diethyl 2-acetylhexanedioate | 90124-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-acetylhexanedioate
• 英文别名: Hexanedioic acid, 2-acetyl-, diethyl ester
• CAS: 90124-78-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: PERUQADVYIVQCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-acetylhexanedioate 在 aluminum oxide 、 sodium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到2-溴己二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用支持的试剂系统一锅法从β-酮酸酯和二酮合成α-溴代酸酯和酮

  摘要：

  已开发出一种简单有效的方法，使用支持的试剂系统CuBr 2 / Al 2 O 3 -Na 2 CO 3 / Al 2 O 3在一个锅中由β-酮酸酯和二酮合成α-溴酸酯和酮，其中β-酮酸酯首先与CuBr 2 / Al 2 O 3反应，产物α-溴-β-酮酸酯与Na 2 CO 3 / Al 2 O 3反应以高产率得到最终产物α-溴酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.014
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 diethyl 2-acetylhexanedioate
  参考文献：
  名称：

  Perkin, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 757

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NON-PEPTIDIC HETEROCYCLE-CONTAINING COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS NON PÉPTIDIQUES CONTENANT DES HÉTÉROCYCLES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：UNIV ALBERTA

  公开号：WO2020215157A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The present disclosure provides non-peptidic heterocycle-containing amylin receptor antagonist compounds, compositions that include the subject compounds, methods for preparing and using the amylin receptor antagonists, and compositions containing the amylin receptor antagonists for treating, preventing, or ameliorating Alzheimer's disease. Aspects of the present disclosure include a method of inhibiting activity of an amylin receptor by administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of an amylin receptor antagonist.

  本公开提供了含非肽杂环的胰岛素类受体拮抗剂化合物，包括该类化合物的组合物，用于制备和使用胰岛素类受体拮抗剂的方法，以及含有胰岛素类受体拮抗剂的组合物，用于治疗、预防或改善阿尔茨海默病。本公开的方面包括通过向需要的受试者投与治疗有效量的胰岛素类受体拮抗剂来抑制胰岛素类受体活性的方法。
• Chemoenzymatic Stereoselective Synthesis of Substituted γ‐ or δ‐lactams with Two Chiral Centers via Transaminase‐catalysed Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Wenyue Dong、Peiyuan Yao、Yingang Wang、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1002/cctc.202001142

  日期：2020.12.16

  The biocatalytic stereoselective synthesis of lactams with two chiral centers by a dynamic kinetic resolution strategy is demonstrated. Five transaminases were examined for the transamination of chemically synthesized substituted γ‐ or δ‐keto esters. The application of (R)‐ and (S)‐selective enzymes led to the corresponding chiral amines with moderate to high diastereomeric ratios and excellent enantiomeric

  通过动态动力学拆分策略证明了具有两个手性中心的内酰胺的生物催化立体选择性合成。检查了五种转氨酶，以化学合成取代的γ-或δ-酮酸酯进行氨基转移。（R）-和（S）-选择酶的应用导致相应的手性胺具有中等至高的非对映异构体比率和出色的对映异构体过量，随后在某些情况下形成了γ-或δ-内酰胺。优化了反应条件，包括pH，助溶剂和胺供体与受体的比例。立体选择性生物转氨反应在半制备规模下进行，成功地以46–70％的分离产率成功生成了相应的内酰胺或胺，非对映异构体比例高达99：1，> 99％ee值。这项研究代表了一种重要的具有两个手性中心的重要γ-和δ-内酰胺生物催化合成方法。
• Paul,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1963, vol. 21, p. 186 - 197
  作者：Paul,H.

  DOI：——

  日期：——
• Salzer et al., Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 12,17
  作者：Salzer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Coumarin-Based Inhibitors of Bacillus anthracis and Staphylococcus aureus Replicative DNA Helicase: Chemical Optimization, Biological Evaluation, and Antibacterial Activities
  作者：Bing Li、Ramdas Pai、Ming Di、Daniel Aiello、Marjorie H. Barnes、Michelle M. Butler、Tommy F. Tashjian、Norton P. Peet、Terry L. Bowlin、Donald T. Moir

  DOI：10.1021/jm300922h

  日期：2012.12.27

  The increasing prevalence of drug-resistant bacterial infections demands the development of new antibacterials that are not subject to existing mechanisms of resistance. Previously, we described coumarin-based inhibitors of an underexploited bacterial target, namely the replicative helicase. Here we report the synthesis and evaluation of optimized coumarin-based inhibitors with 9-18-fold increased potency against Staphylococcus aureus (Sa) and Bacillus anthracis (Ba) helicases. Compounds 20 and 22 provided the best potency, with IC50 values of 3 and 1 mu M, respectively, against the DNA duplex strand-unwinding activities of both B. anthracis and S. aureus helicases without affecting the single strand DNA-stimulated ATPase activity. Selectivity index (SI = CC50/MIC) values against S. aureus and B. anthracis for compound 20 were 33 and 66 and for compound 22 were 20 and 40, respectively. In addition, compounds 20 and 22 demonstrated potent antibacterial activity against multiple ciprofloxacin-resistant MRSA strains, with MIC values ranging between 0.5 and 4.2 mu g/mL.