3-hydroxy-2,2-dimethylpropanethiol | 15718-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanethiol
• 英文别名: 2-Mercaptomethyl-2-methyl-1-propanol；2,2-Dimethyl-3-mercaptopropanol-1；2,2-dimethyl-3-hydroxypropanethiol；3-mercapto-2,2-dimethyl-propan-1-ol；2,2-Dimethyl-3-sulfanylpropan-1-ol
• CAS: 15718-66-8
• 化学式: C₅H₁₂OS
• 分子量: 120.216
• InChiKey: YCCMKEDQXNVBHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  962

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,2-dimethylpropanethiol 在 氧气 、 三氯化铁 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 反应 7.0h， 以40%的产率得到bis(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  Singh, Rajeeva; Whitesides, George M., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 3, p. 1190 - 1197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-硫烷基丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到3-hydroxy-2,2-dimethylpropanethiol
  参考文献：
  名称：

  通过手性模板介导的4-取代的喹诺酮对映选择性环化基团反应†

  摘要：

  制备了六个带有ω-碘烷基链的4-取代的喹诺酮6-8，并使用BEt 3 / O 2作为引发剂，Bu 3 SnH或TMS 3 SiH作为氢化物源，进行还原性自由基环化条件。4-（4-碘丁基）-喹诺酮（6a）及4-（3-碘丙硫基）-喹诺酮（8A），得到相应的6-内-cyclisation产品的良好收益。4-（3,3-二甲基-4-碘丁基）-喹诺酮（6b）以5 exo方式环化，而其他底物仅递送还原产物。环化反应可在对映体过量（94-99％ee）高的手性模板（1）存在下进行。通过NMR滴定实验研究了底物6a与1的缔合行为。在6b的对映选择性环化中，当将产物ee与模板的ee进行比较时，观察到了明显的非线性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01272f

文献信息

• Synthesis and Stereochemistry of Some New 1,3-Oxathiane Derivatives
  作者：Mihaiela Stuparu、Ion Grosu、Luminita Muntean、G�rard Pl�、Crina Cismas、Anamaria Terec、Alexandrina Nan、Sorin Mager

  DOI：10.1007/s00706-003-0090-5

  日期：2004.1.1

  The synthesis and stereochemistry of some new 2,5-substituted 1,3-oxathiane derivatives are reported. The anancomeric or flexible structure of the derivatives and some peculiar cases of prochirality are revealed by NMR investigations.

  报道了一些新的2，5-取代的1，3-氧杂蒽衍生物的合成和立体化学。NMR研究揭示了该衍生物的前异构体或柔性结构以及一些特殊的采购情况。
• Synthesis, stereochemistry and ring–chain tautomerism of some new spiro-1,3-oxathianes
  作者：Anamaria Terec、Ion Grosu、Luminita Muntean、Loı̈c Toupet、Gérard Plé、Crina Socaci、Sorin Mager

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00858-4

  日期：2001.10

  The stereochemistry of new spiro-1,3-oxathiane derivatives has been explored by NMR methods and the molecular structure of one compound established via single crystal by X-ray diffractometry. The investigations revealed flexible, semi-flexible and anancomeric structures and the ring–chain tautomerism of the 1,3-oxathiane heterocycle.

  已通过NMR方法探索了新的螺1，3-氧杂蒽衍生物的立体化学，并通过X射线衍射法通过单晶建立了一种化合物的分子结构。研究发现1,3-氧杂蒽杂环的柔性，半柔性和anancomeric结构和环链互变异构。
• Pentaspiranes and hexaspiranes with 1,3-dioxane or 1,3-oxathiane rings: synthesis and stereochemistry
  作者：Anamaria Terec、Ion Grosu、Eric Condamine、Livain Breau、Gérard Plé、Yvan Ramondenc、Fernande D Rochon、Valérie Peulon-Agasse、Dorina Opris

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.027

  日期：2004.3

  The synthesis and stereochemistry of the first reported pentaspiro- and hexaspiro-1,3-dioxane and polyspiro-1,3-oxathiane (from dispiro to hexaspiro) derivatives are described. The crystal structures of a dispiro- and tetraspiro-1,3-oxathiane were determined by X-ray diffraction methods. NMR and chiral column HPLC investigations in solution revealed flexible and semiflexible structures for which syn-anti, cis-trans and d,l isomers were observed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Castro,B.; Selve,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 3009 - 3014
  作者：Castro,B.、Selve,C.

  DOI：——

  日期：——
• TURYANSKAYA, A. M.;GREN, A. I.;BACHERIKOV, V. A., VINITI 792-85
  作者：TURYANSKAYA, A. M.、GREN, A. I.、BACHERIKOV, V. A.

  DOI：——

  日期：——