1-(o-bromophenyl)cyclohexane-1-carboxamide | 106795-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-bromophenyl)cyclohexane-1-carboxamide
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)cyclohexanecarboxamide；1-(2-Bromophenyl)cyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 106795-71-5
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO
• 分子量: 282.18
• InChiKey: BZZPKCCKEFULEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.5-108.0 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  436.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-bromophenyl)cyclohexane-1-carboxamide 在 copper(I) oxide 、 邻苯二胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到螺[环己烷-1,3'-吲哚]-2'(1'H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation for the synthesis of oxindoles

  摘要：

  An efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation was performed by using substituted 2-(2-bromoaryl)acetamide with small amount of Cu2O and benzene-1,2-diamine as catalytic system under aerobic conditions, which provided good to excellent yields of oxindoles with tolerance of a wide variety of substrates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.082
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 1-(o-bromophenyl)cyclohexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Loreto, Maria Antonietta; Wallace, Ian H.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 349 - 360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FLEMING, I.;LORETO, M. A.;WALLACE, I. H. M.;MICHAEL, J. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 2, 349-359
  作者：FLEMING, I.、LORETO, M. A.、WALLACE, I. H. M.、MICHAEL, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Fleming, Ian; Loreto, Maria Antonietta; Wallace, Ian H.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 349 - 360
  作者：Fleming, Ian、Loreto, Maria Antonietta、Wallace, Ian H.M.、Michael, Joseph P.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation for the synthesis of oxindoles
  作者：Yu-Huei Jhan、Ting-Wei Kang、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.082

  日期：2013.2

  An efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation was performed by using substituted 2-(2-bromoaryl)acetamide with small amount of Cu2O and benzene-1,2-diamine as catalytic system under aerobic conditions, which provided good to excellent yields of oxindoles with tolerance of a wide variety of substrates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.