1-azido-2-ethoxybenzene | 1092774-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2-ethoxybenzene
• 英文别名: 1-Azido-2-ethoxybenzene
• CAS: 1092774-34-9
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: FKZLDVQRXHDCRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-ethoxybenzene 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 硝基苯 为溶剂， 生成 9-[1-(2-ethoxyphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-6-hydroxy-3H-xanthen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chen, Zi-Bao; Dong, Hong-Ru; Jin, Chi-Qiong, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2021, vol. 60B, # 12, p. 1629 - 1635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基苯乙醚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-azido-2-ethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学，亮氨酸脲基衍生物作为氨基肽酶N抑制剂。第二部分

  摘要：

  氨基肽酶N（APN）已被证明与癌症血管生成，转移和侵袭密切相关。因此，APN作为有希望的抗肿瘤靶标越来越受到关注。在当前的研究中，我们报告了一个新的系列的包含1,2,3-三唑部分的亮氨酸脲基衍生物的设计，合成，生物学评估和结构-活性关系。其中，化合物31f被确定为最佳的APN抑制剂，IC50值比阳性对照的Bestatin低两个数量级。相对于正常细胞系人脐静脉内皮细胞（HUVEC），化合物31f对几种肿瘤细胞系具有选择性的细胞毒性。值得注意的是，当与5-氟尿嘧啶（5-Fu）结合使用时，31f对几种肿瘤细胞系表现出协同的抗增殖作用。在相同的浓度下，在HUVECs毛细管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中，31f的抗血管生成活性比Bestatin更好。在体外抗侵袭试验中，31f还显示出比Bestatin更高的效价。此外，在小鼠肝癌H22肿瘤移植模型中，观察到相当大的31f单独或与5-Fu联合使用的体内抗肿瘤效力，而没有明显的毒性迹象。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.041

文献信息

• Leucine ureido derivatives as aminopeptidase N inhibitors using click chemistry. Part II
  作者：Jiangying Cao、Jie Zang、Xiujie Kong、Chunlong Zhao、Ting Chen、Yingying Ran、Hang Dong、Wenfang Xu、Yingjie Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.041

  日期：2019.3

  biological evaluation and structure-activity relationship of one new series of leucine ureido derivatives containing the 1,2,3-triazole moiety. Among them, compound 31f was identified as the best APN inhibitor with IC50 value being two orders of magnitude lower than that of the positive control bestatin. Compound 31f possessed selective cytotoxicity to several tumor cell lines over the normal cell line

  氨基肽酶N（APN）已被证明与癌症血管生成，转移和侵袭密切相关。因此，APN作为有希望的抗肿瘤靶标越来越受到关注。在当前的研究中，我们报告了一个新的系列的包含1,2,3-三唑部分的亮氨酸脲基衍生物的设计，合成，生物学评估和结构-活性关系。其中，化合物31f被确定为最佳的APN抑制剂，IC50值比阳性对照的Bestatin低两个数量级。相对于正常细胞系人脐静脉内皮细胞（HUVEC），化合物31f对几种肿瘤细胞系具有选择性的细胞毒性。值得注意的是，当与5-氟尿嘧啶（5-Fu）结合使用时，31f对几种肿瘤细胞系表现出协同的抗增殖作用。在相同的浓度下，在HUVECs毛细管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中，31f的抗血管生成活性比Bestatin更好。在体外抗侵袭试验中，31f还显示出比Bestatin更高的效价。此外，在小鼠肝癌H22肿瘤移植模型中，观察到相当大的31f单独或与5-Fu联合使用的体内抗肿瘤效力，而没有明显的毒性迹象。
• Design, combinatorial synthesis and biological evaluations of novel 3-amino-1′-((1-aryl-1 H -1,2,3-triazol-5-yl)methyl)-2′-oxospiro[benzo[ a ] pyrano[2,3- c ]phenazine-1,3′-indoline]-2-carbonitrile antitumor hybrid molecules
  作者：Yuanyuan Lu、Linlin Wang、Xiaobing Wang、Tao Xi、Jianmin Liao、Zhixiang Wang、Feng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.040

  日期：2017.7

  activity against the A549 cancer cell line with IC50 value of 5.4 μM. All compounds had low or no effect against L02 and HUVEC non-cancer cell lines. Compound 36 was further confirmed to mainly locate mitochondria in A549 cancer cells via laser-scanning confocal microscopy. Moreover, compound 36 was proved to increase ROS production and induce cell cycle arrest in S phase. Western blot analysis illustrated

