N-(4-methylbenzyl)-3-phenylpropanamide | 241160-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzyl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)methyl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 241160-64-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: KFZRBDBQGXIPDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 、 4-甲基苄胺 在 二氯二茂锆 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到N-(4-methylbenzyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  由未活化的羧酸和胺直接形成酰胺。

  摘要：

  未活化的羧酸与胺的直接偶联可以在不存在催化剂的情况下在甲苯110℃下进行。使用简单的锆催化剂（负载量为5 mol％）可在短短4小时内形成酰胺。

  DOI：

  10.1039/c1cc15210f

文献信息

• Direct Synthesis of Amides by Dehydrogenative Coupling of Amines with either Alcohols or Esters: Manganese Pincer Complex as Catalyst
  作者：Amit Kumar、Noel Angel Espinosa-Jalapa、Gregory Leitus、Yael Diskin-Posner、Liat Avram、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201709180

  日期：2017.11.20

  The first example of base‐metal‐catalysed synthesis of amides from the coupling of primary amines with either alcohols or esters is reported. The reactions are catalysed by a new manganese pincer complex and generate hydrogen gas as the sole byproduct, thus making the overall process atom‐economical and sustainable.

  据报道，伯胺与醇或酯的偶联是碱金属催化合成酰胺的第一个例子。该反应由一种新型的锰钳配合物催化，并产生氢气作为唯一的副产物，从而使整个工艺过程既经济又可持续。
• Acetic acid as a catalyst for the N-acylation of amines using esters as the acyl source
  作者：Daniel D. Sanz Sharley、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/c6cc09023k

  日期：——

  We report a cheap and simple method for the acetylation of a variety of amines using catalytic acetic acid and either ethyl acetate or butyl acetate as the acyl source....

  我们报告了一种廉价而简单的方法，该方法使用催化乙酸和乙酸乙酯或乙酸丁酯作为酰基源来乙酰化各种胺。
• Ruthenium-catalysed oxidation of alcohols to amides using a hydrogen acceptor
  作者：Andrew J.A. Watson、Russell J. Wakeham、Aoife C. Maxwell、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.017

  日期：2014.6

  A wider investigation into the synthesis of secondary amides from primary alcohols using a hydrogen acceptor using commercially available [Ru(p-cymene)Cl-2](2) with bis(diphenylphosphino)butane (dppb) as the catalyst. The report looks at over 50 examples with varying functionality and steric bulk, whilst also covering the first reported results using microwave heating to effect the transformation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct amide formation from unactivated carboxylic acids and amines
  作者：C. Liana Allen、A. Rosie Chhatwal、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/c1cc15210f

  日期：——

  The direct coupling of unactivated carboxylic acids with amines can be performed in toluene 110 degrees C in the absence of catalyst. The use of simple zirconium catalysts at 5 mol% loading gave amide formation in as little as 4 h.

  未活化的羧酸与胺的直接偶联可以在不存在催化剂的情况下在甲苯110℃下进行。使用简单的锆催化剂（负载量为5 mol％）可在短短4小时内形成酰胺。