N-(Toluene-4-sulfonyl)-N-methylphenylglycine | 331749-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(Toluene-4-sulfonyl)-N-methylphenylglycine
• 英文别名: 2-(2-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylanilino)acetic acid
• CAS: 331749-99-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: QMIQRGPBAKQICO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Toluene-4-sulfonyl)-N-methylphenylglycine 、 氨基苯乙醚 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-ethoxyphenyl)-2-(4-methyl-N-(o-tolyl)phenylsulfonamido)acetamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰氨基乙酰胺作为轴突再生的诱导剂的发现，优化和生物学评价。

  摘要：

  中枢神经系统损伤后轴突再生受到一定程度的阻碍，这是因为如果内源性轴突生长潜能的年龄依赖性下降以及刺激受损神经元中轴突生长的策略之一涉及涉及信号通路的药理操作。在这里，我们报告基于表型细胞的化学文库筛选和结构-活性导向优化，从而鉴定出了可促进源自海马，大脑皮层和视网膜的培养初级神经元神经突向外生长的化合物7p。在视神经损伤的动物模型中，化合物7p显示出能诱导GAP-43阳性轴突生长，表明化合物7p的体外神经突向外生长活性转化为体内轴突再生的刺激。化合物7p的进一步优化及其在体内引起轴突再生的机理的阐明将为将来增强治疗策略的努力提供合理的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00015
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(Toluene-4-sulfonyl)-N-methylphenylglycine
  参考文献：
  名称：

  磺酰氨基乙酰胺作为轴突再生的诱导剂的发现，优化和生物学评价。

  摘要：

  中枢神经系统损伤后轴突再生受到一定程度的阻碍，这是因为如果内源性轴突生长潜能的年龄依赖性下降以及刺激受损神经元中轴突生长的策略之一涉及涉及信号通路的药理操作。在这里，我们报告基于表型细胞的化学文库筛选和结构-活性导向优化，从而鉴定出了可促进源自海马，大脑皮层和视网膜的培养初级神经元神经突向外生长的化合物7p。在视神经损伤的动物模型中，化合物7p显示出能诱导GAP-43阳性轴突生长，表明化合物7p的体外神经突向外生长活性转化为体内轴突再生的刺激。化合物7p的进一步优化及其在体内引起轴突再生的机理的阐明将为将来增强治疗策略的努力提供合理的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00015

文献信息

• Compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
  申请人：——

  公开号：US20030166575A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Disclosed are compounds which bind VLA-4. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  本发明涉及一种与VLA-4结合的化合物。其中某些化合物还能抑制白细胞黏附，特别是由VLA-4介导的白细胞黏附。这样的化合物可用于治疗哺乳动物患者，例如人类，的炎症性疾病，如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。
• Identification of novel glycine sulfonamide antagonists for the EP1 receptor
  作者：Stephen C. McKeown、Adrian Hall、Richard Blunt、Susan H. Brown、Iain P. Chessell、Anita Chowdhury、Gerard M.P. Giblin、Mark P. Healy、Matthew R. Johnson、Olivier Lorthioir、Anton D. Michel、Alan Naylor、Xiao Lewell、Shilina Roman、Stephen P. Watson、Wendy J. Winchester、Richard J. Wilson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.060

  日期：2007.3

  A high-throughput screen targeting the EP1 receptor identified non-acidic glycine sulfonarnide derivative 2a with a pKi of 6.2. Analogue synthesis allowed a thorough investigation of the structure-activity relationship (SAR) and led to a 100-fold increase in recombinant potency. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOUNDS WHICH INHIBIT LEUKOCYTE ADHESION MEDIATED BY VLA-4
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1001973A1

  公开（公告）日：2000-05-24
• US6559127B1
  申请人：——

  公开号：US6559127B1

  公开（公告）日：2003-05-06
• US7166580B2
  申请人：——

  公开号：US7166580B2

  公开（公告）日：2007-01-23