  59个新颖的3-氨基-1'-（（（1-芳基-1H-1,2,3-三唑-5-基）甲基）-2'-氧螺环[苯并[a]吡喃]的组合化学文库[本研究构建了设计为吩嗪，吡喃，吲哚和1,2,3-三唑药效团的杂合分子的2,3-c]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈。细胞毒性评估表明，某些化合物在体外对HCT116，MCF7，HepG2和A549癌细胞表现出中等的细胞毒性，其中化合物36被发现对A549癌细胞具有最佳的抗增殖活性，IC50值为5.4μM。所有化合物对LO2和HUVEC非癌细胞系均具有低或无作用。通过激光扫描共聚焦显微镜进一步证实了化合物36主要位于A549癌细胞中的线粒体。而且，化合物36被证明可以增加ROS的产生并诱导S期细胞周期停滞。Western blot分析表明，化合物36处理后，Bax / Bcl-2比值呈剂量依赖性增加，裂解的caspase-3和裂解的caspase-9均增强。上
• Synthesis of a novel resorcin[4]arene–glucose conjugate and its catalysis of the CuAAC reaction for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in water
  作者：Ali A. Husain、Kirpal S. Bisht

  DOI：10.1039/c9ra00972h

  日期：——

  transfer catalyst for the CuAAC in water as a green approach for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole species. The catalytic utility of RG (1 mol%) was demonstrated in a multicomponent one-pot CuAAC for various azido/alkyne substrates. The RG acts as a molecular host and a micro-reactor resulting in the 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in excellent yield.

  报道了使用间苯二酚[4]芳烃糖缀合物 ( RG ) 在水介质中Cu( I ) 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 。构建在间苯二酚[4]芳烃上缘上的八个 β- D-吡喃葡萄糖苷部分提供了一个假糖腔，为水中的水不溶性疏水叠氮基和/或炔烃底物提供了合适的宿主环境。RG的效用被确定为水中 CuAAC 的有效反相转移催化剂，作为合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑物质的绿色方法。RG (1 mol%)的催化效用在用于各种叠氮基/炔烃底物的多组分一锅法 CuAAC 中得到证实。RG _作为分子主体和微反应器，以优异的收率生成 1,4-二取代 1,2,3-三唑。
• The Use of Propargylamines to Synthesize Amino-1,2,3-triazoles via Cycloaddition of Azides with Allenamines
  作者：Luyong Wu、Shanguang Qiu、Wenhao Chen、Dongying Li、Yuxue Chen、Yanning Niu、Yi Wu、Yang Lei、Wenying He

  DOI：10.1055/s-0041-1737336

  日期：2022.5

  A novel reaction of propargylamines with aryl azides is designed for the synthesis of 5-amino-1,2,3-triazoles employing a one-pot strategy. In this process, base-mediated isomerization of propargylamines generates allenamine intermediates, which participate in a cyclization reaction with azides. Optimization of the reaction conditions revealed that t-BuOK as the base and DMF as the solvent gave the

  设计了一种炔丙基胺与芳基叠氮化物的新型反应，用于采用一锅法合成 5-氨基-1,2,3-三唑。在这个过程中，炔丙基胺的碱介导异构化生成丙二胺中间体，该中间体参与与叠氮化物的环化反应。反应条件的优化表明t -BuOK作为碱和DMF作为溶剂得到最好的收率。该协议扩展到不同的炔丙基胺和叠氮化物，结果表明 3-芳基炔丙基胺和芳基叠氮化物可以产生相应的 1,2,3-三唑。该程序提供了一种简单有效的方法来获得一系列具有广泛官能团的 5-氨基-1,2,3-三唑。
• Benzothiazole-tethered 1,2,3-triazoles: Synthesis, antimicrobial, antioxidant, and molecular docking studies
  作者：Tamer El Malah、Mohamed I. Hegab、Hassan M. Awad、Mohamad T. Abdelrahman、Farouk M.E. Abdel-Megeid、Ahmed H. Shamroukh、Randa E. Abdel Mageid、Hany F. Nour

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133417

  日期：2022.10

  necessary to develop new generations of antibacterial drugs. Here we describe the synthesis of novel benzothiazole-1,2,3-triazoles 12–21 utilizing copper(I) catalyzed alkyne-azide cycloaddition reactions. Compounds 12–21 were tested for their in vitro antibacterial activity on Gram-positive and Gram-negative bacteria. Derivative 18 displayed high antibacterial activity against Escherichia coli. All

  在过去的几十年中，抗生素耐药性作为公共卫生问题引起了相当大的关注。因此，开发新一代抗菌药物已成为必要。 在这里，我们描述了利用铜 (I) 催化的炔烃-叠氮化物环加成反应合成新型苯并噻唑-1,2,3-三唑 12-21 。 测试了化合物 12 – 21对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性。衍生物 18对大肠杆菌 表现出高抗菌活性 。所有化合物均表现出对铜绿假单胞菌的显着抑制作用 , 除了导数 17 和 18。化合物12 – 21的抗真菌评估  揭示了衍生物 20 对 白色念珠菌的高活性。在所有受试化合物中， 衍生物 17、18和 19显示 出较高的抗氧化活性。进行分子对接研究以验证抗菌结果。