5-p-Tolyl-1,2,3,4-thiatriazol | 52098-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-p-Tolyl-1,2,3,4-thiatriazol
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)thiatriazole
• CAS: 52098-71-2
• 化学式: C₈H₇N₃S
• 分子量: 177.23
• InChiKey: NGMDCUSUNCVHCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-p-Tolyl-1,2,3,4-thiatriazol 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 dinitrogen sulphide
  参考文献：
  名称：

  硫化二氮的红外光谱

  摘要：

  NNS is produced by flash vacuum pyrolysis of 5-aryl-1,2,3,4-thiatriazoles 1, 3, 5, and 7 and 5-phenoxy-1,2,3,4-thiatriazole (9). The Ar matrix infrared spectrum shows nu(NN) at 2039 cm-1 and nu(NS) at 752 cm-1. The experimental data are compared with high-level ab initio as well as semiempirical (MNDO) calculated structural and vibrational data. NNS is destroyed photochemically or on heating to 160 K.

  DOI：

  10.1021/j100184a010
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 sulfur 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到5-p-Tolyl-1,2,3,4-thiatriazol
  参考文献：
  名称：

  方便地一锅合成1,2,3,4-噻唑向新型电子受体的高效热活化延迟荧光发射体

  摘要：

  在研究经典的四嗪“ Pinner合成”时，发现了一种新颖且出乎意料的方便的1,2,3,4-thiatriazoles单锅合成法。合成途径从商业上可用的腈衍生物开始，无需分离任何硫代酰化剂即可获得良好的高收率（51–80％）。此外，还研究和讨论了溶剂对改性的“针剂合成”的结果的关键影响。使用这种新的合成途径，制备了一种新的供体-受体噻三唑衍生物，其在溶液和薄膜中均显示出显着的热激活延迟荧光（TADF）。在无氧条件下，甲基环己烷（MCH）和Zeonex（环烯烃聚合物）中的光致发光量子产率（PLQY）分别确定为76％和99％。

  DOI：

  10.1002/chem.201805358

文献信息

• A Convenient Synthesis of 5-Alkyl- and 5-Aryl-1,2,3,4-thiatriazoles
  作者：Shin-ichi Ikeda、Toshiaki Murai、Hideharu Ishihara、Shinzi Kato

  DOI：10.1055/s-1990-26891

  日期：——

  1-Methyl-2-thioacylthiopyridinium salts react with sodium azide to afford 5-alkyl- and 5-aryl-1,2,3,4-thiatriazoles in good yields.

  甲基-2-硫代酰基硫代吡啶盐与叠氮化钠反应，以良好产率得到5-烷基-和5-芳基-1,2,3,4-噻三唑类化合物。
• 5-ARYL- AND 5-ALKYL-1,2,3,4-THIATRIAZOLES: SYNTHETIC, SPECTROSCOPIC, AND DEGRADATIVE STUDIES
  作者：Eugene Lieber、C. N. R. Rao、R. C. Orlowski

  DOI：10.1139/v63-131

  日期：1963.4.1

  A number of 5-(p-substituted)phenyl-1,2,3,4-thiatriazoles have been synthesized by the diazotization of p-substituted thiobenzhydrazides or by the reaction of sodium thiobenzoyl-thioglycollates with sodium azide. The thermal decomposition of these thiatriazoles yields nitriles, nitrogen, and sulphur. 5-Alkyl-1,2,3,4-thiatriazoles are very unstable and readily decompose to nitriles. Infrared and ultraviolet absorption spectra of 5-(p-substituted)phenyl-1,2,3,4-thiatriazoles have been studied. Infrared spectra of several thiohydrazides have also been studied and there appears to be no thiol–thione tautomerism in these derivatives. The thiatriazole ring is found to be electron withdrawing.

  一些5-(对取代)苯基-1,2,3,4-噻二唑已通过对对取代硫代苯甲酰肼进行重氮化或通过硫代苯甲酰巯基乙酸钠与偏硫酸钠的反应合成。这些噻二唑的热分解产生腈、氮和硫。5-烷基-1,2,3,4-噻二唑非常不稳定，并容易分解为腈。对5-(对取代)苯基-1,2,3,4-噻二唑的红外和紫外吸收光谱进行了研究。还研究了几种硫代肼的红外光谱，这些衍生物中似乎没有巯基-硫酮互变异构。噻二唑环被发现是电子吸引的。
• Jensen,K.A.; Pedersen,C., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 1104 - 1108
  作者：Jensen,K.A.、Pedersen,C.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient One‐Pot Synthesis of 1,2,3,4‐Thiatriazoles Towards a Novel Electron Acceptor for Highly‐Efficient Thermally‐Activated Delayed‐Fluorescence Emitters
  作者：Yangyang Qu、Piotr Pander、Audrius Bucinskas、Marharyta Vasylieva、Yayang Tian、Fabien Miomandre、Fernando B. Dias、Gilles Clavier、Przemyslaw Data、Pierre Audebert

  DOI：10.1002/chem.201805358

  日期：2019.2.18

  convenient one‐pot synthesis of 1,2,3,4‐thiatriazoles has been discovered while investigating the classical tetrazine “Pinner synthesis”. The synthetic route starts from commercially‐available nitrile derivatives and gives good to high yields (51–80 %) with no need to isolate any thioacylating agents. The crucial impact of the solvent on the outcome of the modified “Pinner synthesis” is moreover examined

  在研究经典的四嗪“ Pinner合成”时，发现了一种新颖且出乎意料的方便的1,2,3,4-thiatriazoles单锅合成法。合成途径从商业上可用的腈衍生物开始，无需分离任何硫代酰化剂即可获得良好的高收率（51–80％）。此外，还研究和讨论了溶剂对改性的“针剂合成”的结果的关键影响。使用这种新的合成途径，制备了一种新的供体-受体噻三唑衍生物，其在溶液和薄膜中均显示出显着的热激活延迟荧光（TADF）。在无氧条件下，甲基环己烷（MCH）和Zeonex（环烯烃聚合物）中的光致发光量子产率（PLQY）分别确定为76％和99％。
• Infrared spectrum of dinitrogen sulfide
  作者：Peter Kambouris、Tae Kyu Ha、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/j100184a010

  日期：1992.3

  NNS is produced by flash vacuum pyrolysis of 5-aryl-1,2,3,4-thiatriazoles 1, 3, 5, and 7 and 5-phenoxy-1,2,3,4-thiatriazole (9). The Ar matrix infrared spectrum shows nu(NN) at 2039 cm-1 and nu(NS) at 752 cm-1. The experimental data are compared with high-level ab initio as well as semiempirical (MNDO) calculated structural and vibrational data. NNS is destroyed photochemically or on heating to 160 K.