1-azido-2-ethoxybenzene | 1092774-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2-ethoxybenzene
• 英文别名: 1-Azido-2-ethoxybenzene
• CAS: 1092774-34-9
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: FKZLDVQRXHDCRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-ethoxybenzene 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 硝基苯 为溶剂， 生成 9-[1-(2-ethoxyphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-6-hydroxy-3H-xanthen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chen, Zi-Bao; Dong, Hong-Ru; Jin, Chi-Qiong, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2021, vol. 60B, # 12, p. 1629 - 1635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基苯乙醚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-azido-2-ethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学，亮氨酸脲基衍生物作为氨基肽酶N抑制剂。第二部分

  摘要：

  氨基肽酶N（APN）已被证明与癌症血管生成，转移和侵袭密切相关。因此，APN作为有希望的抗肿瘤靶标越来越受到关注。在当前的研究中，我们报告了一个新的系列的包含1,2,3-三唑部分的亮氨酸脲基衍生物的设计，合成，生物学评估和结构-活性关系。其中，化合物31f被确定为最佳的APN抑制剂，IC50值比阳性对照的Bestatin低两个数量级。相对于正常细胞系人脐静脉内皮细胞（HUVEC），化合物31f对几种肿瘤细胞系具有选择性的细胞毒性。值得注意的是，当与5-氟尿嘧啶（5-Fu）结合使用时，31f对几种肿瘤细胞系表现出协同的抗增殖作用。在相同的浓度下，在HUVECs毛细管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中，31f的抗血管生成活性比Bestatin更好。在体外抗侵袭试验中，31f还显示出比Bestatin更高的效价。此外，在小鼠肝癌H22肿瘤移植模型中，观察到相当大的31f单独或与5-Fu联合使用的体内抗肿瘤效力，而没有明显的毒性迹象。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.041

文献信息

• Design, combinatorial synthesis and biological evaluations of novel 3-amino-1′-((1-aryl-1 H -1,2,3-triazol-5-yl)methyl)-2′-oxospiro[benzo[ a ] pyrano[2,3- c ]phenazine-1,3′-indoline]-2-carbonitrile antitumor hybrid molecules
  作者：Yuanyuan Lu、Linlin Wang、Xiaobing Wang、Tao Xi、Jianmin Liao、Zhixiang Wang、Feng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.040

  日期：2017.7

  activity against the A549 cancer cell line with IC50 value of 5.4 μM. All compounds had low or no effect against L02 and HUVEC non-cancer cell lines. Compound 36 was further confirmed to mainly locate mitochondria in A549 cancer cells via laser-scanning confocal microscopy. Moreover, compound 36 was proved to increase ROS production and induce cell cycle arrest in S phase. Western blot analysis illustrated

  59个新颖的3-氨基-1'-（（（1-芳基-1H-1,2,3-三唑-5-基）甲基）-2'-氧螺环[苯并[a]吡喃]的组合化学文库[本研究构建了设计为吩嗪，吡喃，吲哚和1,2,3-三唑药效团的杂合分子的2,3-c]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈。细胞毒性评估表明，某些化合物在体外对HCT116，MCF7，HepG2和A549癌细胞表现出中等的细胞毒性，其中化合物36被发现对A549癌细胞具有最佳的抗增殖活性，IC50值为5.4μM。所有化合物对LO2和HUVEC非癌细胞系均具有低或无作用。通过激光扫描共聚焦显微镜进一步证实了化合物36主要位于A549癌细胞中的线粒体。而且，化合物36被证明可以增加ROS的产生并诱导S期细胞周期停滞。Western blot分析表明，化合物36处理后，Bax / Bcl-2比值呈剂量依赖性增加，裂解的caspase-3和裂解的caspase-9均增强。上
• Synthesis of a novel resorcin[4]arene–glucose conjugate and its catalysis of the CuAAC reaction for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in water
  作者：Ali A. Husain、Kirpal S. Bisht

  DOI：10.1039/c9ra00972h

  日期：——

  transfer catalyst for the CuAAC in water as a green approach for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole species. The catalytic utility of RG (1 mol%) was demonstrated in a multicomponent one-pot CuAAC for various azido/alkyne substrates. The RG acts as a molecular host and a micro-reactor resulting in the 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in excellent yield.

