(2'-methoxy)biphenyl-2-yl acetonitrile | 182355-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'-methoxy)biphenyl-2-yl acetonitrile
• 英文别名: 2-(2'-Methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetonitrile；2-[2-(2-methoxyphenyl)phenyl]acetonitrile
• CAS: 182355-36-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: XBUSWVMUSXZMHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'-methoxy)biphenyl-2-yl acetonitrile 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 4-甲氧基-10-菲酚
  参考文献：
  名称：

  由预先形成的联芳基键前体合成4,5-二氧杂卟啉生物碱的新方法

  摘要：

  描述了头孢拉酮-B和2-脱甲氧基类似物的合成。由芴酮开始，在Bischler-Napieralsky条件下，环化（联苯-2-基）乙酰基吗啉形成环C。氯乙酰胺的光化学用于形成环B。评估了这些化合物对几种肿瘤细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00657-6
• 作为产物：
  描述：

  苯并[c]苯并吡喃-6-酮 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (2'-methoxy)biphenyl-2-yl acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  由预先形成的联芳基键前体合成4,5-二氧杂卟啉生物碱的新方法

  摘要：

  描述了头孢拉酮-B和2-脱甲氧基类似物的合成。由芴酮开始，在Bischler-Napieralsky条件下，环化（联苯-2-基）乙酰基吗啉形成环C。氯乙酰胺的光化学用于形成环B。评估了这些化合物对几种肿瘤细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00657-6

文献信息

• Phosphazene Base <i>t</i> Bu‐P4 Catalyzed Methoxy–Alkoxy Exchange Reaction on (Hetero)Arenes
  作者：Masanori Shigeno、Kazutoshi Hayashi、Kanako Nozawa‐Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/chem.201900498

  日期：2019.4.26

  The organic superbase tBu‐P4 catalyzes methoxy‐alkoxy exchange reactions on (hetero)arenes with alcohols. The catalytic reaction proceeded efficiently with electron‐deficient methoxy(hetero)arenes as well as with a variety of alcohols, including 3‐amino‐1‐propanol, β‐citronellol, menthol, and cholesterol. An intramolecular version of this reaction furnished six‐ and seven‐membered ring compounds.

  有机超强碱t Bu-P4催化醇与（杂）芳烃上的甲氧基-烷氧基交换反应。催化反应在缺电子的甲氧基（杂）芳烃以及各种醇（包括3-氨基-1-丙醇，β-香茅醇，薄荷醇和胆固醇）中有效地进行。该反应的分子内形式提供了六元和七元环化合物。
• Aromatic hydroxamic acid compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0749957A1

  公开（公告）日：1996-12-27

  A compound represented by the formula: wherein Ar1 and Ar2 independently represent an optionally substituted aromatic group; Q represents an optionally substituted divalent aliphatic hydrocarbon group optionally containing O or S; R1 represents H, acyl group, etc.; and X represents an electron-withdrawing group, an optionally substituted aromatic group, a group of the formula: wherein R2 and R3 independently represent H, acyl group or an optionally substituted hydrocarbon group, etc., etc.; or salts thereof are useful as an excellent anti-neurodegenerative agent.

  由式表示的化合物： 其中 Ar1 和 Ar2 独立地代表一个任选取代的芳香族基团；Q 代表一个任选取代的二价脂族烃基团，其中任选含有 O 或 S；R1 代表 H、酰基等；X 代表一个抽电子基团、一个任选取代的芳香族基团、一个式中的基团： 其中 R2 和 R3 独立地代表 H、酰基或任选取代的烃基等等；或其盐类可作为一种极好的抗神经退行性药物。
• Novel selective thiazoleacetic acids as CRTH2 antagonists developed from in silico derived hits. Part 1
  作者：Øystein Rist、Marie Grimstrup、Jean-Marie Receveur、Thomas M. Frimurer、Trond Ulven、Evi Kostenis、Thomas Högberg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.008

  日期：2010.2

  Structure-activity relationships of three related series of 4-phenylthiazol-5-ylacetic acids, derived from two hits emanating from a focused library obtained by in silico screening, have been explored as CRTH2 (chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 cells) antagonists. Several compounds with double digit nanomolar binding affinity and full antagonistic efficacy for human CRTH2 receptor were obtained in all subclasses. The most potent compound was [2-(4-chloro-benzyl)-4-(4-phenoxy-phenyl)-thiazol-5-yl] acetic acid having an binding affinity of 3.7 nM and functional antagonistic effect of 66 nM in a BRET and 12 nM in a cAMP assay with no functional activity for the other PGD2 DP receptor (27 mu M in cAMP). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Antimitotic agents interacting with tubulin: Synthesis and structure-activity relationships of novel ortho bridged biphenyls of the rhazinilam type
  作者：Cécile Pascal、Joëlle Dubois、Daniel Guénard、Luba Tchertanov、Sylviane Thoret、Françoise Guéritte

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00903-x

  日期：1998.12

  Several new ortho bridged biphenyls mimicking the structure of (-)-rhazinilam were synthesized and evaluated as cytotoxic compounds and as inhibitors of microtubules disassembly. These included azadibenzo[a,c]cyclononene derivatives having an ester, urea or carbamate function present in the 9-membered ring linking the two phenyl moieties. The compound bearing a carbamate function instead of the amide group of rhazinilam interacts better with tubulin than (-) rhazinilam, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5891916A
  申请人：——

  公开号：US5891916A

  公开（公告）日：1999-04-06