4-methyl-3,5-diphenylisoxazole | 10557-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3,5-diphenylisoxazole
• 英文别名: 3,5-Diphenyl-4-methylisoxazol；4-Methyl-3,5-diphenyl-isoxazol；Isoxazole, 4-methyl-3,5-diphenyl-；4-methyl-3,5-diphenyl-1,2-oxazole
• CAS: 10557-77-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: MCOYCMSBSPWRPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3,5-diphenylisoxazole 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以8%的产率得到2-甲基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  使用DMSO作为单碳替代物，在铜介导的吡啶合成中4-乙烯基异恶唑的异常反应性。

  摘要：

  已经开发了一种通过铜介导的异恶唑裂解合成烟酸酯衍生物和四取代吡啶的有效方案。这项工作的重点是在反应条件下观察到4-乙烯基异恶唑具有异常的反应活性。DMSO可作为单碳替代物，在反应过程中生成两个C–C键，从而生成一个活性亚甲基。该协议为密集取代的N杂环化合物的组装提供了一种便捷的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01935
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 以68 %的产率得到4-methyl-3,5-diphenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  生物正交 4H-吡唑“click”试剂

  摘要：

  4H-吡唑类药物正在成为有用的点击试剂。对饱和中心进行氟化使 4H-吡唑能够在没有催化剂的情况下以 Diels-Alder 二烯的形式快速反应，但会损害这些二烯在生理条件下的稳定性。为了确定用于生物正交化学应用的更稳定的 4H-吡唑，我们研究了三种 4-氧代取代的 4H-吡唑的 Diels-Alder 反应性和生物稳定性。我们发现这些二烯与内双环 [6.1.0] 非 4-yne （BCN） 发生快速的 Diels-Alder 反应，同时对生物亲核试剂比氟化对应物稳定得多。我们将最佳氧取代吡唑的快速 Diels-Alder 反应性归因于抗芳香性、预变形和螺环化的组合。它们的反应性和稳定性表明 4-氧代-4H-吡唑可以成为有用的生物正交试剂。

  DOI：

  10.1039/d3cc00112a

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of 3-Sulfenyl Pyrroles and Indoles by a Regioselective Annulation of Alkynyl Thioethers
  作者：Peter E. Simm、Prakash Sekar、Jeffery Richardson、Paul W. Davies

  DOI：10.1021/acscatal.1c01457

  日期：2021.6.4

  synthesis. Accessing more varied heterocycle-substitution patterns by maintaining the same reaction pathways across different alkynes remains a challenge. Here we show that Au(I) catalysis of isoxazole-based nitrenoids with alkynyl thioethers provides controlled access to (3 + 2) annulation by a regioselective addition β to the sulfenyl group. The reaction with isoxazole-containing nitrenoids delivers

  亲核氮烯类化合物和 π 酸催化的结合已成为杂环合成中的有力工具。通过在不同炔烃之间保持相同的反应途径来获得更多不同的杂环取代模式仍然是一个挑战。在这里，我们展示了使用炔基硫醚对基于异恶唑的氮烯类化合物的 Au(I) 催化提供了通过将 β 区域选择性加成到亚磺基来控制进入 (3 + 2) 环化的方法。与含异恶唑的氮烯类化合物的反应将磺基化的吡咯和吲哚作为带有有用官能团和结构多样性的单一区域异构体提供。
• Synthesis and antiviral activity of 4-chloro-5-hydroxy-2-isoxazoline derivatives
  作者：S. D. Sokolov、S. M. Vinogradova、V. S. Ignatov、V. V. Paramonova、I. S. Nikolaeva、N. S. Bogdanova、G. N. Pershin

  DOI：10.1007/bf00758666

  日期：1981.12

  The reac t ion is ex t r e m e l y sens i t ive to the e lec t ronic effects of the subst i tuents ; a ccep t e r groupings (NO 2, COOH, H3N ) not only in the he te rocyc l i c , but also in the benzene r ing of a ry l i soxazo l e s [3], and a lso in the side chain of me thy l i soxazo les , hinder addition to the .C4--C 5 bond. The reac t ion can be ca r r i ed out with t r i subs t i tu ted i soxazo