  报道了使用间苯二酚[4]芳烃糖缀合物 ( RG ) 在水介质中Cu( I ) 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 。构建在间苯二酚[4]芳烃上缘上的八个 β- D-吡喃葡萄糖苷部分提供了一个假糖腔，为水中的水不溶性疏水叠氮基和/或炔烃底物提供了合适的宿主环境。RG的效用被确定为水中 CuAAC 的有效反相转移催化剂，作为合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑物质的绿色方法。RG (1 mol%)的催化效用在用于各种叠氮基/炔烃底物的多组分一锅法 CuAAC 中得到证实。RG _作为分子主体和微反应器，以优异的收率生成 1,4-二取代 1,2,3-三唑。
• The Use of Propargylamines to Synthesize Amino-1,2,3-triazoles via Cycloaddition of Azides with Allenamines
  作者：Luyong Wu、Shanguang Qiu、Wenhao Chen、Dongying Li、Yuxue Chen、Yanning Niu、Yi Wu、Yang Lei、Wenying He

  DOI：10.1055/s-0041-1737336

  日期：2022.5

  A novel reaction of propargylamines with aryl azides is designed for the synthesis of 5-amino-1,2,3-triazoles employing a one-pot strategy. In this process, base-mediated isomerization of propargylamines generates allenamine intermediates, which participate in a cyclization reaction with azides. Optimization of the reaction conditions revealed that t-BuOK as the base and DMF as the solvent gave the

  设计了一种炔丙基胺与芳基叠氮化物的新型反应，用于采用一锅法合成 5-氨基-1,2,3-三唑。在这个过程中，炔丙基胺的碱介导异构化生成丙二胺中间体，该中间体参与与叠氮化物的环化反应。反应条件的优化表明t -BuOK作为碱和DMF作为溶剂得到最好的收率。该协议扩展到不同的炔丙基胺和叠氮化物，结果表明 3-芳基炔丙基胺和芳基叠氮化物可以产生相应的 1,2,3-三唑。该程序提供了一种简单有效的方法来获得一系列具有广泛官能团的 5-氨基-1,2,3-三唑。
• Benzothiazole-tethered 1,2,3-triazoles: Synthesis, antimicrobial, antioxidant, and molecular docking studies
  作者：Tamer El Malah、Mohamed I. Hegab、Hassan M. Awad、Mohamad T. Abdelrahman、Farouk M.E. Abdel-Megeid、Ahmed H. Shamroukh、Randa E. Abdel Mageid、Hany F. Nour

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133417

  日期：2022.10

  necessary to develop new generations of antibacterial drugs. Here we describe the synthesis of novel benzothiazole-1,2,3-triazoles 12–21 utilizing copper(I) catalyzed alkyne-azide cycloaddition reactions. Compounds 12–21 were tested for their in vitro antibacterial activity on Gram-positive and Gram-negative bacteria. Derivative 18 displayed high antibacterial activity against Escherichia coli. All

  在过去的几十年中，抗生素耐药性作为公共卫生问题引起了相当大的关注。因此，开发新一代抗菌药物已成为必要。 在这里，我们描述了利用铜 (I) 催化的炔烃-叠氮化物环加成反应合成新型苯并噻唑-1,2,3-三唑 12-21 。 测试了化合物 12 – 21对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性。衍生物 18对大肠杆菌 表现出高抗菌活性 。所有化合物均表现出对铜绿假单胞菌的显着抑制作用 , 除了导数 17 和 18。化合物12 – 21的抗真菌评估  揭示了衍生物 20 对 白色念珠菌的高活性。在所有受试化合物中， 衍生物 17、18和 19显示 出较高的抗氧化活性。进行分子对接研究以验证抗菌结果。
• In Situ “Click” Assembly of Small Molecule Matrix Metalloprotease Inhibitors Containing Zinc-Chelating Groups
  作者：Mingyu Hu、Junqi Li、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol802286g

  日期：2008.12.18

  A panel of small molecule-based MMP inhibitors containing rhodanine warheads was assembled using "one-pot" click chemistry. Upon biological screening, moderate inhibitors were identified which specifically targets MMP-7 and MMP-13 over other MMPs.