diethyl 2,2-bis((((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)methyl)malonate | 642411-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,2-bis((((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)methyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2,2-bis((trifluoromethylsulfonyloxy)methyl)malonate；diethyl 2,2-bis(trifluoromethylsulfonyloxymethyl)propanedioate
• CAS: 642411-10-7
• 化学式: C₁₁H₁₄F₆O₁₀S₂
• 分子量: 484.349
• InChiKey: VRWOYNFPGGJRLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.589±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2-bis((((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)methyl)malonate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2,2’-bipyridine)[1-(2-methylbenzyl)azetidine-3,3-dicarboxylato-O,O’]palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  1-（取代的苄基）氮杂环丁烷3,3-二羧酸酯为离去基团的钯（II）配合物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列以2,2'-联吡啶和1-（取代的苄基）氮杂环丁烷-3,3-二羧酸盐为配体的钯配合物，并通过IR，1表征H-NMR，ESI-MS光谱和元素分析。针对A549，HCT-116，HepG-2和SGC7901癌细胞系进行了体外细胞毒性测定。结果表明，大多数复合物对HCT-116，HepG-2和SGC7901细胞系均具有中等的抗增殖活性。复合物12（以2,2'-联吡啶和1-（3-甲氧基苄基）氮杂环丁烷-3,3-二羧酸盐为配体）是所有13种复合物中最有效的抗肿瘤药，对所有四种测试的癌症均显示出相当或更好的细胞毒性细胞系比卡铂。通过琼脂糖凝胶电泳研究了复合物12与pET22b质粒DNA之间的相互作用，研究结果表明复合物12与质粒DNA没有明显的相互作用。

  DOI：

  10.2174/1573406411666150504123415
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 diethyl 2,2-bis((((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  氨与环己胺混合的铂（II）与1-（取代的苄基）氮杂环丁烷-3，3-二羧酸酯的配合物的合成，抗增殖活性和DNA结合研究

  摘要：

  合成和表征了一系列新型的氨/环己胺铂（II）配合物，它们带有1-（取代的苄基）氮杂环丁烷-3，3-二羧酸酯作为离去基团。通过元素分析，IR，1 H NMR和ESI-MS光谱对所有配合物进行表征。已经研究了铂基化合物对几种人类癌细胞系的体外抗增殖活性，表明复合物1和11对顺铂和奥沙利铂对四种细胞系的杀伤力均相当，优于卡铂。药物安全性评估结果（急性毒性研究）显示，复合物11毒性比顺铂和奥沙利铂低得多。流式细胞仪和琼脂糖凝胶电泳研究表明，复合物1和11均诱导肿瘤细胞凋亡，并证明了复合物与pET22b质粒DNA的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.029

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-(3-(FLUOROMETHYL)AZETIDIN-1-YL)ETHAN-1-OL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2-(3-(FLUOROMÉTHYL)AZÉTIDIN-1-YL)ÉTHAN-1-OL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018108954A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  Methods of making 2-(3-(fluoromethyl)azetidin-1-yl)ethan-1-ol 9, an intermediate useful for the synthesis of estrogen receptor modulating compounds are described.

  制备2-(3-(氟甲基)氮杂环丙基)乙醇9的方法，这是合成雌激素受体调节化合物时有用的中间体。
• [EN] SELECTIVE SPHINGOSINE 1 PHOSPHATE RECEPTOR MODULATORS AND COMBINATION THERAPY THEREWITH<br/>[FR] MODULATEURS SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE ET TRAITEMENT COMBINÉ LES UTILISANT
  申请人：RECEPTOS INC

  公开号：WO2015066515A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compounds that selectively modulate the sphingosine 1 phosphate receptor are provided, including compounds which modulate subtype 1 of the S1P receptor, and methods of their therapeutic and/or prophylactic use in combination with at least one other medicament adapted for treatement of a malcondition for which activation of S1P1 is medically indicated, such as multiple sclerosis.

