3,6-bis(dimethylamino)-10,10-dimethylanthracen-9(10H)-one | 32987-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3,6-bis(dimethylamino)-10,10-dimethylanthracen-9(10H)-one
• 英文别名: 3,6-bis(dimethylamino)-10,10-dimethylanthrone；3,6-bis(dimethylamino)-10,10-dimethylanthracen-9-one
• CAS: 32987-62-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: KPLMBSBIAMWHNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(dimethylamino)-10,10-dimethylanthracen-9(10H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到N-(7-(dimethylamino)-9,9-dimethylanthracen-2(9H)-ylidene)-N-methylmethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Near-Infrared Fluorescent 9-Phenylethynylpyronin Analogues for Bioimaging

  摘要：

  The syntheses and biological applications of two novel fluorescent 9-phenylethynylpyronin analogues containing either carbon or silicon at the position 10 are reported. Both fluorescent probes exhibited a relatively strong fluorescence in methanol and phosphate buffer saline in the near-infrared region (705-738 nm) upon irradiation of either of their absorption maxima in the blue and red regions. The compounds showed high selectivity toward mitochondria in myeloma cells in vivo and allowed their visualization in a favored tissue-transparent window, which makes them promising NIR fluorescent tags for applications in bioimaging.

  DOI：

  10.1021/jo500140y
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(二甲氨基)苯基]-2-丙醇 在 potassium permanganate 、 potassium hydrogensulfate 、 三氯化硼 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,6-bis(dimethylamino)-10,10-dimethylanthracen-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  SiRA – 用于活细胞超分辨率 RNA 成像的硅罗丹明结合适体

  摘要：

  尽管基因编码的发光 RNA 适配子已成为可视化和跟踪活细胞中 RNA 的有前途的工具，但在远红和近红外 (NIR) 区域发射的适配子/配体对仍然很少见。在这项工作中，我们开发了一种结合硅罗丹明 (SiR) 的发光 RNA 适体。SiR 是光稳定的 NIR 发射荧光团，可根据环境改变无色螺内酯和荧光两性离子之间的开闭平衡。这种特性是其高细胞渗透性和荧光行为的原因。与 SiR 结合的适体在体外选自组合 RNA 文库。测序、生物信息学分析、截断和突变研究揭示了 50 个核苷酸的最小适体 SiRA，它以纳摩尔亲和力与目标 SiR 结合。除了硅罗丹明外，SiRA 还结合结构相关的罗丹明和碳罗丹明，使其成为跨越光谱远红色区域的多功能工具。光物理表征表明，SiRA 对光漂白具有显着的抵抗力，并且由于其有利的特征而构成迄今为止已知的最亮的远红光亮适体系统：荧光量子产率为 0.98，消光系数为 86 000

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02697

文献信息

• NOVEL DYES WITH PHOSPHINIC ACID, PHOSPHINATE, PHOSPHONATE AND PHOSPHONAMIDATE SUBSTITUENTS AS AUXOCHROMIC GROUPS AND METHODS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Foerderung der Wissenschaften e. V.

  公开号：US20180223102A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Compounds of formula I are disclosed: wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 are independently H, F, Cl, Br, I, CN, NO 2 , OR 1 , SR 1 , NR 1 R 2 , COR 1 , COOR 1 , CONR 1 R 2 , PO 3 R 1 R 2 , SO 2 R 1 , SO 3 R 1 or R 3 ; R 1 and R 2 are, e.g., H, alkyl or aryl or optionally a ring; R 3 is, e.g., alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or cycloalkyl; Y is OR 1 , NR 1 R 2 , or NR 1 R 3 ; Q is O, S, SO 2 , NR, C(R 3 ) 2 , Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , P(═O)R 3 or P(═O)OR 3 ; Q and X 1 can optionally form part of a ring; L and M are independently OR 1 , SR 1 , NR 1 R 2 and R 3 ; L and M can optionally form part of a ring; Z is O, S, NR 1 , CR 1 R 3 or aryl; and Z and X 4 can optionally form part of a ring.

  式I的化合物已被披露： 其中X1、X2、X3、X4独立地为H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OR1、SR1、NR1R2、COR1、COOR1、CONR1R2、PO3R1R2、SO2R1、SO3R1或R3；R1和R2为H、烷基或芳基或可选地为环；R3为烷基、烯基、炔基、芳基或环烷基；Y为OR1、NR1R2或NR1R3；Q为O、S、SO2、NR、C(R3)2、Si(R3)2、Ge(R3)2、P(═O)R3或P(═O)OR3；Q和X1可选择地形成环的一部分；L和M独立地为OR1、SR1、NR1R2和R3；L和M可选择地形成环的一部分；Z为O、S、NR1、CR1R3或芳基；Z和X4可选择地形成环的一部分。
• [EN] COMPOSITION AND METHODS FOR MEASURING ION CHANNEL ACTIVITY IN A CELL<br/>[FR] COMPOSITION ET PROCÉDÉS POUR LA MESURE DE L'ACTIVITÉ DES CANAUX IONIQUES DANS UNE CELLULE
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2018035230A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Compositions and methods for detecting the activity of an ion channel in a cell are described. The methods include providing a loading buffer solution to the cell, where the loading buffer includes a thallium ion indicator and optionally chloride ions, and providing a stimulus buffer that includes thallium ions to the cell. Providing the stimulus buffer can cause thallium ion influx into or efflux out of the cell through the ion channel. After providing the stimulus buffer, a change in at least one optical property of the thallium ion indicator is detected in response to thallium influx or efflux, thereby detecting the activity of the ion channel.

