2-(4-methylbenzylamino)-2-phenylacetonitrile | 1018278-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylbenzylamino)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-[(4-Methylphenyl)methylamino]-2-phenylacetonitrile；2-[(4-methylphenyl)methylamino]-2-phenylacetonitrile
• CAS: 1018278-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: WVKQFHUPVLJQMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 苯甲醛 、 4-甲基苄胺 在 rhodium(III) iodide hydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.2h， 以95%的产率得到2-(4-methylbenzylamino)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  碘化铑（III）水合物催化三组分偶联反应：由醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物合成α-氨基腈

  摘要：

  在催化量的水合碘化铑（III）的存在下，由醛和胺形成的芳基亚胺与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）顺利进行原位亲核加成反应，从而以优异的收率得到相应的α-氨基腈。低催化负载（2 mol％），温和的实验条件和短的反应时间（大部分在13分钟内）代表了该新型催化系统的关键特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.106

文献信息

• Rhodium(III) iodide hydrate catalyzed three-component coupling reaction: synthesis of α-aminonitriles from aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide
  作者：Anjoy Majhi、Sung Soo Kim、Santosh T. Kadam

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.106

  日期：2008.6

  Aryl imines formed from aldehydes and amines undergo smoothly in situ nucleophilic addition with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in the presence of catalytic amount of hydrated rhodium(III) iodide to afford the corresponding α-aminonitriles in excellent yield. The low catalytic loading (2 mol %), mild experimental conditions, and short reaction time (mostly within 13 min) represent the key features

  在催化量的水合碘化铑（III）的存在下，由醛和胺形成的芳基亚胺与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）顺利进行原位亲核加成反应，从而以优异的收率得到相应的α-氨基腈。低催化负载（2 mol％），温和的实验条件和短的反应时间（大部分在13分钟内）代表了该新型催化系统的关键特征。