2-(去二甲基去氨基)去乙基地那维林 | 2594-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(去二甲基去氨基)去乙基地那维林
• 英文名称: 2-(2-Ethylbutoxy)-2,2-diphenylessigsaeure
• 英文别名: 2-(Dedimethyldeamino)deethyl Denaverine；2-(2-ethylbutoxy)-2,2-diphenylacetic acid
• CAS: 2594-45-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: BKDYSVIWOXMSLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  436.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(去二甲基去氨基)去乙基地那维林 、 二甲氨基氯乙烷盐酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以77.9%的产率得到2-(2-己烷-3-基氧基-2,2-二苯基乙酰基)氧乙基-二甲基氯化铵
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸地那维林的合成方法

  摘要：

  本发明提供的盐酸地那维林的合成方法，包括以下步骤：S1、先将2,2‑二苯基‑2‑羟基乙酸与酰氯反应，然后加入2‑乙基丁醇和碱进行反应，获得中间体2‑(2‑乙基丁氧基)‑2,2‑二苯基乙酸；S2、中间体加入碱和N,N‑二甲氨基氯乙烷盐酸盐进行反应，然后通入氯化氢气体，持续一段时间后，浓缩，加入乙酸乙酯，过滤，得盐酸地那维林。

  公开号：

  CN113061095B
• 作为产物：
  描述：

  二苯基羟基乙酸 在 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(去二甲基去氨基)去乙基地那维林
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸地那维林的合成方法

  摘要：

  本发明提供的盐酸地那维林的合成方法，包括以下步骤：S1、先将2,2‑二苯基‑2‑羟基乙酸与酰氯反应，然后加入2‑乙基丁醇和碱进行反应，获得中间体2‑(2‑乙基丁氧基)‑2,2‑二苯基乙酸；S2、中间体加入碱和N,N‑二甲氨基氯乙烷盐酸盐进行反应，然后通入氯化氢气体，持续一段时间后，浓缩，加入乙酸乙酯，过滤，得盐酸地那维林。

  公开号：

  CN113061095B

文献信息

• Biomimetic Oxidation of Denaverine Hydrochloride
  作者：Kai Smolinka、Berthold Göber

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<679::aid-ejoc679>3.0.co;2-w

  日期：1999.3

  The behavior of denaverine (1) in various chemical model systems based on metalloporphyrins as catalysts was investigated to determine the possible oxidative metabolism. The resulting derivatives were compared to a biological model system and in vivo metabolism in rat and human.

  研究了地那维林 (1) 在基于金属卟啉作为催化剂的各种化学模型系统中的行为，以确定可能的氧化代谢。将所得衍生物与生物模型系统和大鼠和人类的体内代谢进行比较。
• Verfahren zur technischen Herstellung von 2,2-Diphenyl-2-(2-ethyl-butoxy)-essigsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-ester-hydrochlorid
  申请人：APOGEPHA ARZNEIMITTEL GmbH

  公开号：EP0537608A2

  公开（公告）日：1993-04-21

  Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von 2,2-Diphenyl-2-(2-ethylbutoxy)-essigsäure-(2-dimethylaminoethyl)-ester-hydrochlorid (DENAVERIN-Hydrochlorid), das als Wirkstoff eines Human- und Veterinärpharmakons Verwendung findet. Erfindungsgemäß wird Benzilsäure oder deren Alkali- oder Erdalkalisalz mit Dimethylaminoethylchlorid-hydrochlorid unter Zusatz tertiärer, aliphatischer oder cycloaliphatischer Amine in aprotischen, apolaren Lösungsmitteln oder den Aminen selbst alkyliert, der entstehende 2,2-Diphenyl-2-hydroxy-essigsäure-(2-dimethyl-aminoethyl)-ester in sein Hydrochlorid überführt, dieses mittels Thionylchlorid zum 2,2-Diphenyl-2-chlor-essigsäure-(2-dimethyl-aminoethyl)-ester-hydrochlorid umgesetzt, letzteres mit 2-Ethylbutanol und in Gegenwart von mit Wasser nicht mischbaren, inerten, unter 130 °C siedenden Lösungsmitteln bei Temperaturen von 120 bis 132 °C zum Endprodukt verethert, welches nach Umkristallisieren aus Methylethylketon pharmazeutisch rein erhalten wird.

  本发明涉及一种制备2,2-二苯基-2-(2-乙基丁氧基)-乙酸(2-二甲基氨基乙基)酯盐酸盐(DENAVERIN盐酸盐)的改进工艺，DENAVERIN盐酸盐用作人用和兽用药品的活性成分。根据本发明，将苯二甲酸或其碱金属盐或碱土金属盐与二甲基氨基乙基氯盐酸盐进行烷基化，并在无色、无极性溶剂或胺本身中加入叔胺、脂肪族胺或环脂族胺，然后将生成的 2,2-二苯基-2-羟基乙酸（2-二甲基氨基乙基）酯转化为其盐酸盐、与亚硫酰氯反应，得到 2,2-二苯基-2-氯乙酸（2-二甲基氨基乙基）酯盐酸盐，后者与 2-乙基丁醇醚化，在沸点低于 130℃的不溶于水的惰性溶剂存在下，温度为 120 至 132℃，得到最终产品，从甲乙酮中重结晶后得到药用纯品。
• Gober; Lisowski; Franke, Pharmazie, 1981, vol. 36, # 12, p. 812 - 815
  作者：Gober、Lisowski、Franke

  DOI：——

  日期：——
• Goeber, B.; Lisowski, Hannelore; Friese, Dagmar, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 7, p. 493 - 495
  作者：Goeber, B.、Lisowski, Hannelore、Friese, Dagmar、Franke, P.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3,5-Trithian derivatives
  申请人：NIHON NOHYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0253370B1

  公开（公告）日：1993-11-18