  1964 年，第一个简短的交流出现在将次氯酸添加到异唑环 [1] 和加合物的形式上，最近严格确认了结构为 4氯 5 羟基 2 异恶唑啉已被划线 [2]。在发现所得化合物的生物活性后，我们详细研究了各种异恶唑在含羟基溶剂中的氯化。该反应对替代物的电子效应极为敏感；一个ccept ter group (NO 2, COOH, H3N ) 不仅在杂环中，而且在 ry li soxazo les 的苯环中 [3]，以及在甲基 li soxazo 的侧链les ，阻碍了.C4--C 5 键的加成。反应可以用三取代的异恶唑进行，在环的任何位置都有甲基或苯基（在 4 位也可以有氯原子）。3,5-二取代异恶唑首先在C 4 a 原子处氯化，然后进入加成反应离子。所得化合物的数据列于表 1。o~
• Efficient and convenient method for the synthesis of isoxazoles in ionic liquid
  作者：Hassan Valizadeh、Mohammad Amiri、Hamid Gholipur

  DOI：10.1002/jhet.20

  日期：2009.1

  An efficient one-pot synthesis of 3,5-disubstitueted isoxazoles from β-diketones in room temperature ionic liquids (ILs) is described. Compared with the classical reaction conditions, this new synthetic method is environmentally friendly and has the advantages of recyclability of IL and very good to excellent yields. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  描述了一种在室温离子液体（ILs）中由β-二酮有效地一锅合成3,5-二取代的异恶唑的方法。与传统的反应条件相比，这种新的合成方法对环境友好，并且具有白介素可回收的优势，并且收率非常好。J.杂环化​​学，（2009）。
• Suzuki-Miyaura cross-coupling of 3,4-disubstituted 5-bromoisoxazoles: An efficient access to trisubstituted isoxazoles
  作者：Masato Tsuda、Taiki Morita、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153185

  日期：2021.7

  The Suzuki-Miyaura cross-coupling of 3,4-disubstituted 5-bromoisoxazoles 1 at the C5 position has successfully proceeded in the presence of Pd2(dba)3 and P(t-Bu)3·HBF4 catalysts to give the corresponding trisubstituted isoxazoles 3 in good to high yields while suppressing the formation of ketone 4 as a byproduct. The use of bulky phosphine ligand P(t-Bu)3·HBF4 is essential for the current transformation

  在Pd 2 (dba) 3和P( t- Bu) 3 ·HBF 4催化剂存在下，3,4-二取代5-溴异恶唑1在C5位的Suzuki-Miyaura交叉偶联成功进行，得到相应的三取代的异恶唑3 的产率很高，同时抑制了酮4作为副产物的形成。大膦配体P( t- Bu) 3 ·HBF 4的使用对于电流转化和酮4的形成是必不可少的上次报告中的主打产品，在目前的情况下能够被压制。
• One-pot synthesis of isoxazoles from enaminones: an application of Fe(II) as the catalyst for ring expansion of 2H-azirine intermediates
  作者：Yunhui Zheng、Chao Yang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.079

  日期：2013.11

  application of FeCl2 as an inexpensive, nontoxic, and efficient catalyst in a clean ring expansion reaction of 2H-azirine derivatives, an intermediate formed through the PhI(OAc)2-mediated azirination of readily available enaminones. An alternative one-pot protocol for the synthesis of various substituted isoxazoles from their corresponding enaminones has been further established based on this reaction

  我们报道了FeCl 2作为廉价，无毒，有效的催化剂在2 H- azirine衍生物的清洁环扩环反应中的应用，2 H- azirine衍生物是通过PhI（OAc）2介导的易于获得的烯胺酮的叠氮反应形成的中间体。基于该反应，进一步建立了用于从其相应的烯胺酮合成各种取代的异恶唑的另一种一锅法方案，并在本文中进行了描述。