(R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-benzothienylglycine | 95834-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-benzothienylglycine
• 英文别名: (2R)-2-(1-benzothiophen-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 95834-84-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄S
• 分子量: 307.37
• InChiKey: IZFXZXAOONUHAW-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基(1-苯并噻吩-3-基)乙酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-benzothienylglycine
  参考文献：
  名称：

  口服可吸收的头孢菌素抗生素。3.制备7-（3-苯并噻吩基甘氨酰胺基）脱乙酰氧基头孢菌酸的生物活性R异构体。

  摘要：

  将（RS）-3-苯并噻吩基甘氨酸的甲基和异丙基酯用（+）-和（-）-酒石酸在乙腈中拆分，得到相应的R和S盐。R盐4水解为（R）-3-苯并噻吩基甘氨酸（5）。5中的氨基被Boc功能保护，被保护的R氨基酸6与7-ADCA的p-NB酯偶联，得到双保护的头孢菌素7。除去Boc和p-NB基团后，R异构体获得了7-（3-苯并噻吩基糖基氨基）脱乙酰氧基头孢菌酸（1）。通过制备色谱将差向性头孢菌素7的p-NB酯分离为R和S异构体。除去保护基后，分离出S差向异构体。报道了R和S差向异构体与头孢菌素1的RS混合物的抗菌活性的比较。

  DOI：

  10.1021/jm00150a024

文献信息

• Orally absorbable cephalosporin antibiotics. 3. Preparation of biologically active R-isomer of 7-(3-benzothienylglycylamido)deacetoxycephalosporanic acid
  作者：Stjepan Kukolja、Janice L. Pfeil、Susan E. Draheim、John L. Ott

  DOI：10.1021/jm00150a024

  日期：1985.12

  were resolved with (+)- and (-)-tartaric acid in acetonitrile to give the corresponding R and S salts. The R-salt 4 was hydrolyzed to (R)-3-benzothienylglycine (5). The amino group in 5 was protected with the Boc function and the protected R amino acid 6 coupled with the p-NB ester of 7-ADCA to give the diprotected cephalosporin 7. After removal of the Boc and p-NB groups, the R isomer of 7-(3-benzo

  将（RS）-3-苯并噻吩基甘氨酸的甲基和异丙基酯用（+）-和（-）-酒石酸在乙腈中拆分，得到相应的R和S盐。R盐4水解为（R）-3-苯并噻吩基甘氨酸（5）。5中的氨基被Boc功能保护，被保护的R氨基酸6与7-ADCA的p-NB酯偶联，得到双保护的头孢菌素7。除去Boc和p-NB基团后，R异构体获得了7-（3-苯并噻吩基糖基氨基）脱乙酰氧基头孢菌酸（1）。通过制备色谱将差向性头孢菌素7的p-NB酯分离为R和S异构体。除去保护基后，分离出S差向异构体。报道了R和S差向异构体与头孢菌素1的RS混合物的抗菌活性的比较。