trans-2,3-epoxy-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one | 27547-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2,3-epoxy-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: (3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone；4'-methoxy-4-chlorochalcone epoxide；[(2S,3R)-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 27547-08-6；32157-64-5
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: GXXVVGZUYDEJAQ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基胍 、 trans-2,3-epoxy-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 生成 2-hydrazino-4-(p-methoxyphenyl)-6-(p-chlorophenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Osisanya, Rasaki Abayomi; Oluwadiya, James Olabisi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 947 - 948

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-methoxy-4-chlorochalcone 在 四丁基溴化铵 氢氧化钾 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到trans-2,3-epoxy-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸：一种非水条件下烯类相转移催化环氧化的便捷氧化试剂

  摘要：

  三氯异氰尿酸（TCCA）是在非水条件下进行α，β-烯酮相转移催化环氧化的廉价，安全且易于获得的替代品，是常用的过氧化氢和次氯酸盐的替代品。在温和的条件下，仅需几个小时，各种查尔酮衍生物就可以定量转化并获得令人满意的收率，从而得到相应的环氧化物。环氧化的不对称变体可以在手性N-蒽基甲基金可可丁溴化物催化剂存在下进行，得到73-93％ee和76-94％的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303227

文献信息

• 4-Substituted-α,α-diaryl-prolinols Improve the Enantioselective Catalytic Epoxidation of α,β-Enones
  作者：Yawen Li、Xinyuan Liu、Yingquan Yang、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo0617619

  日期：2007.1.1

  To seek novel metal-free organic catalysts for epoxidation with high stereoselectivity, a series of 4-substituted-α,α-diaryl-prolinols were synthesized in four steps from trans-4-hydroxyl-l-proline. These prolinol derivatives catalyzed the asymmetric epoxidation of α,β-enones to give the corresponding chiral epoxides in good yields and high enantioselectivities under mild reaction conditions. Studies

  为了寻求具有高立体选择性的新型无金属有机环氧化物，由反式-4-羟基-1-脯氨酸分四个步骤合成了一系列4-取代的-α，α-二芳基-脯氨醇。这些脯氨醇衍生物催化α，β-烯酮的不对称环氧化，在温和的反应条件下以良好的收率和高对映选择性产生相应的手性环氧化物。取代基对对映选择性的作用研究表明，空间体积和电子效应促进了较高的对映选择性，而脯氨醇8a被认为是迄今为止最好的催化剂。
• Enantioselective catalytic epoxidation of α,β-enones promoted by fluorous α,α-diaryl-l-prolinols
  作者：Haifeng Cui、Yawen Li、Changwu Zheng、Gang Zhao、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.08.012

  日期：2008.1

  Enantioselective (up to 87% ee) epoxidation of a variety of α,β-enones to form α,β-epoxy ketones is described using a series of fluorous α,α-diaryl-l-prolinols as bifuncational organocatalysts and tert-butyl hydrogenperoxide (TBHP) as an oxidant.

  描述了使用一系列含氟的α，α-二芳基-1-脯氨醇作为双官能有机催化剂和叔丁基过氧化氢，对多种α，β-烯酮进行对映选择性（高达ee的87％）环氧化以形成α，β-环氧酮（TBHP）作为氧化剂。
• Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones catalyzed by rare-earth metal amides RE[N(SiMe₃)₂]₃with chiral TADDOL ligands
  作者：Haiwen Shan、Chengrong Lu、Bei Zhao、Yingming Yao

  DOI：10.1039/d0nj05228k

  日期：——

  The catalytic asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones by tert-butylhydroperoxide (TBHP) has been well established using rare-earth metal amides RE[N(SiMe3)2]3 (RE = La(1), Nd(2), Sm(3), Y(4), Yb(5)) with chiral TADDOL ligands. It was found that the combination of Yb[N(SiMe3)2]3 and chiral TADDOL ligand H2L2 ((4S,5S)-2,2-dimethyl-α,α,α′,α′-tetra-3,5-bis(trifluormethylphenyl)-1,3-dioxolane-4

  α的催化不对称环氧化，通过β不饱和酮叔-butylhydroperoxide（TBHP）已经很好地使用稀土类金属酰胺建立RE [N（森达3）2 ] 3（RE = La（上1），钕（2） ，Sm（3），Y（4），Yb（5））和手性TADDOL配体。发现Yb [N（SiMe 3）2 ] 3和手性TADDOL配体H 2 L 2（（4 S，5 S）摩尔比为1：1的）-2,2-二甲基-α，α，α'，α'-tetra-3,5-双（三氟甲基苯基）-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）最佳选择，使用DBU作为添加剂，可以以优异的收率（89–99％）和良好至高的对映选择性（57–94％ee）提供所需的环氧化物。各种底物被证明具有官能团耐受性。此外，还进行了克级实验和衍生化实验。
• Ring opening of α,β-epoxy phenyl ketones with ceric ammonium nitrate (CAN) and potassium bromide
  作者：Zhou Lu、Wentao Wu、Lijun Peng、Longmin Wu

  DOI：10.1139/v07-148

  日期：2008.2.1

  Ring-opening reaction of α,β-epoxy phenyl ketones was achieved cooperatively using cerium ammonium nitrate (CAN) and potassium bromide. The reaction occurred regioselectively at the β-C to afford syn-β-bromo-α-hydroxyl ketones as main outcomes.Key words: ring-opening, epoxide, ceric ammonium nitrate, potassium bromide.

  利用硝酸铵铈（CAN）和溴化钾协同实现了 α、β-环氧苯基酮的开环反应。该反应在 β-C 处发生区域选择性反应，主要生成合成-β-溴-α-羟基酮。
• Oxidative Coupling of Alkenes with Aldehydes and Hydroperoxides: One-Pot Synthesis of 2,3-Epoxy Ketones
  作者：Wen-Ting Wei、Xu-Heng Yang、Hai-Bing Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201400629

  日期：2015.1.12

  A new transition metal‐free oxidative coupling of unactivated terminal alkenes with aldehydes and hydroperoxides in the presence of 10 mol% potassium tert‐butanolate (t‐BuOK) is described thereby realizing trifunctionalization of alkenes toward 2,3‐epoxy ketones. This method is applicable to a wide range of aldehydes, including aryl and alkyl aldehydes, with excellent functional group tolerance, and

  描述了在10摩尔％叔丁醇钾（t- BuOK）存在下，未活化的末端烯烃与醛和氢过氧化物的新的无过渡金属的氧化偶联，从而实现了烯烃向2,3-环氧酮的三官能化。该方法适用于广泛的醛类，包括芳基和烷基醛，具有出色的官能团耐受性，并且可一步一步组装2,3-环氧酮。