2-(二苄基氨基)-N-甲基-2-苯基乙酰胺 | 1105707-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(二苄基氨基)-N-甲基-2-苯基乙酰胺
• 英文名称: 2-(dibenzylamino)-N-methyl-2-phenylacetamide
• CAS: 1105707-37-6
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O
• 分子量: 344.456
• InChiKey: VFHGDLRNJKZOOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxy-2-(dibenzylamino)-N-methylacetamide 、 苯基氯化镁 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2-(二苄基氨基)-N-甲基-2-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过Weinreb酰胺衍生的N，O-缩醛合成α-氨基酰胺

  摘要：

  通过修饰的Weinreb酰胺的碱基介导的重排成N，O-乙缩醛，可以轻松而直接地合成α-氨基酰胺。该中间体的随后的芳基化，烷基化，烯基化或炔基化以优异的产率提供了相应的α-氨基酰胺。此外，还讨论了缺少α-氨基部分的Wei​​nreb酰胺的α-芳基化的更为通用的方案。

  DOI：

  10.1021/jo9015166

文献信息

• Synthesis of α-Amino Acids by Umpolung of Weinreb Amide Enolates
  作者：Sebastian Hirner、Donata K. Kirchner、Peter Somfai

  DOI：10.1002/ejoc.200800683

  日期：2008.11

  An efficient and diastereoselective synthesis of alpha-amino acids from readily available starting materials has been developed. The key feature of this reaction is an umpolung of a glycine-derived ...

  已经开发出一种从容易获得的起始材料高效和非对映选择性合成 α-氨基酸的方法。该反应的主要特征是甘氨酸衍生的...
• Synthesis of α-Amino Amides via <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals Derived from Weinreb Amides
  作者：Sebastian Hirner、Peter Somfai

  DOI：10.1021/jo9015166

  日期：2009.10.16

  An easy and straightforward synthesis of α-amino amides via a base-mediated rearrangement of modified Weinreb amides into N,O-acetals is presented. Subsequent arylation, alkylation, alkenylation, or alkynylation of this intermediate affords the corresponding α-amino amides in excellent yields. Furthermore, a more generalized protocol for the α-arylation of Weinreb amides lacking an α-amino moiety is

  通过修饰的Weinreb酰胺的碱基介导的重排成N，O-乙缩醛，可以轻松而直接地合成α-氨基酰胺。该中间体的随后的芳基化，烷基化，烯基化或炔基化以优异的产率提供了相应的α-氨基酰胺。此外，还讨论了缺少α-氨基部分的Wei​​nreb酰胺的α-芳基化的更为通用的方案。