2,2-diphenylvinyl trifluoromethanesulfonate | 28075-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenylvinyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonic acid 2,2-diphenylvinyl ester；2,2-diphenylethenyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 28075-38-9
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 328.312
• InChiKey: DHBVEAXVVFLQCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenylvinyl trifluoromethanesulfonate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 2-苯基-1,2,4-三唑-3-亚基硼烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1,1-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳硼烷还原离子和有机金属

  摘要：

  外科手术还原：如图所示，N-杂环卡宾-硼烷络合物是硼氢化物阴离子的中性有机可溶类似物，具有较弱的氢化特性，可与有机金属催化相容。它们适用于通过手术减少复杂的多功能分子。

  DOI：

  10.1002/chem.200902450
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 联苯乙醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2-diphenylvinyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  烯基和二烯基磺酸盐与官能化芳基铜试剂之间的铁催化交叉偶联

  摘要：

  在催化量的 Fe(acac) 3 (10 mol%) 存在下，官能化的芳基铜试剂很容易与烯基磺酸盐反应，以良好的产率提供预期的交叉偶联产物。允许使用酯或氰基。这种交叉偶联可以用二烯基磺酸盐进行，产生相应的取代二烯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932451

文献信息

• Pd-Catalyzed Difluoromethylation of Vinyl Bromides, Triflates, Tosylates, and Nonaflates
  作者：Dalu Chang、Yang Gu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/chem.201500551

  日期：2015.4.13

  Pd‐catalyzed difluoromethylation of di‐, tri‐ or tetra‐substituted vinyl bromides, triflates, tosylates and nonaflates under mild conditions is described. The reaction tolerates a wide range of functional groups, such as bromide, chloride, fluoride, ester, amine, nitrile, and protected carbonyl, thus providing a general route for the preparation of difluoromethylated alkenes.

  描述了在温和条件下二，三或四取代乙烯基溴，三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和壬二酸酯的钯催化二氟甲基化。该反应可耐受各种官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酯，胺，腈和受保护的羰基，因此提供了制备二氟甲基化烯烃的一般途径。
• Pd-Catalyzed C(sp³)–C(sp²) cross-coupling of Y(CH₂SiMe₃)₃(THF)₂ with vinyl bromides and triflates
  作者：Guilong Cai、Zhibing Zhou、Wenchao Wu、Bo Yao、Shaowen Zhang、Xiaofang Li

  DOI：10.1039/c6ob01765g

  日期：——

  with vinyl bromides and triflates has been developed for efficient synthesis of various allyltrimethylsilanes. The cross-coupling reaction was conducted at room temperature with low catalyst loading of either Pd(PPh3)4 or Pd(PPh3)2Cl2, and exhibited high efficiency and a broad substrate scope. In combination with the cross-coupling by the Lewis-acid catalyzed Hosomi–Sakurai reaction, a novel three-component

  Y（CH 2 SiMe 3）3（THF）2与乙烯基溴和三氟甲磺酸酯的钯催化C（sp 3）–C（sp 2）交叉偶联已经开发出来，可以有效地合成各种烯丙基三甲基硅烷。交叉偶联反应在室温下以Pd（PPh 3）4或Pd（PPh 3）2 Cl 2的低催化剂负载量进行，显示出高效率和广泛的基板范围。结合路易斯酸催化的Hosomi-Sakurai反应的交叉偶联，完成了新颖的三组分一锅级联反应，以高区域选择性和非对映选择性的方式输送均相醇和醚。三组分反应将钇配合物定义为一种新型的一碳合成子，它可以引发烯烃的双官能化或连接两个亲电试剂，并将在有机合成中得到应用。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Alkenylation of Trisubstituted Alkenols To Form Allylic Quaternary Centers
  作者：Harshkumar H. Patel、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.6b09649

  日期：2016.11.2

  In this report, we describe the generation of remote allylic quaternary stereocenters β, γ, and δ relative to a carbonyl in high enantioselectivity. We utilize a redox-relay Heck reaction between alkenyl triflates and acyclic trisubstituted alkenols of varying chain-lengths. A wide array of terminal (E)-alkenyl triflates are suitable for this process. The utility of this functionalization is validated

  在本报告中，我们描述了相对于羰基以高对映选择性生成远程烯丙基四元立体中心 β、γ 和 δ。我们利用链烯基三氟甲磺酸酯和不同链长的无环三取代烯醇之间的氧化还原中继 Heck 反应。多种末端 (E)-烯基三氟甲磺酸酯适用于该过程。这种功能化的效用通过产品的转化得到进一步验证，通过简单的有机过程获得远程功能化的手性叔酸、胺和醇产品。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling between Alkenyl and Dienyl Sulfonates and Functionalized Arylcopper Reagents
  作者：Paul Knochel、Guillaume Dunet

  DOI：10.1055/s-2006-932451

  日期：——

  Functionalized arylcopper reagents react readily with alkenyl sulfonates in the presence of catalytic amounts of Fe(acac) 3 (10 mol%) providing the expected cross-coupling products in good yields. Ester or cyano group are tolerated. This cross-coupling can be performed with dienyl sulfonates leading to the corresponding substituted dienes.

  在催化量的 Fe(acac) 3 (10 mol%) 存在下，官能化的芳基铜试剂很容易与烯基磺酸盐反应，以良好的产率提供预期的交叉偶联产物。允许使用酯或氰基。这种交叉偶联可以用二烯基磺酸盐进行，产生相应的取代二烯。
• Enantioselective Hydroalkenylation of Olefins with Enol Sulfonates Enabled by Dual Copper Hydride and Palladium Catalysis
  作者：Alexander W. Schuppe、James Levi Knippel、Gustavo M. Borrajo-Calleja、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.1c02117

  日期：2021.4.14

  The catalytic enantioselective synthesis of α-chiral olefins represents a valuable strategy for rapid generation of structural diversity in divergent syntheses of complex targets. Herein, we report a protocol for the dual CuH- and Pd-catalyzed asymmetric Markovnikov hydroalkenylation of vinyl arenes and the anti-Markovnikov hydroalkenylation of unactivated olefins, in which readily available enol triflates

  α-手性烯烃的催化对映选择性合成代表了在复杂目标的不同合成中快速产生结构多样性的有价值的策略。在此，我们报告了一种用于双 CuH 和 Pd 催化的乙烯基芳烃的不对称马尔可夫尼科夫加氢烯基化和未活化烯烃的反马尔可夫尼科夫加氢烯基化的方案，其中容易获得的烯醇三氟甲磺酸酯可以用作烯基偶联伙伴。该方法可以合成多种α-手性烯烃，包括三取代和四取代的烯烃产品，而这些产品通过现有方法制备具有挑战性。