4-benzylthio-6-nitro-1-phenyl-1H-indazole | 830320-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-benzylthio-6-nitro-1-phenyl-1H-indazole
• 英文别名: 1H-Indazole, 6-nitro-1-phenyl-4-[(phenylmethyl)thio]-；4-benzylsulfanyl-6-nitro-1-phenylindazole
• CAS: 830320-64-4
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 361.424
• InChiKey: DPPPZWVZPXIRAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 4-benzylthio-6-nitro-1-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Regiospecificity of nucleophilic substitution in 4,6-dinitro-1-phenyl-1H-indazole

  摘要：

  The reactions of 4,6-dinitro-1-phenyl-1H-indazole with anionic nucleophiles RS- and N-3(-) lead to the regiospecific replacement of the nitro group at position 4. The reaction with N2H4 . H2O + FeCl3 also results in reduction of only the 4-NO2 group. Based on this fact, a procedure was developed for the preparation of previously unknown 3-unsubstituted 4-X-6-nitro-1-phenyl-1H-indazoles (X is a residue of a nucleophile or NH2). Comparison of the data on the selective nucleophilic substitution (4-NO2 group) in 3-Z-1-aryl-4,6-dinitro-1H-indazoles shows that in the case of Z = H, the regiospecificity of substitution is determined by the electronic effect of the annelated pyrazole ring.

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000035642.41056.81