5-[(4'-N,N-dimethyl)phenylaminomethyl]-8-hydroxyquinoline | 478036-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-[(4'-N,N-dimethyl)phenylaminomethyl]-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5-[[4-(Dimethylamino)anilino]methyl]quinolin-8-ol
• CAS: 478036-75-8
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O
• 分子量: 293.368
• InChiKey: QAPGNTCBQMEOGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 zinc(II) chloride 、 5-[(4'-N,N-dimethyl)phenylaminomethyl]-8-hydroxyquinoline 在 amminum acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到bis(5-[(4'-N,N-dimethyl)phenylaminomethyl]-8-hydroxyquinolinate)zinc(II) dihydrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical characterisation of luminescent zinc complexes with 5-substituted-8-hydroxyquinolines

  摘要：

  新设计的5-取代-8-羟基喹啉配体HLn（1-3），其中喹啉和p-N,N-二甲基苯基片段通过-NN-（1）、-CHN-（2）或-CH2-NH-（3）基团连接。它们与Zn(II)盐反应得到相应的Zn(Ln)2配合物（4-6）。化合物1-4和6在溶液中稳定，并探究了它们的光物理性质。锌配合物4和6均具有发光性（4，λem: 620 nm，Φ < 1 × 10−4；6，λem: 475 nm，Φ = 7 × 10−3），尽管负责辐射失活的态不同：4为CT本质，6为喹啉片段上的π-π*跃迁。讨论了金属和桥对光物理性质的影响。

  DOI：

  10.1039/b202945f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-[(4'-N,N-dimethyl)phenylaminomethyl]-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical characterisation of luminescent zinc complexes with 5-substituted-8-hydroxyquinolines

  摘要：

  新设计的5-取代-8-羟基喹啉配体HLn（1-3），其中喹啉和p-N,N-二甲基苯基片段通过-NN-（1）、-CHN-（2）或-CH2-NH-（3）基团连接。它们与Zn(II)盐反应得到相应的Zn(Ln)2配合物（4-6）。化合物1-4和6在溶液中稳定，并探究了它们的光物理性质。锌配合物4和6均具有发光性（4，λem: 620 nm，Φ < 1 × 10−4；6，λem: 475 nm，Φ = 7 × 10−3），尽管负责辐射失活的态不同：4为CT本质，6为喹啉片段上的π-π*跃迁。讨论了金属和桥对光物理性质的影响。

  DOI：

  10.1039/b202945f

文献信息

• Synthesis and photophysical characterisation of luminescent zinc complexes with 5-substituted-8-hydroxyquinolines
  作者：Mauro Ghedini、Massimo La Deda、Iolinda Aiello、Annarita Grisolia

  DOI：10.1039/b202945f

  日期：2002.8.29

  New 5-substituted-8-hydroxyquinoline ligands HLn (1–3), in which the quinoline and the p-N,N-dimethylphenyl fragments are connected through the –NN– (1), –CHN– (2) or –CH2–NH– (3) group, were designed and synthesised. Their reaction with a Zn(II) salt gave the pertinent Zn(Ln)2 complexes (4–6). The compounds 1–4 and 6 are stable in solution and their photophysical properties were explored. Zinc complexes 4 and 6 are both luminescent (4, λem: 620 nm, Φ < 1 × 10−4; 6, λem: 475 nm, Φ = 7 × 10−3), although the states responsible for the radiative deactivation processes were different: CT in nature for 4 and from a π–π* transition localised on the quinoline fragment for 6. The roles exerted by both the metal and bridge on the photophysical properties are discussed.

  新设计的5-取代-8-羟基喹啉配体HLn（1-3），其中喹啉和p-N,N-二甲基苯基片段通过-NN-（1）、-CHN-（2）或-CH2-NH-（3）基团连接。它们与Zn(II)盐反应得到相应的Zn(Ln)2配合物（4-6）。化合物1-4和6在溶液中稳定，并探究了它们的光物理性质。锌配合物4和6均具有发光性（4，λem: 620 nm，Φ < 1 × 10−4；6，λem: 475 nm，Φ = 7 × 10−3），尽管负责辐射失活的态不同：4为CT本质，6为喹啉片段上的π-π*跃迁。讨论了金属和桥对光物理性质的影响。