3-(4-methoxy-phenyl)-isoxazole-5-sulfonic acid pentafluorophenyl ester | 1198800-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxy-phenyl)-isoxazole-5-sulfonic acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 3-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazole-5-sulfonate
• CAS: 1198800-22-4
• 化学式: C₁₆H₈F₅NO₅S
• 分子量: 421.301
• InChiKey: UUIWRMUKTSZGNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxy-phenyl)-isoxazole-5-sulfonic acid pentafluorophenyl ester 、 4-甲基苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到3-(4-methoxy-phenyl)-isoxazole-5-sulfonic acid 4-methyl-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  3,5-Isoxazoles from α-bromo-pentafluorophenyl vinylsulfonates: Synthesis of sulfonates and sulfonamides

  摘要：

  δ-溴五氟苯基乙烯基磺酸盐与腈氧化物的 1,3-二极环加成具有区域选择性，可用于快速获得一系列 3,5-异恶唑，这些异恶唑可直接转化为相应的磺酰胺类化合物。

  DOI：

  10.1039/b911098d
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-ethenesulfonic acid pentafluorophenyl ester 、 ALPHA-氯-4-甲氧基苯甲醛肟 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-(4-methoxy-phenyl)-isoxazole-5-sulfonic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,5-Isoxazoles from α-bromo-pentafluorophenyl vinylsulfonates: Synthesis of sulfonates and sulfonamides

  摘要：

  δ-溴五氟苯基乙烯基磺酸盐与腈氧化物的 1,3-二极环加成具有区域选择性，可用于快速获得一系列 3,5-异恶唑，这些异恶唑可直接转化为相应的磺酰胺类化合物。

  DOI：

  10.1039/b911098d

文献信息

• 3,5-Isoxazoles from α-bromo-pentafluorophenyl vinylsulfonates: Synthesis of sulfonates and sulfonamides
  作者：Chieh Chien Lee、Richard J. Fitzmaurice、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/b911098d

  日期：——

  The regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of α-bromo-pentafluorophenyl vinylsulfonate with nitrile oxides has been used to rapidly access a range of 3,5-isoxazoles which could be converted directly to their corresponding sulfonamides.

  δ-溴五氟苯基乙烯基磺酸盐与腈氧化物的 1,3-二极环加成具有区域选择性，可用于快速获得一系列 3,5-异恶唑，这些异恶唑可直接转化为相应的磺酰胺类化合物。