(+)-(S,E)-S-(2-benzyl-3-phenyl-2-propenyl)-N-methyl-S-phenylsulfoximine | 177914-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+)-(S,E)-S-(2-benzyl-3-phenyl-2-propenyl)-N-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: [(E)-2-benzyl-3-phenylprop-2-enyl]-methylimino-oxo-phenyl-lambda6-sulfane；[(E)-2-benzyl-3-phenylprop-2-enyl]-methylimino-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 177914-30-6
• 化学式: C₂₃H₂₃NOS
• 分子量: 361.508
• InChiKey: DEFQDRCMVMSERZ-QPJXPZJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S,E)-S-(2-benzyl-3-phenyl-2-propenyl)-N-methyl-S-phenylsulfoximine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (+)-(S,Z)-S-(2-benzyl-3-phenyl-2-propenyl)-N-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  在碘化锂和三氟化硼存在下用丁基铜对无环烯丙基磺胺嘧啶进行区域和对映选择性取代。

  摘要：

  对映体纯的N-甲基-，N-苄基-和N-（甲氧基乙基）-S-（苯基）肉桂基亚磺酰亚砜以及相应的巴豆基亚磺酰亚砜已经由N-甲基-，N-苄基和N-（甲氧基乙基）制备。 ）-S-（硫代甲基）亚砜肟和羰基化合物的加成-消除-异构化反应顺序。在碱性条件下，发生了将作为中间体获得的乙烯基亚砜亚砜完全异构化为相应的烯丙基亚砜亚砜。在β，γ-二取代的烯丙基亚砜基亚砜的情况下，分离出（E）和（Z）烯丙基亚砜基的色谱分离混合物。（E / Z）比取决于β-位和γ-位的取代基的性质，并且（Z）异构体的平衡量在68％至零之间变化。烯丙基N-甲基亚磺酰亚胺不会热消旋，并且它们对相应的烯丙基亚磺酰胺的重排可以忽略不计。在低温下长时间用三氟化硼长时间处理后，烯丙基的N-甲基亚磺酰亚胺被原样回收。测定了S-（3，4-二氢萘-2-基甲基）-N-甲基-S-苯基亚磺酰亚胺的晶体结构。在碘化锂和三氟化硼的存在下，烯丙基亚砜肟与丁基铜

  DOI：

  10.1021/jo960027u
• 作为产物：
  描述：

  N,S-dimethyl-S-phenylsulfoximine 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (+)-(S,E)-S-(2-benzyl-3-phenyl-2-propenyl)-N-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  在碘化锂和三氟化硼存在下用丁基铜对无环烯丙基磺胺嘧啶进行区域和对映选择性取代。

  摘要：

  对映体纯的N-甲基-，N-苄基-和N-（甲氧基乙基）-S-（苯基）肉桂基亚磺酰亚砜以及相应的巴豆基亚磺酰亚砜已经由N-甲基-，N-苄基和N-（甲氧基乙基）制备。 ）-S-（硫代甲基）亚砜肟和羰基化合物的加成-消除-异构化反应顺序。在碱性条件下，发生了将作为中间体获得的乙烯基亚砜亚砜完全异构化为相应的烯丙基亚砜亚砜。在β，γ-二取代的烯丙基亚砜基亚砜的情况下，分离出（E）和（Z）烯丙基亚砜基的色谱分离混合物。（E / Z）比取决于β-位和γ-位的取代基的性质，并且（Z）异构体的平衡量在68％至零之间变化。烯丙基N-甲基亚磺酰亚胺不会热消旋，并且它们对相应的烯丙基亚磺酰胺的重排可以忽略不计。在低温下长时间用三氟化硼长时间处理后，烯丙基的N-甲基亚磺酰亚胺被原样回收。测定了S-（3，4-二氢萘-2-基甲基）-N-甲基-S-苯基亚磺酰亚胺的晶体结构。在碘化锂和三氟化硼的存在下，烯丙基亚砜肟与丁基铜

  DOI：

  10.1021/jo960027u