2-(双(2,4-二叔丁基苯氧基)磷酰基)乙酸乙酯 | 851348-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(双(2,4-二叔丁基苯氧基)磷酰基)乙酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphorylacetate
• CAS: 851348-42-0
• 化学式: C₃₂H₄₉O₅P
• 分子量: 544.712
• InChiKey: PPXTUDWRSJUZTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(双(2,4-二叔丁基苯氧基)磷酰基)乙酸乙酯 、 苯甲醛 在 sodium iodide 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于通过 Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃高 (Z) 选择性合成不饱和酯的膦酸酯改性

  摘要：

  报道了各种二芳基膦酰基乙酸乙酯与苯甲醛、环己烷甲醛和辛醛的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应。三种底物在 –78 °C 下的选择性高达 98%。在制备的所有膦酸酯中，基于 2-叔丁基苯酚的试剂被证明特别有效，在 0 °C 下 Z/E 比接近 95:5。因此，它似乎是与芳香族和脂肪族醛进行 (Z) 选择性 HWE 反应的首选试剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400769
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2-(双(2,4-二叔丁基苯氧基)磷酰基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于通过 Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃高 (Z) 选择性合成不饱和酯的膦酸酯改性

  摘要：

  报道了各种二芳基膦酰基乙酸乙酯与苯甲醛、环己烷甲醛和辛醛的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应。三种底物在 –78 °C 下的选择性高达 98%。在制备的所有膦酸酯中，基于 2-叔丁基苯酚的试剂被证明特别有效，在 0 °C 下 Z/E 比接近 95:5。因此，它似乎是与芳香族和脂肪族醛进行 (Z) 选择性 HWE 反应的首选试剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400769

文献信息

• Diastereoselective Method of Preparing Olefins by Means of the Horner-Wadsworth-Emmons Reaction Using a Particular Phosphonate Which Improves Diastereoselectivity at all Temperatures Including at Ambient Temperature
  申请人：Touchard François

  公开号：US20070276153A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The invention relates to a diastereoselective process for the preparation of olefins by the Horner-Wadsworth-Emmons reaction which consists in reacting a specific phosphonate improve the diastereoselectivity at all temperatures including at ambient temperature, with a carbonyl derivative in the presence of a base in an appropriate solvent.

  该发明涉及一种通过Horner-Wadsworth-Emmons反应进行立体异构选择性制备烯烃的方法，其包括在适当的溶剂中，在碱的存在下，将特定的膦酸酯与羰基衍生物反应，以提高立体异构选择性，包括在室温下的所有温度。