1-isopropyl-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester | 167479-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-isopropyl-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-isopropyl-5-indolecarboxylate；methyl 1-propan-2-ylindole-5-carboxylate
• CAS: 167479-14-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: BBWHVJUXDNMPGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到3-chloro-1-isopropyl-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS, METHODS OF PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE AGENT
  [FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF

  摘要：

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为Formula 1，作为鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂，可有效用于治疗自身免疫性疾病，以及一种制备该化合物的方法和包含该化合物作为活性成分的药物组合物。根据本发明的化合物对广泛的自身免疫性疾病和慢性炎症性疾病，包括复发-缓解型多发性硬化症等具有有效作用，并且还可用于治疗或预防免疫调节紊乱。

  公开号：

  WO2014129796A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 吲哚-5-甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到1-isopropyl-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS, METHODS OF PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE AGENT
  [FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF

  摘要：

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为Formula 1，作为鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂，可有效用于治疗自身免疫性疾病，以及一种制备该化合物的方法和包含该化合物作为活性成分的药物组合物。根据本发明的化合物对广泛的自身免疫性疾病和慢性炎症性疾病，包括复发-缓解型多发性硬化症等具有有效作用，并且还可用于治疗或预防免疫调节紊乱。

  公开号：

  WO2014129796A1

文献信息

• Copper-Catalyzed [4 + 1] Annulation of Enaminothiones with Indoline-Based Diazo Compounds
  作者：Zilong Huang、Yuan He、Liandi Wang、Jiying Li、Bao-Hua Xu、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00137

  日期：2022.3.18

  A concise synthetic route to spiroindoline-fused S-heterocycles was developed through copper-catalyzed [4 + 1] annulation using enaminothiones as donor–acceptor synthons. Both 3-diazoindolin-2-imines and 3-diazooxindoles were amenable to work as effective C1 building blocks. The reaction proceeds via a copper-catalyzed cascade process involving the in situ generation of copper(I) carbene and C–S/C–C

  使用烯胺硫酮作为供体-受体合成子，通过铜催化的 [4 + 1] 环化，开发了一种简明的螺二氢吲哚稠合S-杂环合成路线。3-diazoindolin-2-imines 和 3-diazooxindoles 都可以作为有效的 C1 构件。该反应通过铜催化的级联过程进行，包括原位生成铜 (I) 卡宾和 C-S/C-C 键形成。这种合成协议的特点是使用现成的底物、多样化的取代基耐受性以及良好的产量。
• Indoloylguanidine derivatives
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US06248772B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  Novel indoloylguanidine derivatives shown by formula (1), wherein R1 represents one or more, the same or different substituent(s) which is selected from the group consisting of a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a halogen atom, nitro group, an acyl group, carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, an aromatic group, and a group shown by formula: —OR3, —NR6R7, —SO2NR6R7 or —S(O)nR40; and R2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, a cycloalkyl group, hydroxy group, an alkoxy group or a group shown by formula: —CH2R20; and which inhibit the Na+/H+ exchanger activity and are useful for the treatment and prevention of a disease caused by increased Na+/H+ exchanger activity, such as hypertension, arrhythmia, angina pectoris, cardiac hypertrophy, diabetes, disorders associated with ischemia or ischemic reperfusion, cerebro-ischemic disorders; or diseases caused by excessive cell proliferation.

  化合物式（1）所示的新型吲哚基胍衍生物，其中R1表示一个或多个相同或不同的取代基，选自以下组成的群体：氢原子、烷基、取代烷基、烯基、炔基、环烷基、卤素原子、硝基、酰基、羧基、烷氧羰基、芳香基和由式子—OR3、—NR6R7、—SO2NR6R7或—S(O)nR40表示的基团；R2表示氢原子、烷基、取代烷基、环烷基、羟基、烷氧基或由式子—CH2R20表示的基团；这些化合物抑制Na+/H+交换活性，对于治疗和预防由增加的Na+/H+交换活性引起的疾病，如高血压、心律不齐、心绞痛、心肌肥厚、糖尿病、缺血或缺血再灌注相关的疾病、脑缺血性疾病或由过度细胞增殖引起的疾病有用。
• SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS, METHODS OF PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE AGENT
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD.

  公开号：US20150376173A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention relates to novel compounds of Formula 1 as sphingosine-1-phosphate receptor agonists which can be effectively used for the treatment of autoimmune diseases, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active component. The compounds according to the present invention are effective on extensive autoimmune diseases and chronic inflammatory diseases including relapsing-remitting multiple sclerosis, and can also be used for treating or preventing immunoregulation disorders.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为1，作为鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂，可有效用于治疗自身免疫性疾病，以及制备该化合物的方法和包含该化合物作为活性成分的制药组合物。本发明的化合物对广泛的自身免疫性疾病和慢性炎症性疾病，包括复发缓解型多发性硬化症等具有疗效，并可用于治疗或预防免疫调节失调。
• US06169107A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Indoloylguanidine derivatives as inhibitors of sodium-hydrogen exchange
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0622356B1

  公开（公告）日：1998-07-01