7-methoxy-2,3-dihydrophenanthren-4(1H)-one | 31184-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-2,3-dihydrophenanthren-4(1H)-one
• 英文别名: 7-methoxy-3,4-dihydrophenanthren-1(2H)-one；7-methoxy-3,4-dihydro-2H-phenanthren-1-one
• CAS: 31184-49-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: SNRLVRBZACMUHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2,3-dihydrophenanthren-4(1H)-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-hydroxy-3,4-dihydro-2H-phenanthren-1-one
  参考文献：
  名称：

  Encephalopathy with Staphylococcal Endocarditis: Multiple Neuropathological Findings

  摘要：

  背景：感染性心内膜炎与严重的神经系统后遗症有关。目的：在此，我们报告了一名继发于先天性心脏病的金黄色葡萄球菌心内膜炎患者，该患者亚急性发病，并伴有多种神经系统并发症。神经病理学检查显示，患者脑实质内出血、霉菌性动脉瘤、微小脓肿和化脓性动脉炎，并伴有脑梗塞。免疫细胞化学研究显示，CD45和GFAP免疫反应增强，巨噬细胞和小胶质细胞上检测到腺苷A1受体。

  DOI：

  10.1017/s0317167100001438
• 作为产物：
  描述：

  γ-(6-methoxy-1-naphthyl)butyric acid 在 四氯化锡 作用下， 生成 7-methoxy-2,3-dihydrophenanthren-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Encephalopathy with Staphylococcal Endocarditis: Multiple Neuropathological Findings

  摘要：

  背景：感染性心内膜炎与严重的神经系统后遗症有关。目的：在此，我们报告了一名继发于先天性心脏病的金黄色葡萄球菌心内膜炎患者，该患者亚急性发病，并伴有多种神经系统并发症。神经病理学检查显示，患者脑实质内出血、霉菌性动脉瘤、微小脓肿和化脓性动脉炎，并伴有脑梗塞。免疫细胞化学研究显示，CD45和GFAP免疫反应增强，巨噬细胞和小胶质细胞上检测到腺苷A1受体。

  DOI：

  10.1017/s0317167100001438

文献信息

• Tandem Oxidative Ring-Opening/Cyclization Reaction in Seconds in Open Atmosphere for the Synthesis of 1-Tetralones in Water–Acetonitrile
  作者：Jingxian Fang、Lesong Li、Chu Yang、Jinping Chen、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03246

  日期：2018.11.16

  A mild and practical tandem oxidative ring-opening/cyclization reaction mediated by Ce4+ for the synthesis of 1-tetralones is presented. This rapid transformation was completed within 30 s and conducted in an open reactor at 0 °C in a water–acetonitrile mixture. Various cyclobutanol derivatives are transformed into desired products in good to high yields, and this reaction can be easily scaled up to

  提出了一种温和且实用的由Ce 4+介导的串联氧化开环/环化反应，用于合成1-tetralones。快速转变在30 s内完成，并在0°C的开放式反应器中于水-乙腈混合物中进行。各种环丁醇衍生物都可以高收率或高收率转化为所需的产物，并且该反应可以轻松放大至克级。
• Total Synthesis of Prostratin, a Bioactive Tigliane Diterpenoid: Access to Multi-Stereocenter Cyclohexanes from a Phenol
  作者：Guanghu Tong、Zhengwei Ding、Zhi Liu、You-Song Ding、Liang Xu、Hailong Zhang、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00022

  日期：2020.4.3

  Tiglianes such as prostratin and related diterpenoids are biologically significant natural molecules and long-standing targets for organic synthesis community. Due to the complex polycyclic scaffolds, high oxygenation level, and dense functional groups and stereocenters, their de novo chemical syntheses still face formidable challenges despite extensive efforts in the past 40 years. This account details

  Tiglianes（例如前驱素和相关的二萜类化合物）是生物学上重要的天然分子，也是有机合成社区的长期目标。由于复杂的多环支架，高氧化水平以及密集的官能团和立体中心，尽管在过去的40年中付出了巨大的努力，它们的从头化学合成仍然面临着严峻的挑战。该报告详细介绍了模块化和简明的prostratin（一种有效的抗HIV和抗癌药）合成方法的开发。该合成中的关键方法涉及一系列的氧化脱芳香化作用和外围基团的顺序立体选择性安装，以快速构建连续取代的环己烷C环。在温德（Wender）的工作启发下，开发了一种由酸和溶剂控制的立体发散型环丙烷D环。通过计算方法进行的机理研究表明，分子内和分子间氢键之间的竞争导致不同的构象，因此有利于不同的质子化过程。这项运动中设计和出乎意料的化学反应反映了天然结构的独特性，应该适合未来有关复杂多环分子的化学合成。
• 一种快速的基于取代环丁醇氧化开环/环化反应制备萘满酮衍生物的方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109456155A

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明公开了一种快速的基于取代环丁醇氧化开环/环化反应制备萘满酮衍生物的方法，该方法是将芳基取代的环丁醇在硝酸铈胺的氧化作用下一锅反应生成萘满酮衍生物；该方法具有反应快速(30秒内完成反应)，操作简单(敞口反应)，反应条件温和、一步反应、不需使用贵金属催化、产率较高、可扩量反应等优点，克服了现有技术中反应时间长，需要使用贵金属催化剂，反应步骤多，副产物多等缺陷。
• Lithiation of cyclopropyl and 2-methylcyclopropyl phenyl sulfides. Addition to carbonyl partners
  作者：Barry M. Trost、Donald E. Keeley、Henry C. Arndt、James H. Rigby、Mitchell J. Bogdanowicz

  DOI：10.1021/ja00451a039

  日期：1977.4
• A New Synthetic Approach to Substituted 1(2<i>H</i>)-Phenanthrenones Based on the Ceric Ammonium Nitrate-Promoted Oxidative Addition of 3-Aryl-1-[(trimethylsilyl)oxy]- cyclohexenes to Ethyl Vinyl Ether
  作者：Paolo Lupattelli、Renzo Ruzziconi、Patrizia Scafato、Sergio Alunni、Anna Belli Paolobelli

  DOI：10.1021/jo972233n

  日期：1998.6.1