phosphoric acid 2-cyclohexylimino-1-(4-fluoro-phenyl)-vinyl ester diisopropyl ester | 1146344-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phosphoric acid 2-cyclohexylimino-1-(4-fluoro-phenyl)-vinyl ester diisopropyl ester
• CAS: 1146344-22-0
• 化学式: C₂₀H₂₉FNO₄P
• 分子量: 397.427
• InChiKey: FUOHSBOLFRSEEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid 2-cyclohexylimino-1-(4-fluoro-phenyl)-vinyl ester diisopropyl ester 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以75%的产率得到phosphoric acid (1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)-(4-fluoro-phenyl)-methyl ester diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Isocyanide-Based Two-Step Three-Component Keteneimine Formation

  摘要：

  The addition of isocyanicles to acyl chlorides (isocyanide-Nef reaction) leads to imidoyl chlorides which can later be treated with trialkylphosphites to afford new keteneimines in a Perkow-type reaction. The whole sequence may be performed without any solvent, and the resulting keteneimine may easily be converted to phosphorylated tetrazoles and triazoles.

  DOI：

  10.1021/ol9004432
• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 phosphoric acid 2-cyclohexylimino-1-(4-fluoro-phenyl)-vinyl ester diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nef-Perkow-Mumm 级联向亚氨基磷酸盐衍生物

  摘要：

  使用 Nef-Perkow 序列，然后添加羧酸衍生物，已经实现了亚氨基磷酸盐的一锅四组分合成。最终的亚氨基部分是通过中间亚胺酯的 Mumm 重排形成的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590856

文献信息

• A new multicomponent reaction for the synthesis of pyridines via cycloaddition of azadienes and ketenimines
  作者：Didier Coffinier、Laurent El Kaim、Laurence Grimaud、Eelco Ruijter、Romano V.A. Orru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.007

  日期：2011.6

  The ketenimines resulting from a Nef isocyanide/Perkow sequence react with 1-azadienes to form pyridines or pyrimidines depending on their substitution pattern. The reaction is most efficient with ester-substituted ketenimines which leads to pyridines after elimination of the phosphate group. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nef–Perkow–Mumm Cascade towards Imido Phosphate Derivatives
  作者：Laurent El Kaïm、Aurélie Dos Santos、Marie Cordier

  DOI：10.1055/s-0036-1590856

  日期：2017.12

  A one-pot, four-component synthesis of imido phosphates has been achieved using a Nef–Perkow sequence followed by addition of carboxylic acid derivatives. The final imido moiety is formed via a Mumm rearrangement of an intermediate imidate.

  使用 Nef-Perkow 序列，然后添加羧酸衍生物，已经实现了亚氨基磷酸盐的一锅四组分合成。最终的亚氨基部分是通过中间亚胺酯的 Mumm 重排形成的。
• Isocyanide-Based Two-Step Three-Component Keteneimine Formation
  作者：Didier Coffinier、Laurent El Kaim、Laurence Grimaud

  DOI：10.1021/ol9004432

  日期：2009.4.16

  The addition of isocyanicles to acyl chlorides (isocyanide-Nef reaction) leads to imidoyl chlorides which can later be treated with trialkylphosphites to afford new keteneimines in a Perkow-type reaction. The whole sequence may be performed without any solvent, and the resulting keteneimine may easily be converted to phosphorylated tetrazoles and triazoles.