(5S,6S,8S,9R,10S)-6-hydroxy-10-methoxy-5,9-dimethyl-8-(tert-butyldimethyl)silyloxy-12-trimethylacetyloxy-dodec-3-ene | 313696-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S,6S,8S,9R,10S)-6-hydroxy-10-methoxy-5,9-dimethyl-8-(tert-butyldimethyl)silyloxy-12-trimethylacetyloxy-dodec-3-ene
• 英文别名: [(E,3S,4R,5S,7S,8S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-3-methoxy-4,8-dimethyldodec-9-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 313696-83-2
• 化学式: C₂₆H₅₂O₅Si
• 分子量: 472.781
• InChiKey: ATZNGZMOZZNGMO-QYTWAKNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,8S,9R,10S)-6-hydroxy-10-methoxy-5,9-dimethyl-8-(tert-butyldimethyl)silyloxy-12-trimethylacetyloxy-dodec-3-ene 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1,8-双二甲氨基萘 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 32.92h， 生成 (3R,4R,5R,9S,10S,12S,13R,14S)-12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,14-dimethoxy-4-acetyloxy-3,5,9,13-tetramethyl-6,16-dioxo-1-hexadecanal 2,2-dimethyl-1,3-propanediol acetal
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白解聚剂 (-)-Mycalolide A 的全合成：基于手性硅烷的键构建方法的应用

  摘要：

  通过 C1-C19 三异恶唑片段 2 和 C20-C35 脂肪族片段 3 的组装和结合，分别实现了肌动蛋白解聚剂 (-)-mycalolide A 的高度收敛不对称合成。C1-C19 片段 2 是通过 C1-C6 亚基 4 和 C7-C19 亚基 5 之间的 Kishi-Nozaki 偶联构建的，而 C7-C19 亚基 5 又是从硅烷 (S)-7 与三恶唑醛的高度立体选择性巴豆化反应中获得的8. C20-C35 片段 3 的合成已经使用基于手性硅烷的键构建方法完成，以引入立体化学关系。高级中间体 2 和 3 通过 Schlosser-Wittig 协议结合，利用 Yamaguchi 条件进行大环化，

  DOI：

  10.1021/ja002377a
• 作为产物：
  描述：

  ((E)-(S)-1-Ethyl-but-2-enyl)-dimethyl-phenyl-silane 、 2,2-Dimethyl-propionic acid (3S,4R,5S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-4-methyl-7-oxo-heptyl ester 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到(5S,6S,8S,9R,10S)-6-hydroxy-10-methoxy-5,9-dimethyl-8-(tert-butyldimethyl)silyloxy-12-trimethylacetyloxy-dodec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白解聚剂 (-)-Mycalolide A 的全合成：基于手性硅烷的键构建方法的应用

  摘要：

  通过 C1-C19 三异恶唑片段 2 和 C20-C35 脂肪族片段 3 的组装和结合，分别实现了肌动蛋白解聚剂 (-)-mycalolide A 的高度收敛不对称合成。C1-C19 片段 2 是通过 C1-C6 亚基 4 和 C7-C19 亚基 5 之间的 Kishi-Nozaki 偶联构建的，而 C7-C19 亚基 5 又是从硅烷 (S)-7 与三恶唑醛的高度立体选择性巴豆化反应中获得的8. C20-C35 片段 3 的合成已经使用基于手性硅烷的键构建方法完成，以引入立体化学关系。高级中间体 2 和 3 通过 Schlosser-Wittig 协议结合，利用 Yamaguchi 条件进行大环化，

  DOI：

  10.1021/ja002377a

文献信息

• Total Synthesis of the Actin-Depolymerizing Agent (−)-Mycalolide A:  Application of Chiral Silane-Based Bond Construction Methodology
  作者：James S. Panek、Ping Liu

  DOI：10.1021/ja002377a

  日期：2000.11.1

  stereoselective crotylation reaction of silane (S)-7 with trisoxazole aldehyde 8. The synthesis of the C20−C35 fragment 3 has been accomplished using chiral silane-based bond construction methodology for the introduction of the stereochemical relationships. Union of the advanced intermediates 2 and 3 through a Schlosser−Wittig protocol, macrocyclization utilizing Yamaguchi conditions, and subsequent functional

  通过 C1-C19 三异恶唑片段 2 和 C20-C35 脂肪族片段 3 的组装和结合，分别实现了肌动蛋白解聚剂 (-)-mycalolide A 的高度收敛不对称合成。C1-C19 片段 2 是通过 C1-C6 亚基 4 和 C7-C19 亚基 5 之间的 Kishi-Nozaki 偶联构建的，而 C7-C19 亚基 5 又是从硅烷 (S)-7 与三恶唑醛的高度立体选择性巴豆化反应中获得的8. C20-C35 片段 3 的合成已经使用基于手性硅烷的键构建方法完成，以引入立体化学关系。高级中间体 2 和 3 通过 Schlosser-Wittig 协议结合，利用 Yamaguchi 条件进行大环化，