diisopropyl N-tert-butylphosphoramidate | 74124-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl N-tert-butylphosphoramidate
• 英文别名: tert-butyl-amidophosphoric acid diisopropyl ester；tert-Butyl-amidophosphorsaeure-diisopropylester；Phosphorsaeure-tert-butylamid-diisopropylester；Phosphorsaeurediisopropylester-tert-butylamid；N-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 74124-47-3
• 化学式: C₁₀H₂₄NO₃P
• 分子量: 237.279
• InChiKey: BMTUQLHXDMGUFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 叔丁胺 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到diisopropyl N-tert-butylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Aerobic Oxidative Dehydrocoupling of P(O)–H Bonds with Amines Catalyzed by Copper

  摘要：

  在空气中，铜催化的P(O)–H键与胺的立体专一性氧化脱氢偶联反应在室温下高效进行，获得了相应的氨基磷化合物，并且产率很高。机理研究表明，这一脱氢偶联反应以立体专一性的形式进行，伴随磷原子立体化学的反转。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130310

文献信息

• 103. Kinetic studies in the phosphinyl chloride and phosphorochloridate series. Part III. Reactions with amines
  作者：I. Dostrovsky、M. Halmann

  DOI：10.1039/jr9530000511

  日期：——
• Electrosynthesis of heteroatom bonds. 5. Direct cross-coupling of dialkylphosphites with amines by an iodonium ion-promoted electrolytic procedure
  作者：Sigure Torii、Noboru Sayo、Hideo Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86622-3

  日期：1979.1
• TORII S.; SAYO N.; TANAKA H., CHEM. LETT., 1980, NO 6, 695-698
  作者：TORII S.、 SAYO N.、 TANAKA H.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific Aerobic Oxidative Dehydrocoupling of P(O)–H Bonds with Amines Catalyzed by Copper
  作者：Yongbo Zhou、Jia Yang、Tieqiao Chen、Shuang-Feng Yin、Daoqing Han、Li-Biao Han

  DOI：10.1246/bcsj.20130310

  日期：2014.3.15

  Copper-catalyzed stereospecific oxidative dehydrocouplings of P(O)–H bonds with amines under air took place efficiently at room temperature to afford the corresponding amidophosphorus compounds in high yields. Mechanistic studies showed that this dehydrocoupling reaction proceeded stereospecifically with inversion of stereochemistry at phosphorus.

  在空气中，铜催化的P(O)–H键与胺的立体专一性氧化脱氢偶联反应在室温下高效进行，获得了相应的氨基磷化合物，并且产率很高。机理研究表明，这一脱氢偶联反应以立体专一性的形式进行，伴随磷原子立体化学的反转。