3-(2-(pivaloyloxy)ethyl)pent-4-enoic acid | 1356571-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-(pivaloyloxy)ethyl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: 3-[2-(2,2-Dimethylpropanoyloxy)ethyl]pent-4-enoic acid
• CAS: 1356571-00-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: OOKIRTZEEIJEHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(pivaloyloxy)ethyl)pent-4-enoic acid 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到trans-2-[2-(iodomethyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-yl]ethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  碘内酯化：合成、立体控制和相容性研究

  摘要：

  通用碘内酯化条件已被开发用于从含有各种受保护醇部分的 3-戊烯酸衍生物形成顺式和反式 γ-内酯。使用碘和碱在 0°C 下对反应进行动力学控制 6 小时为顺式内酯提供了良好的选择性 (75:25)，在室温下进行热力学控制 24 小时为反式内酯提供了出色的选择性 (98: 2）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101343
• 作为产物：
  描述：

  4-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 3-(2-(pivaloyloxy)ethyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  碘内酯化：合成、立体控制和相容性研究

  摘要：

  通用碘内酯化条件已被开发用于从含有各种受保护醇部分的 3-戊烯酸衍生物形成顺式和反式 γ-内酯。使用碘和碱在 0°C 下对反应进行动力学控制 6 小时为顺式内酯提供了良好的选择性 (75:25)，在室温下进行热力学控制 24 小时为反式内酯提供了出色的选择性 (98: 2）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101343