1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-bromo-3-[2-(trifluoroacetylamino)ethyl]-1H-indole | 1161423-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-bromo-3-[2-(trifluoroacetylamino)ethyl]-1H-indole
• 英文别名: tert-butyl 2-bromo-3-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1161423-98-8
• 化学式: C₁₇H₁₈BrF₃N₂O₃
• 分子量: 435.241
• InChiKey: BVJWKGPNIXDOMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-bromo-3-[2-(trifluoroacetylamino)ethyl]-1H-indole 、 3-溴环己烯 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到tert-butyl 2-bromo-3-{2-[cyclohex-2-en-1-yl(trifluoroacetyl)amino]ethyl}-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formation and reactions of azepino[4,5-b]indoles: an unprecedented ozone reaction in the formation of novel benzo[c]naphthyridinones

  摘要：

  在此，我们报告了几种氮杂环[4,5-b]吲哚杂环的形成和有趣的反应性。起初，一个关键的分子内赫克反应被用来有效地生成含有一个外环双键的氮杂环[4,5-b]吲哚七分子环。用臭氧处理烯烃后，通过分子内烯烃捕获，Criegee 中间体发生了前所未有的二级反应，生成了含有桥环过氧化物的苯并[c]萘二酮。

  DOI：

  10.1039/c003742g
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 、 N-[2-(2-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-bromo-3-[2-(trifluoroacetylamino)ethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Domino或单步Tsuji-Trost/Heck反应及其在3-苯并氮杂和Azepino[4,5-b]吲哚环系统合成中的应用

  摘要：

  描述了一系列钯介导的单步和多米诺辻-Trost/Heck 反应的方法。这些方法适用于合成 6-7-6 和 6-5-7 环杂环类中的 3-苯并氮杂和氮杂[4,5-b]吲哚。此外，描述了从 N-二烯丙基化前体产生 azepinobindolizine 四环系统的多米诺 Heck/Heck 反应序列。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900028

文献信息

• The Development of Domino Reactions Incorporating the Heck Reaction: The Formation of N-Heterocycles
  作者：James E. Rixson、Thomas Chaloner、Charles H. Heath、Lutz F. Tietze、Scott G. Stewart

  DOI：10.1002/ejoc.201101305

  日期：2012.1

  methodological development of a series of domino or cascade reactions affording a series of N-heterocycles is described. The rapid formation of these ring systems is in each case associated with the incorporation of a Heck reaction at either an early or a late stage of the domino process. A range of catalytic conditions and substrate modifications for optimisation of domino Tsuji–Trost/Heck, Buchwald–Hartwig/Heck

  描述了提供一系列 N-杂环的一系列多米诺或级联反应的方法学发展。这些环系统的快速形成在每种情况下都与在多米诺骨牌过程的早期或后期加入 Heck 反应有关。报告了一系列催化条件和底物修饰，用于优化 domino Tsuji-Trost/Heck、Buchwald-Hartwig/Heck 和 Heck/carbopalladation 反应序列。
• Domino or Single-Step Tsuji-Trost/Heck Reactions and Their Application in the Synthesis of 3-Benzazepines and Azepino[4,5-b]indole Ring Systems
  作者：Scott G. Stewart、Charles H. Heath、Emilio L. Ghisalberti

  DOI：10.1002/ejoc.200900028

  日期：——

  A series of methods for palladium-mediated single-step and domino Tsuji–Trost/Heck reactions are described. These methods are applied to the synthesis of both 3-benzazepines and azepino[4,5-b]indoles in the category of complex 6-7-6 and 6-5-7 ring heterocycles. In addition, a domino Heck/Heck sequence of reactions that produces the azepinobenzindolizine tetracyclic ring system from N-diallylated precursors

  描述了一系列钯介导的单步和多米诺辻-Trost/Heck 反应的方法。这些方法适用于合成 6-7-6 和 6-5-7 环杂环类中的 3-苯并氮杂和氮杂[4,5-b]吲哚。此外，描述了从 N-二烯丙基化前体产生 azepinobindolizine 四环系统的多米诺 Heck/Heck 反应序列。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Formation and reactions of azepino[4,5-b]indoles: an unprecedented ozone reaction in the formation of novel benzo[c]naphthyridinones
  作者：Scott G. Stewart、Emilio L. Ghisalberti、Brian W. Skelton、Charles H. Heath

  DOI：10.1039/c003742g

  日期：——

  Herein we report the formation and interesting reactivity of several azepino[4,5-b]indole heterocycles. Initially, a key intramolecular Heck reaction is used to efficiently create the azepino[4,5-b]indole seven membered ring containing an exocyclic double bond. Treatment of the olefin with ozone results in an unprecedented secondary reaction of the Criegee intermediate, through intramolecular olefin trapping, to afford a benzo[c]naphthyridione containing a bridging cyclic peroxide.

  在此，我们报告了几种氮杂环[4,5-b]吲哚杂环的形成和有趣的反应性。起初，一个关键的分子内赫克反应被用来有效地生成含有一个外环双键的氮杂环[4,5-b]吲哚七分子环。用臭氧处理烯烃后，通过分子内烯烃捕获，Criegee 中间体发生了前所未有的二级反应，生成了含有桥环过氧化物的苯并[c]萘二酮。