6-bromo-1-(propan-2-yl)-1H-indole | 321745-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1-(propan-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 6-Bromo-1-isopropylindole；6-bromo-1-propan-2-ylindole
• CAS: 321745-27-1
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN
• 分子量: 238.127
• InChiKey: DKDFFXZXZUAYFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-(propan-2-yl)-1H-indole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-((1R,2R)-1-(3-chloro-4-cyclopropoxyphenyl)-1-hydroxy-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-2-yl)-2-(4-(1-isopropyl-1H-indol-6-yl)phenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本文描述了一种I式化合物，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶（GCS）相关的疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2015042397A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 6-溴吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.5h， 以84%的产率得到6-bromo-1-(propan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-芳基6-氨基喹喔啉作为有效的PFKFB3激酶抑制剂的发现与构效关系

  摘要：

  癌细胞的能量和生物质生产在很大程度上被有氧糖酵解所支持，这就是所谓的Warburg效应。该过程受关键酶的调节，其中磷酸果糖激酶PFK-2通过产生果糖-2,6-二磷酸而起重要作用。磷酸果糖激酶PFK-1执行的最有效的糖酵解限速步骤激活剂。本文介绍了6-磷酸果糖-2-激酶/果糖-2,6-二磷酸酯酶3（PFKFB3）的新型抑制剂的合成，生物学评估以及其结构与活性之间的关系，PFKFB3是一种普遍存在且由低氧引起的PFK-2亚型，被报道。X射线晶体学和对接有助于设计和优化一系列N-芳基6-氨基喹喔啉。最有力的代表，N-（4-甲磺酰基吡啶-3-基）-8-（3-甲基-1-苯并噻吩-5-基）喹喔啉-6-胺，目标物的IC 50为14 n m，0.4的IC 50为0.49μm m为人类结肠癌HCT116细胞中果糖2,6-二磷酸的产生。这项工作为PFKFB3抑制剂领域的发展提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800569

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINOXALINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE SUBSTITUÉS
  申请人：SELVITA S A

  公开号：WO2016180537A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to substituted quinoxaline derivatives. These compounds are useful for the prevention and/or treatment of several medical conditions including hyperproliferative disorders and diseases.

  这项发明涉及取代喹喔啉衍生物。这些化合物对预防和/或治疗包括过度增殖性疾病在内的多种医疗状况具有用处。
• Heterocyclic compounds for the treatment of migraine
  申请人：NPS Allelix Biopharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06716837B1

  公开（公告）日：2004-04-06

  Described herein are compounds useful in the treatment of migraine, which have the general formula: wherein: W is a CH group or a N atom; Z is N or C—R4; B and D are selected independently from CH and N, with the proviso that at least one of B and D is CH and with the further proviso that one of B and D can represent N only when W and Z are both other than N; A is a group of Formula II, III or IV, such that group A contains at least 1 N atom; NR7 is either —NH— or —N═; is a single or double bond; X is a N atom, a CH group or a C(OH) group when is a single bond; or, when is a double bond, a C atom; Y is an NH, N-alkyl, N-benzyl or CH2 group; U and V each represent a N atom or a CH group, with the proviso that both cannot be N; a and b are, independently, 0 or 1; c is an integer from 0 to 3; d is an integer from 1 to 3; e is an integer from 1 to 2; f is an integer from 0 to 3; g is an integer from 3 to 6 and h is an integer from 2 to 3; such that the sum of c and d is at least 2 and the sum of e and f is at least 2; and salts and solvates thereof.

  本文描述了在治疗偏头痛中有用的化合物，其具有以下一般公式：其中：W是一个CH基团或一个N原子；Z是N或C—R4；B和D分别从CH和N中选择，但至少其中一个是CH，并进一步规定其中一个可以表示N，只有当W和Z都不是N时；A是公式II、III或IV的一个基团，使得基团A至少含有1个N原子；NR7要么是—NH—要么是—N═; 是一个单键或双键；X是一个N原子、一个CH基团或一个C(OH)基团，当 是一个单键时；或者，当 是一个双键时，是一个C原子；Y是一个NH、N-烷基、N-苄基或CH2基团；U和V分别代表一个N原子或一个CH基团，但两者不能都是N；a和b分别独立地为0或1；c是一个从0到3的整数；d是一个从1到3的整数；e是一个从1到2的整数；f是一个从0到3的整数；g是一个从3到6的整数，h是一个从2到3的整数；使得c和d的总和至少为2，e和f的总和至少为2；以及它们的盐和溶剂化合物。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed regioselective C4 alkylation of indoles with allylic alcohols: direct access to β-indolyl ketones
  作者：Changduo Pan、Gao Huang、Yujia Shan、Yiting Li、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/d0ob00396d

  日期：——

  A Rh(iii)-catalyzed and weak coordination carbonyl guided direct C4 alkylation of indoles with allylic alcohols was developed with excellent regioselectivity. This reaction was conducted under mild conditions, leading to a variety of β-indolyl ketones with good functional group tolerance in moderate to good yields.

  发展了Rh（iii）催化和弱配位羰基引导的吲哚与烯丙基醇的直接C4烷基化，具有出色的区域选择性。该反应在温和的条件下进行，从而以中等至良好的产率产生了各种具有良好的官能团耐受性的β-吲哚基酮。
• Novel Petasis boronic acid reactions with indoles: synthesis of indol-3-yl-aryl-acetic acids
  作者：Dinabandhu Naskar、Subhasish Neogi、Amrita Roy、Ashis Baran Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.029

  日期：2008.11

  Indoles call serve as Substrates for the Petasis boronic acid-Mannich reaction, providing a practical synthetic route for C-C bond formation in alpha-(N-substituted indole)carboxylic acids. The scope and limitations of this method have been examined. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• INDOLES AND INDAZOLES FOR THE TREATMENT OF MIGRAINE
  申请人：NPS Allelix Corp.

  公开号：EP1196380A2

  公开（公告）日：2002-04-17