2-(叔丁氧基羰基)-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 | 151870-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(叔丁氧基羰基)-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: 2-Tert-butoxycarbonylamino-3-oxo-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 151870-52-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: DVPJXQCIYYLQGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叔丁氧基羰基)-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 甲酸 、 [(R,R)-C₆F₅SO₂DPEN]RuCl₂(p-cymene) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 C₁₉H₂₇NO₅
  参考文献：
  名称：

  通过DKR转移氢化反应高对映选择性地合成抗芳基β-羟基α-氨基酯

  摘要：

  描述了通过动态动力学拆分（DKR），α-氨基β-酮酯的不对称转移氢化有效制备高度对映体富集的芳基β-羟基α-氨基酯的方法。的抗β-α羟基氨基酯进行以高产率和高diasteroselectivity获得两者。观察到的高抗选择性与文献中先前的结果不一致。芳基β-羟基α-氨基酯的绝对立体化学通过化学衍生化和振动圆二色性（VCD）技术得到明确证实。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.146
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(叔丁氧基羰基)-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Acylamino-β-oxo Acid Esters

  摘要：

  δ-酰氨基-δ-氧代酸酯是通过羧酸氯化物与（酰氨基）丙二酸烷基氢的二锂衍生物反应制备的。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25933

文献信息

• Novel N → C acyl migration reaction of acyclic imides: A facile method for α-aminoketones and β-aminoalcohols
  作者：Osamu Hara、Masao Ito、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01093-4

  日期：1998.7

  The acyclic imides derived from primary benzylic amines and amino acid esters easily undergo the novel N → C acyl migration reaction via a base-generated carbanion, yielding the corresponding α-aminoketones which are expedient precursors for β-aminoalcohols.

  衍生自伯苄胺和氨基酸酯的无环酰亚胺很容易通过碱生成的碳负离子进行新的N→C酰基迁移反应，生成相应的α-氨基酮，它们是β-氨基醇的适宜前体。
• A new cost-effective Ru-chloramphenicol base derivative catalyst for the asymmetric transfer hydrogenation/dynamic kinetic resolution of N-Boc α-amino-β-ketoesters and its application to the synthesis of the chiral core of vancomycin
  作者：Xinlong Wang、Lingjun Xu、Fangjun Xiong、Yan Wu、Fener Chen

  DOI：10.1039/c6ra05109j

  日期：——

  Herein we describe the application of a series of newly developed Ru-chloramphenicol base derivative complexes as catalysts for the highly diastereo- and enantioselective transfer hydrogenation of N-Boc α-amino-β-ketoesters for the asymmetric synthesis of anti-N-Boc-β-hydroxy-α-amino esters. This report highlights the utility of this catalytic methodology for the preparation of pharmaceutical compounds

  在本文中，我们描述了一系列新开发的Ru-氯霉素碱衍生物配合物作为催化剂用于N - Bocα-氨基-β-酮酸酯的高度非对映和对映选择性转移氢化反应的反对称N- Boc- β-羟基-α-氨基酯。该报告强调了这种催化方法在制备带有两个立体中心的N -Bocα-氨基-β-羟基亚结构的药物化合物中的实用性。
• A practical synthesis of α-acylamino-β-keto-esters: Acylation of alkyl hydrogen (acylamino)malonates via the MgCl2/R3N base system
  作者：Damian J. Krysan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00581-3

  日期：1996.5

  An operationally simple procedure for the synthesis of α-acylamino-β-keto-esters has been devised using a MgCl2/R3N base system to generate the magnesium enolates of a series of alkyl hydrogen (acylamino)malonates. These reagents smoothly react at 0 °C with a variety of acid chlorides to give α-acylamino-β-keto-esters in good to excellent yields. In addition to being quite convenient and versatile

  已经设计了使用MgCl 2 / R 3 N碱系统合成α-酰基氨基-β-酮基酯的操作简单的程序，以生成一系列烷基氢（酰基氨基）丙二酸烯醇镁。这些试剂可在0°C下与各种酰氯平稳反应，从而以良好或极佳的收率得到α-酰基氨基-β-酮酸酯。除了对于小规模制备非常方便和通用之外，该方法还应该非常适合于这种重要分子类别的大规模合成。
• An enantioselective synthesis of nitrogen protected 3-arylserine esters
  作者：Lisa H. Bourdon、David J. Fairfax、Gregory S. Martin、Casey J. Mathison、Pavel Zhichkin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.10.005

  日期：2004.11

  A method for the preparation of (2R,3S) nitrogen protected arylserine esters is described. The method consists of rhodium mediated insertion of tert-butylcarbamate into the corresponding 3-keto-2-diazoester, affording the N-protected alpha-amino-beta-ketoester, followed by asymmetric reduction/dynamic resolution to afford the corresponding N-protected 3-arylserine esters in good chemical yield, and in most cases high enantiomeric excess. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of α-Acylamino-β-oxo Acid Esters
  作者：Ulrich Schmidt、Helmut Griesser、Albrecht Lieberknecht、Johannes Schmidt、Timo Gräther

  DOI：10.1055/s-1993-25933

  日期：——

  α-Acylamino-β-oxo acid esters are prepared by reaction of carboxylic acid chlorides with the dilithium derivative of alkyl hydrogen (acylamino)malonate.

  δ-酰氨基-δ-氧代酸酯是通过羧酸氯化物与（酰氨基）丙二酸烷基氢的二锂衍生物反应制备的。