(S)-2-azido-3-(4-benzyloxyphenyl)propan-1-ol | 848828-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-azido-3-(4-benzyloxyphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-azido-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 848828-71-7
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: OTMJSOZPHUABSK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-azido-3-(4-benzyloxyphenyl)propan-1-ol 、 N-苄基哌啶酮 在 三氟甲磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(S)-1-benzyl-4-[3'-(4'-(benzyloxy)phenyl)-1'-hydroxypropan-2'-yl]-1,4-diazepan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Modular Synthesis of Cyclic Peptidomimetics Inspired by γ-Turns

  摘要：

  A series of peptidomimetics based on a gamma-turn motif were synthesized using a modular approach, in which N-protected piperidones were reacted with a selection of 2-hydroxyalkyl azides derived from common L-amino acids. Hydrolysis of the initially formed iminium ethers afforded the targeted series of substituted 1,4-diazepin-5-ones.

  DOI：

  10.1021/ol047323a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-[4-(苄氧基)苯基]-1-丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 triflic azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-azido-3-(4-benzyloxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Modular Synthesis of Cyclic Peptidomimetics Inspired by γ-Turns

  摘要：

  A series of peptidomimetics based on a gamma-turn motif were synthesized using a modular approach, in which N-protected piperidones were reacted with a selection of 2-hydroxyalkyl azides derived from common L-amino acids. Hydrolysis of the initially formed iminium ethers afforded the targeted series of substituted 1,4-diazepin-5-ones.

  DOI：

  10.1021/ol047323a

文献信息

• Nucleophilic Addition to Iminium Ethers in the Preparation of Functionalized <i>N</i>-Alkyl Heterocycles
  作者：Erik Fenster、Brenton T. Smith、Vijaya Gracias、Gregory L. Milligan、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo702193g

  日期：2008.1.1

  synthesized by the reactions of ketones with hydroxyalkyl azides. These cationic species react with a variety of nucleophiles via two possible pathways. The initially formed, kinetic product arises from direct addition to the iminium carbon in the substrate. In some cases, the initial adduct reverts to the starting iminium ether and the ultimate product arises from nucleophilic displacement at the

  双环亚胺醚可以通过酮与羟烷基叠氮化物的反应来合成。这些阳离子物质通过两种可能的途径与多种亲核试剂反应。最初形成的动力学产物来自直接添加到基材中的亚胺碳中。在某些情况下，最初的加合物还原为起始的亚胺醚，最终产物来自O-烷基上的亲核取代，以提供末端官能化的N取代的酰胺。通过使用几种亚胺醚研究了一系列亲核试剂的行为。通常，可以通过表征所形成的产物来鉴定相关途径。对于氢氧化物的添加，无论机理如何，其只能提供一种产物，使用18 O标记的氢氧化物通过动力学途径显示了反应的发生。还开发了一种功能化内酰胺的一锅合成方法，该方法首先用羟烷基叠氮化物处理酮，然后进行亲核加成处理。
• Modular Synthesis of Cyclic Peptidomimetics Inspired by γ-Turns
  作者：Senthil Kumar Ramanathan、John Keeler、Huey-Lih Lee、D. Srinavasa Reddy、Gerald Lushington、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol047323a

  日期：2005.3.1

  A series of peptidomimetics based on a gamma-turn motif were synthesized using a modular approach, in which N-protected piperidones were reacted with a selection of 2-hydroxyalkyl azides derived from common L-amino acids. Hydrolysis of the initially formed iminium ethers afforded the targeted series of substituted 1,4-diazepin-5-ones.