  描述了用于检测细胞中离子通道活性的组合物和方法。这些方法包括向细胞提供负载缓冲液，其中负载缓冲液包括铊离子指示剂和可选的氯离子，以及向细胞提供包含铊离子的刺激缓冲液。提供刺激缓冲液可以导致铊离子通过离子通道流入或流出细胞。在提供刺激缓冲液之后，检测铊离子指示剂至少一个光学性质的变化，以响应铊离子的流入或流出，从而检测离子通道的活性。
• PONy Dyes: Direct Addition of P(III) Nucleophiles to Organic Fluorophores
  作者：Alexey N. Butkevich、Maksim V. Sednev、Heydar Shojaei、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00270

  日期：2018.2.16

  phosphites, sodium dialkyl phosphites, phosphoramidites, phosphinites, and phosphonites to highly polarized or cationic fluorophores, followed by oxidation, results in new “PONy” dyes with auxochromic phosphinate, phosphonate, or phosphonamidate groups. The reaction was applied to a wide variety of coumarins, (thio)pyronins, and N-alkylacridinium and 5,6-dihydrobenzo[c]xanthen-12-ium salts as well as a meso-chlorinated

  次膦酸，亚磷酸酯，亚磷酸二烷基酯亚磷酸酯，亚磷酰胺，亚膦酸酯和亚膦酸酯的亲核加成反应到高偏振或阳离子荧光团上，然后进行氧化，产生具有无色亚膦酸酯，亚膦酸酯或膦酰胺基团的新型“ PONy”染料。该反应可用于多种香豆素，（硫代）pyronins，N-烷基ac啶鎓和5,6-二氢苯并[ c ]黄嘌呤-12-盐以及内消旋氯化的BODIPY，以提供致密的染料，并带有红色的改变了吸收带和发射带，斯托克斯位移高达8200 cm –1。
• Steric effects in di- and tri-arylmethane dyes. Part X. Electronic absorption spectra of bridged derivatives of malachite green and crystal violet
  作者：C. Aaron、C. C. Barker

  DOI：10.1039/j29710000319

  日期：——

  The isopropylidene group has been introduced singly and doubly into ortho-positions of Malachite Green and Crystal Violet in order to determine molecular conformation. The electronic absorption spectra of these dyes are discussed with particular reference to their bearing on intensity variations of the first band of ortho-derivatives of Malachite Green. The introduction of two isopropylidene bridges

  为了确定分子构象，已将异亚丙基单独和双重引入孔雀绿和结晶紫的邻位。讨论这些染料的电子吸收光谱时，特别要参考它们对孔雀石绿邻位衍生物第一带的强度变化的影响。在孔雀石绿和结晶紫中引入两个异亚丙基桥会产生相当大的红移，这只能归因于芳基核的扭曲。
• Fluorescent Rhodamines and Fluorogenic Carbopyronines for Super-Resolution STED Microscopy in Living Cells
  作者：Alexey N. Butkevich、Gyuzel Yu. Mitronova、Sven C. Sidenstein、Jessica L. Klocke、Dirk Kamin、Dirk N. H. Meineke、Elisa D'Este、Philip-Tobias Kraemer、Johann G. Danzl、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/anie.201511018

  日期：2016.3.1

  A range of bright and photostable rhodamines and carbopyronines with absorption maxima in the range of λ=500-630 nm were prepared, and enabled the specific labeling of cytoskeletal filaments using HaloTag technology followed by staining with 1 μm solutions of the dye-ligand conjugates. The synthesis, photophysical parameters, fluorogenic behavior, and structure-property relationships of the new dyes

  制备了一系列最大吸收波长在λ= 500-630 nm范围内的明亮和光稳定的若丹明和碳环丙氨酸，并使用HaloTag技术对细胞骨架丝进行了特异性标记，然后用1μm染料-配体缀合物溶液染色。讨论了新染料的合成，光物理参数，荧光行为和结构-性质关系。具有激发发射耗尽（STED）的光学显微镜可提供活细胞的一色和二色图像，其光学分辨率为40-60 nm。