(3R,S)-3-[[2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1H-indol-3-yl]methyl]-6,7-dihydro-1-methoxy-8-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin4(3H)-one | 263025-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,S)-3-[[2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1H-indol-3-yl]methyl]-6,7-dihydro-1-methoxy-8-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin4(3H)-one
• 英文别名: 1-methoxy-8-methyl-3-[[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methyl]-6,7-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-one
• CAS: 263025-23-6
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₂
• 分子量: 377.486
• InChiKey: VUDDDFIBWMUATI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,S)-3-[[2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1H-indol-3-yl]methyl]-6,7-dihydro-1-methoxy-8-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin4(3H)-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  VM55599 的全合成。潜在生物遗传相关性的分子内 Diels-Alder 环加成的利用

  摘要：

  VM55599 的全合成，一种青霉属的天然代谢物。IMI332995 是通过反向异戊二烯部分跨氮杂二烯系统的分子内 Diels-Alder 环加成实现的。分子内 Diels-Alder 环加成的非对映选择性具有生物遗传学意义，并在 VM55599 与 paraherquamides 的生物遗传关系的背景下进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/ja993791h
• 作为产物：
  描述：

  N[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-D,L-tryptophan ethyl ester 在 吡啶 、 2-羟基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3R,S)-3-[[2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1H-indol-3-yl]methyl]-6,7-dihydro-1-methoxy-8-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  VM55599 的全合成。潜在生物遗传相关性的分子内 Diels-Alder 环加成的利用

  摘要：

  VM55599 的全合成，一种青霉属的天然代谢物。IMI332995 是通过反向异戊二烯部分跨氮杂二烯系统的分子内 Diels-Alder 环加成实现的。分子内 Diels-Alder 环加成的非对映选择性具有生物遗传学意义，并在 VM55599 与 paraherquamides 的生物遗传关系的背景下进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/ja993791h

文献信息

• Total Synthesis of VM55599. Utilization of an Intramolecular Diels−Alder Cycloaddition of Potential Biogenetic Relevance
  作者：Emily M. Stocking、Juan F. Sanz-Cervera、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja993791h

  日期：2000.3.1

  The total synthesis of VM55599, a natural metabolite of Penicillium sp. IMI332995, has been achieved via an intramolecular Diels−Alder cycloaddition of a reverse isoprene moiety across an azadiene system. The diastereoselectivity of the intramolecular Diels−Alder cycloaddition has biogenetic implications and is discussed in the context of the biogenetic relationship of VM55599 to the paraherquamides

  VM55599 的全合成，一种青霉属的天然代谢物。IMI332995 是通过反向异戊二烯部分跨氮杂二烯系统的分子内 Diels-Alder 环加成实现的。分子内 Diels-Alder 环加成的非对映选择性具有生物遗传学意义，并在 VM55599 与 paraherquamides 的生物遗传关系的背景下进行了讨论。