dihydro-spiro-2'-one hemihydrate | 114727-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dihydro-spiro-2'-one hemihydrate
• 英文别名: 1,3-dihydrospiro[indene-2,3'-indolin]-2'-one；dihydro-spiro[inden-2,3'-indolin]-2'-one hemihydrate；spiro[1,3-dihydroindene-2,3'-1H-indole]-2'-one
• CAS: 114727-61-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: QUPUJSXKJCPBKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydro-spiro-2'-one hemihydrate 在 C₅₀H₂₀F₁₅N₅O₂Ru 、 2,6-二氯吡啶N-氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.08h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性C ？超分子钌配合物催化H氧化

  摘要：

  在手性钌卟啉配合物（1mol％）催化下，螺环式羟吲哚经历对映选择性的氧化反应（9个实例； er高达97∶3）。所述催化剂具有内酰胺环和活性钌中心，所述内酰胺环负责通过氢键与底物缔合，所述活性钌中心与氧合底物具有确定的空间关系。DFT计算说明了活性位与反应性CH键的完美对齐，并根据动力学同位素效应提出了反应的氧回弹机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201409224
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2,3-二氢吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dihydro-spiro-2'-one hemihydrate
  参考文献：
  名称：

  锰催化过氧化氢对螺环吲哚和二氢喹啉酮的亚甲基CHH的不对称氧化

  摘要：

  已经建立了一种高效的策略，用于螺环化的羟吲哚和二氢喹啉酮的亚甲基CHH的对映选择性氧化，其中使用了富含地球的锰催化剂和过氧化氢。值得注意的是，锰催化剂可用于ee为94-99％的螺环2,3-二氢喹啉-4-酮的不对称羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03652

文献信息

• Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles
  作者：Jen-Chieh Hsieh、An-Yi Cheng、Jun-Hao Fu、Ting-Wei Kang

  DOI：10.1039/c2ob26110c

  日期：——

  An efficient and novel procedure for a copper catalyzed domino coupling reaction has been developed, which afforded various oxindoles in good to excellent yields with tolerance of various substituents. In addition, this method could be applied to synthesize horsfiline and coerulescine in few steps with high total yields.

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of substituted 2(1H)-benzimidazolone- and oxindole-1-acetic acids
  作者：HR Howard、R Sarges、TW Siegel、TA Beyer

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90112-e

  日期：1992.11

  Potent in vitro inhibition of the enzyme aldose reductase (AR) was observed with several members of a series of 3-alkylated 2(1H)-benzimidazolone-1-acetic acids, as well as with analogs from a structurally-related series of oxindole-1-acetic acids with 3-alkyl or 3-alkylidene substituents. Intrinsic activity against AR was, in general, greatest in compounds from the second series, especially with analogs which contain alkylidene side chains, with typical IC50 values of less-than-or-equal-to 1 muM. However, in a streptozotocin-diabetic rat model, the best compounds from either series failed to prevent sorbitol accumulation in lens or sciatic nerve to the degree observed with AR inhibitors such as ponalrestat or zopolrestat.
• Efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation for the synthesis of oxindoles
  作者：Yu-Huei Jhan、Ting-Wei Kang、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.082

  日期：2013.2

  An efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation was performed by using substituted 2-(2-bromoaryl)acetamide with small amount of Cu2O and benzene-1,2-diamine as catalytic system under aerobic conditions, which provided good to excellent yields of oxindoles with tolerance of a wide variety of substrates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4960785A
  申请人：——

  公开号：US4960785A

  公开（公告）日：1990-10-02
• US5064852A
  申请人：——

  公开号：US5064852A

  公开（公告）日：1991-11-12