1-(2-ethoxyphenyl)guanidine | 61705-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-ethoxyphenyl)guanidine
• 英文别名: N-(2-Ethoxy-phenyl)-guanidine；2-(2-ethoxyphenyl)guanidine
• CAS: 61705-92-8
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• 分子量: 179.222
• InChiKey: XCEUBOLETJUMQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((二甲氨基)亚甲基)环己酮 、 1-(2-ethoxyphenyl)guanidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以15%的产率得到N-(2-ethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过结构引导方法发现 CDK5 抑制剂。

  摘要：

  特异性消除细胞周期蛋白依赖性激酶 5 (CDK5) 活性已被证实是开发抗癌药物的可行方法。然而，迄今为止尚未报道选择性CDK5抑制剂。在此，采用基于结构的计算机筛选从化合物库中鉴定新型支架，以鉴定与药物发现相关的潜在 CDK5 抑制剂。Hits 是三种化学类别的代表，被鉴定为 CDK5 的抑制剂。hit-1 的结构修饰产生了 29 和 30。化合物 29 是 CDK5 和 CDK2 的双重抑制剂，而 30 优先抑制 CDK5。两种先导化合物均通过与靶向细胞 CDK5 一致的机制表现出针对急性髓系白血病 (AML) 细胞的抗癌活性。这项研究为发现 CDK5 抑制剂作为潜在的抗白血病药物提供了有效的策略。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00029
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 氨基苯乙醚 在 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-ethoxyphenyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  通过结构引导方法发现 CDK5 抑制剂。

  摘要：

  特异性消除细胞周期蛋白依赖性激酶 5 (CDK5) 活性已被证实是开发抗癌药物的可行方法。然而，迄今为止尚未报道选择性CDK5抑制剂。在此，采用基于结构的计算机筛选从化合物库中鉴定新型支架，以鉴定与药物发现相关的潜在 CDK5 抑制剂。Hits 是三种化学类别的代表，被鉴定为 CDK5 的抑制剂。hit-1 的结构修饰产生了 29 和 30。化合物 29 是 CDK5 和 CDK2 的双重抑制剂，而 30 优先抑制 CDK5。两种先导化合物均通过与靶向细胞 CDK5 一致的机制表现出针对急性髓系白血病 (AML) 细胞的抗癌活性。这项研究为发现 CDK5 抑制剂作为潜在的抗白血病药物提供了有效的策略。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00029

文献信息

• Discovery of 5-(2-(Phenylamino)pyrimidin-4-yl)thiazol-2(3<i>H</i>)-one Derivatives as Potent Mnk2 Inhibitors: Synthesis, SAR Analysis and Biological Evaluation
  作者：Sarah Diab、Theodosia Teo、Malika Kumarasiri、Peng Li、Mingfeng Yu、Frankie Lam、Sunita K. C. Basnet、Matthew J. Sykes、Hugo Albrecht、Robert Milne、Shudong Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201300552

  日期：2014.5

  so far hampered pharmacological target validation and clinical drug development. Herein, we report, for the first time, the discovery of a series of 5‐(2‐(phenylamino)pyrimidin‐4‐yl)thiazole‐2(3H)‐one derivatives as Mnk inhibitors. Several derivatives demonstrate very potent Mnk2 inhibitory activity. The most active and selective compounds were tested against a panel of cancer cell lines, and the results

  人类促分裂原激活蛋白激酶（MAPK）相互作用激酶（Mnks）对eIF4E的磷酸化对于人类肿瘤的发生和发展至关重要。靶向Mnks可能提供一种新颖的抗癌治疗策略。然而，迄今为止缺乏选择性的Mnk抑制剂已经阻碍了药理学靶标的验证和临床药物的开发。在此，我们首次报告了一系列5-（2-（苯基氨基）嘧啶-4-基）噻唑-2（3 H一种衍生物作为Mnk抑制剂。几种衍生物表现出非常强的Mnk2抑制活性。针对一组癌细胞系测试了最具活性和选择性的化合物，结果证实了这些Mnk抑制剂的细胞类型特异性作用。详细的细胞机制研究表明，Mnk抑制剂能够降低抗凋亡蛋白Mcl-1的表达水平，并能促进MV4-11急性髓性白血病细胞的凋亡。
• SRIVASTAVA P. K.; SHARMA R. D.; SALEEM M., CURR. SCI. (INDIA), 1976, 45, NO 21, 764-765
  作者：SRIVASTAVA P. K.、 SHARMA R. D.、 SALEEM M.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of CDK5 Inhibitors through Structure-Guided Approach
  作者：Nishat Z. Khair、Jimma L. Lenjisa、Solomon Tadesse、Malika Kumarasiri、Sunita K. C. Basnet、Laychiluh B. Mekonnen、Manjun Li、Sarah Diab、Matthew J. Sykes、Hugo Albrecht、Robert Milne、Shudong Wang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00029

  日期：2019.5.9

  Specific abrogation of cyclin-dependent kinase 5 (CDK5) activity has been validated as a viable approach for the development of anticancer agents. However, no selective CDK5 inhibitor has been reported to date. Herein, a structure-based in silico screening was employed to identify novel scaffolds from a library of compounds to identify potential CDK5 inhibitors that would be relevant for drug discovery

  特异性消除细胞周期蛋白依赖性激酶 5 (CDK5) 活性已被证实是开发抗癌药物的可行方法。然而，迄今为止尚未报道选择性CDK5抑制剂。在此，采用基于结构的计算机筛选从化合物库中鉴定新型支架，以鉴定与药物发现相关的潜在 CDK5 抑制剂。Hits 是三种化学类别的代表，被鉴定为 CDK5 的抑制剂。hit-1 的结构修饰产生了 29 和 30。化合物 29 是 CDK5 和 CDK2 的双重抑制剂，而 30 优先抑制 CDK5。两种先导化合物均通过与靶向细胞 CDK5 一致的机制表现出针对急性髓系白血病 (AML) 细胞的抗癌活性。这项研究为发现 CDK5 抑制剂作为潜在的抗白血病药物提供了有效的策略。