6-(bromomethyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)indole | 127956-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(bromomethyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)indole
• 英文别名: tert-butyl 6-(bromomethyl)-1H-indole-1-carboxylate；1H-Indole-1-carboxylic acid, 6-(bromomethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 6-(bromomethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 127956-25-6
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₂
• 分子量: 310.191
• InChiKey: PFUSKZCXUUIMNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(bromomethyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 吲哚-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  6-（氟甲基）吲哚和6-（二氟甲基）吲哚的合成与反应性

  摘要：

  制备了由N-1 BOC保护的6-（氟甲基）吲哚和6-（二氟甲基）吲哚的前体，并通过快速真空热解脱保护。已经表征了这些新制备的未保护的吲哚衍生物的稳定性，并将其与先前已知的化合物6-（三氟甲基）吲哚的稳定性进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93319-2
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 6-(bromomethyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  6-（氟甲基）吲哚和6-（二氟甲基）吲哚的合成与反应性

  摘要：

  制备了由N-1 BOC保护的6-（氟甲基）吲哚和6-（二氟甲基）吲哚的前体，并通过快速真空热解脱保护。已经表征了这些新制备的未保护的吲哚衍生物的稳定性，并将其与先前已知的化合物6-（三氟甲基）吲哚的稳定性进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93319-2

文献信息

• Copper-catalyzed sp3-sp3 cross-coupling of turbo grignards with benzyl halides
  作者：Greg Petruncio、Synah Elahi-Mohassel、Michael Girgis、Mikell Paige

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153516

  日期：2021.12

  benzyl halides and sulfonates imparts unique reactivity at the benzylic carbon atom. Photoredox sp3-sp3 cross-coupling proved ineffective for coupling p-methoxybenzyl chloride (PMBCl), leading to a new strategy for the sp3-sp3 cross-coupling of benzyl halides and sulfonates. This strategy involved LiCl-accelerated synthesis of a Grignard reagent followed by a copper-catalyzed cross-coupling. The conditions

  苄基卤化物和磺酸盐中的芳环赋予苄基碳原子独特的反应性。Photoredox sp 3 -sp 3交叉偶联被证明对偶联对甲氧基苄基氯 (PMBCl)无效，导致了苄基卤化物和磺酸盐的 sp 3 -sp 3交叉偶联的新策略。该策略涉及 LiCl 加速格氏试剂的合成，然后是铜催化的交叉偶联。由于 PMBCl 的特殊反应性，该条件对 PMBCl 工作良好，但其他苄基溴或磺酸盐反应不佳。
• WOOLRIDGE, ELISA M.;ROKITA, STEVEN E., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 6117-6120
  作者：WOOLRIDGE, ELISA M.、ROKITA, STEVEN E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactivity of 6-(fluoromethyl)indole and 6-(difluoromethyl)indole
  作者：Elisa M. Woolridge、Steven E. Rokita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93319-2

  日期：——

  The N-1 BOC protected precursors of 6-(fluoromethyl)indole and 6-(difluoromethyl)indole were prepared and deprotected via flash vacuum thermolysis. The stability of these newly prepared, unprotected indole derivatives has been characterized and compared to that of a previously known compound, 6-(trifluoromethyl)indole.

  制备了由N-1 BOC保护的6-（氟甲基）吲哚和6-（二氟甲基）吲哚的前体，并通过快速真空热解脱保护。已经表征了这些新制备的未保护的吲哚衍生物的稳定性，并将其与先前已知的化合物6-（三氟甲基）吲哚的稳定性进行了比较。