triethyl 5,5',5"-(2,2',2"-nitrilotris(methylene)tris(1H-benzimidazole-2,1-diyl))tripentanoate | 956299-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: triethyl 5,5',5"-(2,2',2"-nitrilotris(methylene)tris(1H-benzimidazole-2,1-diyl))tripentanoate
• 英文别名: Triethyl 5,5',5''-[nitrilotris(methylene-1H-benzimidazole-2,1-diyl)]tripentanoate；ethyl 5-[2-[[bis[[1-(5-ethoxy-5-oxopentyl)benzimidazol-2-yl]methyl]amino]methyl]benzimidazol-1-yl]pentanoate
• CAS: 956299-56-2
• 化学式: C₄₅H₅₇N₇O₆
• 分子量: 791.991
• InChiKey: RWKPMARHPVSMQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-85°C
• 沸点：
  899.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl 5,5',5"-(2,2',2"-nitrilotris(methylene)tris(1H-benzimidazole-2,1-diyl))tripentanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 tripotassium 5,5’,5H-[2,2’,2’‘-nitrilotris(methylene)tris(1H-benzimidazole-2,1-diyl)]tripentanoate
  参考文献：
  名称：

  用于铜催化叠氮化物-炔烃环加成的苯并咪唑和相关配体

  摘要：

  已发现三（2-苯并咪唑基甲基）胺是铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成反应的优异加速配体。带有不同苯并咪唑 N 取代基以及苯并噻唑和吡啶基配体臂的候选物通过在相对稀释条件下通过等分淬火动力学进行的绝对速率测量和在浓缩条件下通过反应量热法进行的相对速率测量进行评估。具有侧链烷基羧酸盐臂的苯并咪唑基配体被证明在后一种情况下是有利的。该催化剂系统显示出包含不止一种活性物质，对 pH 值和缓冲盐的变化提供复杂的响应，并在高浓度配位配体的存在下保持高催化速率。

  DOI：

  10.1021/ja072678l
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 、 三(2-苯并咪唑甲基)胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 triethyl 5,5',5"-(2,2',2"-nitrilotris(methylene)tris(1H-benzimidazole-2,1-diyl))tripentanoate
  参考文献：
  名称：

  用于铜催化叠氮化物-炔烃环加成的苯并咪唑和相关配体

  摘要：

  已发现三（2-苯并咪唑基甲基）胺是铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成反应的优异加速配体。带有不同苯并咪唑 N 取代基以及苯并噻唑和吡啶基配体臂的候选物通过在相对稀释条件下通过等分淬火动力学进行的绝对速率测量和在浓缩条件下通过反应量热法进行的相对速率测量进行评估。具有侧链烷基羧酸盐臂的苯并咪唑基配体被证明在后一种情况下是有利的。该催化剂系统显示出包含不止一种活性物质，对 pH 值和缓冲盐的变化提供复杂的响应，并在高浓度配位配体的存在下保持高催化速率。

  DOI：

  10.1021/ja072678l

文献信息

• [EN] LIGANDS FOR COPPER-CATALYZED AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION REACTIONS<br/>[FR] LIGANDS POUR DES RÉACTIONS DE CYCLO-ADDITION AZIDE-ALKYNE CATALYSÉS AU CUIVRE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2009038685A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Ligands useful for promoting copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reactions comprise a compound represented by structural Formula (I) as described in the specification, wherein in Formula (I) Z1 is a nitrogen-containing heterocyclic group or a group represented by the formula : Y1-(CH2)c-Y2-(CH2)d-Y3-CH2-N(CH2Z4)(CH2Z5), where Y1 is -E1-C(O)O-, -E1-C(O)NH-, -E1-, or a covalent bond; Y2 is a covalent bond, -CH=CH-, or a 1,4-(1,2,3-triazolyl) group; Y3 is -OC(O)-E2-, -NHC(O)-E2-, -E2-, or a covalent bond; each of E1 and E2 is a benzimidazolyl group attached at the 1 and 2 positions; each of c and d is independently 1, 2, 3, 4, or 5; each of Z2, Z3, Z4 and Z5 is a nitrogen-containing heterocyclic group including a substituent X1 and optionally including a substituent (CH2)n-R1, and Y1, Y2, Y3, X1, R1, c, d and n are each as defined in the specification.

  有助于促进铜催化的酰胺-炔基环加成反应的配体包括一种由结构式（I）表示的化合物，如说明书中所述，在式（I）中，Z1是含氮杂环基团或由式子表示的基团：Y1-（CH2）c-Y2-（CH2）d-Y3-CH2-N（CH2Z4）（CH2Z5），其中Y1是-E1-C（O）O-，-E1-C（O）NH-，-E1-或共价键；Y2是共价键，-CH=CH-或1,4-（1,2,3-三唑基）基团；Y3是-OC（O）-E2-，-NHC（O）-E2-，-E2-或共价键；E1和E2中的每一个都是连接在1和2位置的苯并咪唑基团；每个c和d都是独立的1、2、3、4或5；每个Z2、Z3、Z4和Z5都是含氮杂环基团，包括取代基X1，且可选地包括取代基（CH2）n-R1，Y1、Y2、Y3、X1、R1、c、d和n的定义均如说明书中所定义。
• Benzimidazole and Related Ligands for Cu-Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition
  作者：Valentin O. Rodionov、Stanislav I. Presolski、Sean Gardinier、Yeon-Hee Lim、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ja072678l

  日期：2007.10.1

  Tris(2-benzimidazolylmethyl)amines have been found to be superior accelerating ligands for the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction. Candidates bearing different benzimidazole N-substituents as well as benzothiazole and pyridyl ligand arms were evaluated by absolute rate measurements under relatively dilute conditions by aliquot quenching kinetics and by relative rate measurements

  已发现三（2-苯并咪唑基甲基）胺是铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成反应的优异加速配体。带有不同苯并咪唑 N 取代基以及苯并噻唑和吡啶基配体臂的候选物通过在相对稀释条件下通过等分淬火动力学进行的绝对速率测量和在浓缩条件下通过反应量热法进行的相对速率测量进行评估。具有侧链烷基羧酸盐臂的苯并咪唑基配体被证明在后一种情况下是有利的。该催化剂系统显示出包含不止一种活性物质，对 pH 值和缓冲盐的变化提供复杂的响应，并在高浓度配位配体的存在下保持高催化速率。