5-methyl-1-phenyl-1H-indazol-3-ylamine | 1426854-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-phenyl-1H-indazol-3-ylamine
• 英文别名: 5-methyl-1-phenyl-1H-indazol-3-amine；5-Methyl-1-phenylindazol-3-amine；5-methyl-1-phenylindazol-3-amine
• CAS: 1426854-81-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: IATHMRYQCPZMJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基苯腈 、 2-苯基苯并肼 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 、 L-羟基脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到5-methyl-1-phenyl-1H-indazol-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Assembly of Substituted 3-Aminoindazoles from 2-Bromobenzonitrile via a CuBr-Catalyzed Coupling/Condensation Cascade Process

  摘要：

  CuBr-catalyzed coupling reaction of 2-halobenzonitriles with hydrazine carboxylic esters and CuBr/4-hydroxy-L-proline-catalyzed coupling reaction of 2-bromobenzonitriles with N'-arylbenzohydrazides proceed smoothly at 60-90 degrees C to provide substituted 3-aminoindazoles through a cascade coupling/condensation (or coupling/deacylation/condensation) process. A wide range of 3-aminoindazoles with substituents at both the 1-position and the phenyl ring part can be prepared from the corresponding coupling partners.

  DOI：

  10.1021/jo400071h

文献信息

• Rapid access to 3-aminoindazoles from nitriles with hydrazines: a strategy to overcome the basicity barrier imparted by hydrazines
  作者：Chunyan Zhang、Haowen Zhao、Zehua Li、Zuyu Liang、Shuo Qi、Mingyu Cai、Sheng Zhang、Xiaofei Jia、Guoying Zhang、Mao-Lin Hu

  DOI：10.1039/d0cc03789c

  日期：——

  A practical and efficient base mediated synthesis of free 3-aminoindazoles has been developed from the reaction of nitriles with hydrazines, which successfully overcomes the difficulty of using aromatic hydrazines as substrates and allows for the synthesis of a wide range of N-aryl substituted free 3-aminoindazoles in moderate to excellent yields under mild conditions in one-pot. This finding provides

  从腈与肼的反应中开发出了一种实用，有效的碱介导的游离3-氨基吲唑合成方法，该方法成功克服了使用芳香族肼作为底物的困难，并可以合成多种N-芳基取代的游离3 -氨基吲唑在温和条件下一锅即可获得中等至极佳的收率。这一发现为合成各种功能化的3-氨基吲唑衍生物提供了一种快速而有用的策略。