  提供了选择性调节神经酰胺1磷酸受体的化合物，包括调节S1P受体亚型1的化合物，以及它们在与至少一种其他适用于治疗激活S1P1的药物联合使用的治疗和/或预防用途的方法，例如多发性硬化症。
• [EN] PROCESS FOR MAKING AZETIDINE-3-CARBOXYLIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE L'ACIDE AZETIDINE-3-CARBOXYLIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004035538A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention is directed to an improved process for synthesizing azetidine-3-carboxylic acid, comprising triflating diethylbis(hydroxymethyl)malonate followed by azetidine ring-formation by intramolecular cyclization using an amine, decarboxylation to give the mono acid azetidine and hydrogenation to give the title compound. Azetidine-3-carboxylic acid is useful as an intermediate for making certain S1P?1#191/Edg1 receptor agonists, which are immunosupressive agents.

  本发明涉及一种改进的合成氮杂环丙氨酸的方法，包括对二乙基双(羟甲基)丙二酸酯进行三氟甲基化处理，然后通过内环化反应使用胺进行氮杂环丙烷环的形成，再进行脱羧反应得到单羧基氮杂环丙烷，最后进行氢化反应得到目标化合物。氮杂环丙氨酸可作为制备某些S1P?1#191/Edg1受体激动剂的中间体，这些激动剂是免疫抑制剂。
• Synthesis, antiproliferative activity and DNA binding study of mixed ammine/cyclohexylamine platinum(II) complexes with 1-(substituted benzyl) azetidine-3, 3-dicarboxylates
  作者：Yanyan Sun、Shaohua Gou、Runting Yin、Pingyuan Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.029

  日期：2011.10

  A novel series of ammine/cyclohexylamine platinum(II) complexes with 1-(substituted benzyl) azetidine-3, 3-dicarboxylates as leaving groups have been synthesized and characterized. All complexes were characterized by elemental analysis, IR, 1H NMR, and ESI-MS spectra. The in vitro antiproliferative activities of the platinum-based compounds have been investigated against several human cancer cell lines

  合成和表征了一系列新型的氨/环己胺铂（II）配合物，它们带有1-（取代的苄基）氮杂环丁烷-3，3-二羧酸酯作为离去基团。通过元素分析，IR，1 H NMR和ESI-MS光谱对所有配合物进行表征。已经研究了铂基化合物对几种人类癌细胞系的体外抗增殖活性，表明复合物1和11对顺铂和奥沙利铂对四种细胞系的杀伤力均相当，优于卡铂。药物安全性评估结果（急性毒性研究）显示，复合物11毒性比顺铂和奥沙利铂低得多。流式细胞仪和琼脂糖凝胶电泳研究表明，复合物1和11均诱导肿瘤细胞凋亡，并证明了复合物与pET22b质粒DNA的结合亲和力。
• [EN] SELECTIVE SPHINGOSINE 1 PHOSPHATE RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF CHIRAL SYNTHESIS<br/>[FR] MODULATEURS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR DE SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE CHIRALE
  申请人：RECEPTOS INC

  公开号：WO2011060392A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Compounds that selectively modulate the sphingosine 1 phosphate receptor are provided including compounds which modulate subtype 1 of the SlP receptor. Methods of chiral synthesis of such compounds is provided. Uses, methods of treatment or prevention and methods of preparing inventive compositions including inventive compounds are provided in connection with the treatment or prevention of diseases, malconditions, and disorders for which modulation of the sphingosine 1 phosphate receptor is medically indicated.

  提供了选择性调节鞘氨醇1磷酸受体的化合物，包括调节SlP受体亚型1的化合物。提供了这种化合物的手性合成方法。涉及通过调节鞘氨醇1磷酸受体治疗或预防需要医学指示的疾病、异常和障碍的用途、治疗或预防方法以及制备创新化合物的创新组成物的制备方法。