diisobutyl 1,3-acetonedicarboxylate | 53630-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diisobutyl 1,3-acetonedicarboxylate
• 英文别名: 3-oxo-pentanedioic acid diisobutyl ester；3-oxo-glutaric acid diisobutyl ester；3-Oxo-glutarsaeure-diisobutylester；Pentanedioic acid, 3-oxo-, bis(2-methylpropyl) ester；bis(2-methylpropyl) 3-oxopentanedioate
• CAS: 53630-63-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: QYWRAHFLSIWOQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisobutyl 1,3-acetonedicarboxylate 在 三氧化二氮 、 硝酸 作用下， 生成 Diisobutyl-oxycarbonyl-furoxan
  参考文献：
  名称：

  用于丙酮-1,3-二羧酸二烷基酯和1,3-二乙酰丙酮与氮氧化物的反应

  摘要：

  丙酮-1,3-二羧酸二烷基酯 4a-与一氧化二氮/硝酸反应形成结晶 3,5-二烷氧基羰基-4-氧代-4H-吡唑-1,2-双-氧化物 5a-d 和油状二烷氧基羰基-呋喃烷 6a -D。4e-f 只产生 6e-f。对称的 3,5-diacetyl-4-oxo-4H-pyrazole-1,2-bis-oxide (8) 由 1,3-dacetyl-丙酮 (7) 和四氧化二氮形成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19763091003
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸 、 异丁醇 在 盐酸 作用下， 生成 diisobutyl 1,3-acetonedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Petrenko-Kritschenko; Arzybaschew, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 2053

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of three-dimensional bicyclo[3.3.1]nonanols as novel heat shock protein 90 inhibitors
  作者：Kazuki Miura、Manjusha Joshi、Taiki Morita、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117463

  日期：2023.10

  We developed an efficient synthetic method for constructing bicyclo[3.3.1]nonane, an sp3-carbon-rich three-dimensional scaffold consisting of two fused six-membered rings. Among the bicyclo[3.3.1]nonanols synthesized, several bicyclo[3.3.1]nonane derivatives were found to inhibit gene transcription by hypoxia-inducible factor-1 (HIF-1). The structure-activity relationship study revealed that the number

  我们开发了一种构建双环[3.3.1]壬烷的有效合成方法，双环[3.3.1]壬烷是一种由两个稠合六元环组成的富含sp 3碳的三维支架。在合成的双环[3.3.1]壬醇中，发现几种双环[3.3.1]壬烷衍生物可通过缺氧诱导因子-1（HIF-1）抑制基因转录。构效关系研究表明，双环[3.3.1]壬醇中疏水官能团和羧酸部分的数量对于HIF-1基因转录和细胞生长的抑制活性很重要。双环[3.3.1]壬醇会波动热休克蛋白（HSP）90 的客户蛋白的量，而不诱导细胞中的热休克反应，并且特异性抑制 HSP90 的 ATP 酶活性。这些结果表明双环[3.3.1]壬醇是新型HSP90抑制剂，其作用机制与传统HSP90抑制剂不同。
• Synthesis, Acid–Base Properties, and Sulfonylation of Dialkyl 5-Amino-2-hydroxy-4,6-dimethylisophtalates
  作者：I. G. Povarov、N. A. Shilenkov、P. O. Krasnov、G. A. Suboch、M. S. Tovbis

  DOI：10.1134/s1070428020080126

  日期：2020.8

  Dialkyl 5-amino-2-hydroxy-4,6-dimethylisophthalates were synthesized for the first time by the reduction of the corresponding nitroso derivatives with sodium dithionite. The pK(a)and pK(BH+)values of the synthesized compounds were determined and taken into account to find conditions for their sulfonylation withp-toluenesulfonyl chloride andp-acetamidobenzenesulfonyl chloride. As a result, previously unknown sulfonylated derivatives of substituted aminoisophthalates with potential antimicrobial properties were obtained. The composition and structure of the products were confirmed by IR, UV, and(1)H NMR spectroscopy and mass spectrometry. The geometric structure of the sulfonylated compounds was established by DFT calculations at the BP86-D3/def2-SVP level of theory. The antibacterial effect of 5-(4-acetamidobenzenesulfonamido)-2-hydroxy-4,6-dimethylisophthalate was revealed.