5-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde | 153474-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbaldehyde；3-formyl-5-hydroxychromone；5-hydroxy-3-formylchromone；4H-1-Benzopyran-3-carboxaldehyde, 5-hydroxy-4-oxo-；5-hydroxy-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 153474-15-8
• 化学式: C₁₀H₆O₄
• 分子量: 190.155
• InChiKey: LYERIWSYLNACQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  374.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde 在 aluminum oxide 、 异丙醇 作用下， 反应 4.0h， 以50%的产率得到5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-4-oxo-4H-1-benzopyrane
  参考文献：
  名称：

  使用碱性氧化铝和 2-丙醇改进 3-甲酰基色酮的选择性还原

  摘要：

  摘要 在 75°C 下用碱性氧化铝处理溶解在 2-丙醇中的甲酰基色酮，可以选择性地还原甲酰基，收率良好，无需对氧化铝进行任何活化过程。

  DOI：

  10.1081/scc-120023445
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 5-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用碱性氧化铝和 2-丙醇改进 3-甲酰基色酮的选择性还原

  摘要：

  摘要 在 75°C 下用碱性氧化铝处理溶解在 2-丙醇中的甲酰基色酮，可以选择性地还原甲酰基，收率良好，无需对氧化铝进行任何活化过程。

  DOI：

  10.1081/scc-120023445

文献信息

• Lewis Base Catalyzed [4+2] Annulation of Electron-Deficient Chromone-Derived Heterodienes and Acetylenes
  作者：Heiko Dückert、Vivek Khedkar、Herbert Waldmann、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/chem.201003572

  日期：2011.4.26

  Lewis base catalyzed [4+2] annulation reactions between electron‐deficient chromone oxa‐ and azadienes and acetylene carboxylates provide tricyclic benzopyrones inspired by natural products. An asymmetric synthesis of the tricyclic benzopyrones was developed by using modified cinchona alkaloids as enantiodifferentiating Lewis base catalysts.

  电子不足的色酮，氧杂氮杂和氮杂二烯与乙炔羧酸盐之间的Lewis碱催化的[4 + 2]环化反应提供了受自然产物启发的三环苯并吡喃酮。三环苯并吡喃酮的不对称合成是通过使用改性金鸡纳生物碱作为对映体易差的路易斯碱催化剂而开发的。
• A two-step, single pot procedure for the synthesis of substituted dihydropyrazolo-pyrimidines
  作者：Jake R. Zimmerman、Brian J. Myers、Samantha Bouhall、Allison McCarthy、Olivia Johntony、Madhuri Manpadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.057

  日期：2014.1

  In this study, we report a two-step, one pot tandem microwave-assisted reaction of 3-formylchromones with aminopyrazoles followed by a tin-free radical addition. A library of alkyl substituted dihydropyrazolopyrimidines was prepared using this new process.

  在这项研究中，我们报告了3-甲酰基色酮与氨基吡唑的两步一锅串联微波辅助反应，然后添加了锡自由基。使用该新方法制备了烷基取代的二氢吡唑并嘧啶的文库。
• Diels–Alder reactions of chromone-3-carboxaldehydes with ortho-benzoquinodimethane. New synthesis of benzo[b]xanthones
  作者：Angela Sandulache、Artur M.S Silva、José A.S Cavaleiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01131-0

  日期：2002.1

  efficient new route to the benzo[b]xanthone system has been developed and applied to the synthesis of several new derivatives. The cycloaddition reactions of chromone-3-carboxaldehydes 12, reacting as dienophiles, with ortho-benzoquinodimethane 7 gave a diastereomeric mixture of cycloadducts 8 and 9. The formation of these compounds results from the Diels–Alder reactions of 12 and 7 followed by the in

  已开发出一种有效的苯并[ b ]吨蒽酮体系新途径，并将其应用于几种新衍生物的合成。色酮-3-羧醛12的环加成反应（作为亲二烯体）与邻-苯并醌二甲烷7反应，得到环加合物8和9的非对映异构体混合物。这些化合物的形成是由12和7的Diels–Alder反应以及随后的原位甲酰化作用引起的。在碘的存在下，用二甲基亚砜氧化加合物8和9生成了新颖的苯并[ b ]氧杂蒽11 丰产。
• Design and synthesis of chromone-based monoamine oxidase B inhibitors with improved drug-like properties
  作者：Joana Reis、Carlos Fernandes、Hoda Salem、Marta Maia、Cláudia Tomé、Sofia Benfeito、José Teixeira、Paulo J. Oliveira、Eugenio Uriarte、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro、Donatella Bagetta、Fernando Cagide、Fernanda Borges

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114507

  日期：2022.9

  reversible inhibitors targeting MAO-B is still a desirable line of therapeutic research. Within this framework, a small library of chromone derivatives was synthesized and screened towards human monoamine oxidases. Structural modifications on the chromone 3-phenylcarboxamide resulted in potent MAO-B inhibitors with an improved drug-like profile, and for the first time we obtained potent and selective chromone

  帕金森病治疗中缺乏改善疾病的药物促使新的化学实体作用于相关的 PD 相关生物靶点。因此，开发靶向 MAO-B 的选择性和可逆抑制剂仍然是治疗研究的理想方向。在这个框架内，合成了一个小的色酮衍生物库，并针对人类单胺氧化酶进行了筛选。色酮 3-苯基甲酰胺的结构修饰产生了有效的 MAO-B 抑制剂，具有改善的药物样特性，并且我们首次获得了在低纳摩尔范围内起作用的强效和选择性色酮 2-苯基甲酰胺。化合物 5-hydroxy-4-oxo- N -phenyl-4H-chromene-3-carboxamide ( 38 ) (IC 50  = 13.0 nM) 和N-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-3-carboxamide ( 41 ) (IC 50  = 8.3 nM) 作为可逆、有效、选择性和非细胞毒性 MAO-B 抑制剂脱颖而出有利的药物样配置文件。两种化合物都显示出对铁
• Synthesis of 5<i>H</i>-Chromeno[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-5-one Derivatives via Microwave-Promoted Multicomponent Reaction
  作者：Biwei Zhang、Hongjian Yang、Taimin Wang、Xuanzhen Han、Haiyan Sun、Lijing Fang、Hongbin Zhai、Bin Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02434

  日期：2021.12.17