2-(p-tolyl)-1H-indole-3-carbonitrile | 938374-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 938374-55-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: GFQJJFACGAAWDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride 、 2-(p-tolyl)-1H-indole-3-carbonitrile 在 sodium hydride 、 水 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 以68%的产率得到1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-(p-tolyl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅级联反应合成3-Cyano-1 H-吲哚及其2'-脱氧核糖核苷衍生物

  摘要：

  通过2-（2-溴苯基）乙腈与醛和氨水的反应，提出了一种高效且经济的合成3-氰基-1 H-吲哚的方法。从机械上讲，这种新颖的方案涉及一锅级联程序，该程序包括醛醇型缩合，通过使用氨水作为廉价且安全的氮源的铜催化胺化，以及分子内迈克尔加成，然后进行脱氢芳构化。有趣的是，由此获得的吲哚产物被发现是通过前所未有的高度实用的糖基化程序制备吲哚2'-脱氧核糖核苷的简便底物，其中所需的C–N键形成和甲苯甲酰基保护基的去除可在一锅中完成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01612
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙腈 在 哌啶 、 盐酸 、 tin 、 三乙胺 、 manganese(III) acetylacetonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(p-tolyl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mn(III) 介导的邻烯基芳族异氰化物与硼酸的自由基环化：获得 N-未保护的 2-Aryl-3-cyanoindoles

  摘要：

  N-未保护的 2-芳基-3-氰基吲哚的合成是通过 Mn(III) 介导的邻烯基芳族异氰化物与硼酸的自由基级联环化来实现的。提出了一种可能的机制，包括在温和的反应条件下连续分子间自由基加成、分子内环化和 C-C 键断裂。机理研究表明，H 2 O 或O 2可能为消除苯甲醛提供氧源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01979

文献信息

• Synthesis of Indoles by Reductive Cyclization of Nitro Compounds Using Formate Esters as CO Surrogates
  作者：Manar Ahmed Fouad、Francesco Ferretti、Dario Formenti、Fabio Milani、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.202100789

  日期：2021.9.14

  A very efficient, general and scalable protocol for the preparation of indoles and other N-heterocycles from suitably substituted nitroarenes using alkyl and phenyl formates as CO surrogates was described. Using phenyl formate, the products were isolated in yields often higher than those previously achieved by using gaseous CO. The mechanism of both the decarbonylation reaction of phenyl formate and

  描述了使用烷基和苯基甲酸酯作为 CO 替代物从适当取代的硝基芳烃制备吲哚和其他N-杂环的非常有效、通用和可扩展的方案。使用甲酸苯酯，产物的分离产率通常高于以前使用气态 CO 实现的产率。通过动力学和机理研究阐明了甲酸苯酯的脱羰反应和环化反应的机理。
• Synthesis of N-Heterocycles by Reductive Cyclization of Nitro Compounds using Formate Esters as Carbon Monoxide Surrogates
  作者：Dario Formenti、Francesco Ferretti、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/cctc.201701214

  日期：2018.1.9

  A series of alkyl and aryl formate esters were evaluated as CO sources in the Pd‐ and Pd/Ru‐catalyzed reductive cyclization of substituted nitro compounds to afford heterocycles, especially indoles. Phenyl formate was found to be the most effective, and it allowed the desired products to be obtained in excellent yields, often higher than those previously reported with pressurized CO. Through detailed

  在Pd和Pd / Ru催化的取代硝基化合物的还原环化反应中，评估了一系列甲酸烷基酯和芳基酯作为CO的来源，以提供杂环，尤其是吲哚。人们发现甲酸苯甲酸是最有效的，它可以以优异的收率获得所需的产物，通常比以前用加压CO报道的要高。通过详细的实验和动力学研究，我们能够区分金属催化的碱介导的甲酸苯酯的活化，并证实仅碱可有效催化其脱羰基作用。
• Selective Access to 3-Cyano-1<i>H</i>-indoles, 9<i>H</i>-Pyrimido[4,5-<i>b</i>]indoles, or 9<i>H</i>-Pyrido[2,3-<i>b</i>]indoles through Copper-Catalyzed One-Pot Multicomponent Cascade Reactions
  作者：Bin Li、Shenghai Guo、Ju Zhang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00239

  日期：2015.6.5

  Novel and selective synthetic approaches toward indole derivatives via copper-catalyzed one-pot multicomponent cascade reactions of 1-bromo-2-(2,2-dibromovinyl)benzenes with aldehydes and aqueous ammonia are presented. Intriguingly, the concentration of ammonia, the molar ratio of reagents, and the structural features of the aldehyde substrate serve as key factors in controlling the selective formation

  提出了通过铜催化的1-溴-2-（2,2-二溴乙烯基）苯与醛和氨水的一锅多组分级联反应制备吲哚衍生物的新颖和选择性的合成方法。有趣的是，氨的浓度，试剂的摩尔比和醛底物的结构特征是控制3-氰基-1 H-吲哚，9 H-嘧啶[4,5- b]选择性形成的关键因素。]吲哚或9 H-吡啶并[2,3- b]吲哚。与文献方法相比，本文报道的合成方法具有诸如容易获得的起始原料，温和的反应条件和朝向具有易于调节的选择性的不同产物的发散反应模式的优点。
• 具有抗病毒活性的吲哚核苷类化合物的合成 方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106256832B

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明公开了一种具有抗病毒活性的吲哚核苷类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将吲哚类化合物1加入到溶剂中，再加入氢化钠和化合物2，于室温反应，然后加水继续反应，最终得到目标产物吲哚核苷类化合物，该合成方法中的反应方程式为：本发明从吲哚类化合物出发，通过一锅多步反应，直接得到吲哚核苷类化合物，过程简单、高效，操作方便，条件温和，底物适用范围广，适合于工业化生产。
• Formic Acid as Carbon Monoxide Source in the Palladium-Catalyzed N-Heterocyclization of <i>o</i>-Nitrostyrenes to Indoles
  作者：Manar Ahmed Fouad、Francesco Ferretti、Fabio Ragaini

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02613

  日期：——

  generation of CO from nontoxic and affordable sources. Among several CO sources that have been previously explored for the generation of gaseous CO, here we report the use of cheap and readily available formic acid as an effective reductant for the reductive cyclization of o-nitrostyrenes. The reaction is air and water tolerant and provides the desired indoles in yields up to 99%, at a low catalyst loading

  使用 CO 作为廉价还原剂，研究了邻硝基苯乙烯生成吲哚的还原环化反应已有 30 年，但它仍然是一个有趣的研究和改进领域。然而，使用有毒的 CO 气体有几个缺点。因此，非常优选使用安全有效的替代品从无毒且负担得起的来源原位生成 CO。在先前探索用于产生气态 CO 的几种 CO 来源中，我们在此报告使用廉价且容易获得的甲酸作为有效还原剂，用于还原环化o-硝基苯乙烯。该反应具有空气和水耐受性，并以高达 99% 的收率提供所需的吲哚，催化剂负载量较低 (0.5 mol%)，并且不会产生有毒或难以分离的副产物。可以使用便宜的玻璃厚壁“压力管”代替较少可用的高压灭菌器，即使在 2 g 的规模上，从而扩大了我们协议的适用性。