2-(五氟丙酰基)环己酮 | 2145-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(五氟丙酰基)环己酮
• 英文名称: 2-(pentafluoropropionyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-Perfluorpropionyl-cyclohexanon；2-(Pentafluoropropanoyl)cyclohexanone；2-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanoyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 2145-82-6
• 化学式: C₉H₉F₅O₂
• 分子量: 244.161
• InChiKey: QYRFDYLUCRXGSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(五氟丙酰基)环己酮 、 2-甲基-2-疏基硫酸脲 在 三氟化硼乙醚 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到2-Methylsulfanyl-4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Novel 4-Polfluoroalkyl-Substituted 5,6-Oligomethylene Pyrimidines

  摘要：

  含有多氟烷基团的2-酰基环烷酮与胍、尿素、硫脲、甲基异硫脲、苯基胍、氨基硫脲、二氰二胺和三氟乙酰尿素在路易斯酸催化下反应，形成相应的5,6-聚甲烯基嘧啶。观察到随着起始1,3-二酮分子中多氟烷基取代基长度的增加，对于核能性较低的试剂（如尿素、硫脲和二氰二胺），产率下降。由芳香醛获得的嘧啶相较于芳基烯烃双键显示E-构型。通过X射线衍射、红外光谱和核磁共振光谱研究了嘧啶环中2位取代基的变化对其互变异构体结构的影响，涉及液态和固态。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8200
• 作为产物：
  描述：

  六氟环氧丙烷 、 1-吗啉基-1-环己烯 反应 20.0h， 以80%的产率得到2-(五氟丙酰基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  使用六氟丙烯氧化物对酮和醛进行 α-五氟丙酰化。氟化 1,3-二酮的简便合成

  摘要：

  在 0 °C 至室温下，六氟氧化丙烯与来自酮和醛的吗啉烯胺在无水 THF 中顺利反应，以良好的收率得到五氟化 1,3-二酮。产物中的酮-烯醇平衡通常有利于它们的烯醇形式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3345

文献信息

• The Synthesis of β-Diketones Containing Chlorodifluoromethyl and Perfluoroethyl Groups and Certain Related Reactions¹
  作者：Richard A. Moore、Robert Levine

  DOI：10.1021/jo01029a042

  日期：1964.6
• ——
  作者：D. V. Sevenard、O. G. Khomutov、M. I. Kodess、K. I. Pashkevich、I. Loop、E. Lork、G.-V. Röschenthaler

  DOI：10.1071/ch01027

  日期：——

  Polyfluorinated 1,3-diketones containing carbocycles react with aldehydes under Lewis-acid catalysis and also with dimethylformamide-dimetylacetal without catalysis, yielding exclusively (E)-configured condensation products involving the methylene group of the carbocycle. Novel trifluoromethylated chromenes are prepared from 2-trifluoroacetylcycloalkanones and salicylaldehyde. The structures of two new compounds, 2-(E)-benzylidene-6-trifluoroacetylcyclohexanone and 4-trifluoroacetyl-2,3-dihydro-1H-xantene, are confirmed by X-ray structure analysis.
• Reactions of 2-perfluoroacylcycloalkanones with benzoylhydrazine
  作者：A. A. Petrov、V. V. Pakal’nis、I. V. Zerova、S. I. Yakimovich

  DOI：10.1134/s1070428016020202

  日期：2016.2
• ISHIHARA, TAKASHI;SEKI, TOSHIO;ANDO, TEIICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 10, 3345-3346
  作者：ISHIHARA, TAKASHI、SEKI, TOSHIO、ANDO, TEIICHI

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Novel 4-Polfluoroalkyl-Substituted 5,6-Oligomethylene Pyrimidines
  作者：Dmitrii V. Sevenard、Oleg G. Khomutov、Olga V. Koryakova、Valeriya V. Sattarova、Mikhail I. Kodess、Johannes Stelten、Ildiko Loop、Enno Lork、Kazimir I. Pashkevich、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1055/s-2000-8200

  日期：——

  2-Acylcycloalkanones having polyfluoroalkyl groups react with guanidine, urea, thiourea, methylisothiourea, benzamidine, guanylthiourea, dicyanodiamide, and trifluoroacetylurea by Lewis-acid catalysis to form the corresponding 5,6-oligomethylene pyrimidines. A decrease in the yields along with increase of polyfluoroalkyl substituent length in the molecule of the starting 1,3-diketone was observed in the case of reagents with lower nucleophilicity (urea, thiourea, dicyanodiamide). The pyrimidines obtained from aromatic aldehydes showed E-configuration with respect to the arylidene double bond. Tautomeric structures as a function of the substituent in 2 position in the pyrimidine ring both in liquid and solid state were investigated by X-ray diffraction, IR and NMR spectroscopy.

  含有多氟烷基团的2-酰基环烷酮与胍、尿素、硫脲、甲基异硫脲、苯基胍、氨基硫脲、二氰二胺和三氟乙酰尿素在路易斯酸催化下反应，形成相应的5,6-聚甲烯基嘧啶。观察到随着起始1,3-二酮分子中多氟烷基取代基长度的增加，对于核能性较低的试剂（如尿素、硫脲和二氰二胺），产率下降。由芳香醛获得的嘧啶相较于芳基烯烃双键显示E-构型。通过X射线衍射、红外光谱和核磁共振光谱研究了嘧啶环中2位取代基的变化对其互变异构体结构的影响，涉及液态和固态。