗眩晕剂。三，5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶甲基同系物的合成。

  摘要：

  5-甲基-(4a)、7-甲基-(4b)和8-甲基-5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶 (4c) 通过对吡啶衍生物的化学修饰合成而成。另一方面，通过将1-苄基-4-哌啶酮与相应的3-氨基-烯酮缩合后去苄基化，合成了具有5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶芳环中甲基取代基的化合物(20b, c)。缩合反应的路径进行了简要讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2522

文献信息

• Naphthyridine deratives or salts thereof
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US06294547B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  A novel naphthyridine compound represented by the general formula (1): wherein R1, R2 and R3 are independently a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like, or R1 and R2, or R2 and R3, when taken together, form a cyclic group; each of X and Y is a methylene or ethylene group; Z is a phenyl group, a substituted phenyl group or the like; A is a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like; and G is an acyl group, shows antagonism for tachykinin receptors and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for diseases for which the tachykinin receptors are considered to be responsible. A specific example of such a compound is 2-[(−)-4-(N-benzoyl-N-methyl)amino-3-(3,4-dichlorophenyl)butyl]-10-acetylamino-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]naphthyridine.

  一种新的萘啶化合物，其一般公式为(1)：其中R1、R2和R3独立为氢原子、低级烷基团等，或者R1和R2或R2和R3一起形成一个环状基团；X和Y各为亚甲基或乙基亚甲基；Z为苯基、取代苯基等；A为氢原子、低级烷基团等；G为酰基团，对速激肽受体具有拮抗作用，并可用作预防或治疗被认为由速激肽受体负责的疾病的药物。这种化合物的具体例子是2-[（-）-4-(N-苯甲酰-N-甲基)氨基-3-(3,4-二氯苯基)丁基]-10-乙酰氨基-1,2,3,4-四氢-苯并[b][1,6]萘啶。
• NOVEL NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES OR SALTS THEREOF
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0997462A1

  公开（公告）日：2000-05-03

  A novel naphthyridine compound represented by the general formula (1): wherein R1, R2 and R3 are independently a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like, or R1 and R2, or R2 and R3, when taken together, form a cyclic group; each of X and Y is a methylene or ethylene group; Z is a phenyl group, a substituted phenyl group or the like; A is a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like; and G is an acyl group, shows antagonism for tachykinin receptors and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for diseases for which the tachykinin receptors are considered to be responsible. A specific example of such a compound is 2-[(-)-4-(N-benzoyl-N-methyl)amino-3-(3,4-dichlorophenyl)butyl]-10-acetylamino-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]naphthyridine.

  一种通式（1）代表的新型萘啶化合物： 其中 R1、R2 和 R3 独立地为氢原子、低级烷基或类似基团，或 R1 和 R2 或 R2 和 R3 合在一起形成环状基团；X 和 Y 各为亚甲基或亚乙基；Z 为苯基、取代苯基或类似基团；A 是氢原子、低级烷基或类似基团；G 是酰基，显示出对速激肽受体的拮抗作用，可用作速激肽受体被认为是致病原因的疾病的预防或治疗剂。这种化合物的一个具体例子是 2-[(-)-4-(N-苯甲酰基-N-甲基)氨基-3-(3,4-二氯苯基)丁基]-10-乙酰氨基-1,2,3,4-四氢苯并[b][1,6]萘啶。
• SHIOZAWA, AKIRA;ICHIKAWA, YUH-ICHIRO;KOMURO, CHIKARA;KURASHIGE, SHUJI;MIY+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 7, 2522-2529
  作者：SHIOZAWA, AKIRA、ICHIKAWA, YUH-ICHIRO、KOMURO, CHIKARA、KURASHIGE, SHUJI、MIY+

  DOI：——

  日期：——
• US6294547B1
  申请人：——

  公开号：US6294547B1

  公开（公告）日：2001-09-25
• Antivertigo agents. III. Synthesis of 5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine methyl homologs.
  作者：AKIRA SHIOZAWA、YUHICHIRO ICHIKAWA、CHIKARA KOMURO、SHUJI KURASHIGE、HIROSHI MIYAZAKI、HIROSHI YAMANAKA、TAKAO SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.32.2522

  日期：——

  5-Methyl-(4a), 7-methyl-(4b), and 8-methyl-5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 6-naphthyridine (4c) were synthesized by chemical modification of pyridine derivatives. On the other hand, the synthesis of the compounds (20b, c) having a methyl group in the aromatic ring of 5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 6-naphthyridine was accomplished by the condensation of 1-benzyl-4-piperidinone with the corresponding 3-amino-enones followed by debenzylation. The pathway of the condensation is briefly discussed.

  5-甲基-(4a)、7-甲基-(4b)和8-甲基-5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶 (4c) 通过对吡啶衍生物的化学修饰合成而成。另一方面，通过将1-苄基-4-哌啶酮与相应的3-氨基-烯酮缩合后去苄基化，合成了具有5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶芳环中甲基取代基的化合物(20b, c)。缩合反应的路径进行了简要讨论。