2-(叠氮甲基)苯胺 | 59319-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(叠氮甲基)苯胺
• 英文名称: 2-(azidomethyl)aniline
• 英文别名: 2-Azidomethyl-anilin；Benzenamine, 2-(azidomethyl)-
• CAS: 59319-58-3
• 化学式: C₇H₈N₄
• 分子量: 148.167
• InChiKey: QFTMXSZSUNUHAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叠氮甲基)苯胺 在 2-甲基-2-丁烯 、 2-乙基己基硝酸酯 、 四丁基氯化铵 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以48 %的产率得到2-chlorobenzylazide
  参考文献：
  名称：

  硝酸盐还原使芳基重氮化学更加安全

  摘要：

  芳基重氮盐仍然是有机合成的主要成分，并且仍然主要按照 19 世纪制定的方案进行制备。由于其他芳基（拟）卤化物通常无法实现良好的反应性，因此重氮化学不断发展。氮气的轻松挤出有助于实现所需的反应性，但也是安全问题的原因。自从这些试剂被发现以来，爆炸事件时有发生，并且仍然会导致事故。在这项研究中，我们报告了基于使用硫代硫酸盐或二卤代铜酸盐作为电子供体的硝酸盐还原的重氮化学范式转变，从而避免了重氮积累。由于硝酸盐还原是速率限制的，因此芳基重氮盐作为短暂的中间体产生，这使得苯胺一步即可实现更安全且通常更有效的脱氨卤化。

  DOI：

  10.1126/science.adn7006
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到2-(叠氮甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学的新型亮氨酸脲基衍生物作为氨肽酶N抑制剂。

  摘要：

  氨基肽酶N在各种恶性细胞上的过表达与肿瘤血管生成和转移有关。在该报告中，设计，合成并评估了一系列新的含有三唑部分的亮氨酸脲基衍生物，并将其评估为APN抑制剂。其中，化合物13v表现出最佳的APN抑制作用，IC50值为0.089±0.007μM，比Bestatin的IC50值低两个数量级（IC50 = 9.4±0.5μM）。化合物13v还显示出剂量依赖性的抗血管生成活性。即使在较低浓度（10μM）下，化合物13v在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毛细血管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中也显示出与100μM的Bestatin相似的抗血管生成活性。此外，与Bestatin相比，13v表现出可比性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.041

文献信息

• [EN] AZOLOPYRIMIDINE FOR THE TREATMENT OF CANCER-RELATED DISORDERS<br/>[FR] AZOLOPYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIÉS AU CANCER
  申请人：ARCUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018136700A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Compound that is an inhibitor of at least one of the A2A and A2B adenosine receptors, and compositions containing the compound and methods for synthesizing the compound, are described herein. The use of such compound and compositions for the treatment of a diverse array of diseases, disorders, and conditions, including cancer- and immune-related disorders that are mediated, at least in part, by the adenosine A2A receptor and/or the adenosine A2B receptor.

  本文描述了一种至少抑制A2A和A2B腺苷受体中至少一种的化合物，以及含有该化合物的组合物和合成该化合物的方法。利用这种化合物和组合物治疗各种疾病、紊乱和病况，包括至少部分由腺苷A2A受体和/或腺苷A2B受体介导的癌症和免疫相关紊乱。
• Chemoselective Organoclick–Click Sequence
  作者：Cyril Bressy、Mokhtaria Belkheira、Douniazad El Abed、Jean-Marc Pons

  DOI：10.1055/s-0037-1610192

  日期：2018.11

  chemoselective bis-triazole synthesis based on a sequence organocatalyzed click reaction/copper-catalyzed click reaction is described in this paper. A range of bis-azides react with various ketones using proline catalysis through the aryl azide moiety while the alkyl azide one remains available for a metal-catalyzed triazole synthesis. A highly chemoselective bis-triazole synthesis based on a sequence organocatalyzed

  作为第26届法日医学与精细化学研讨会特别部分的一部分出版 抽象的 本文描述了一种基于有机催化点击反应/铜催化点击反应的高化学选择性双三唑合成方法。使用脯氨酸催化通过芳基叠氮化物部分，一系列双叠氮化物与各种酮反应，而烷基叠氮化物仍然可用于金属催化的三唑合成。 本文描述了一种基于有机催化点击反应/铜催化点击反应的高化学选择性双三唑合成方法。使用脯氨酸催化通过芳基叠氮化物部分，一系列双叠氮化物与各种酮反应，而烷基叠氮化物仍然可用于金属催化的三唑合成。
• Late-Stage Isotopic Carbon Labeling of Pharmaceutically Relevant Cyclic Ureas Directly from CO₂
  作者：Antonio Del Vecchio、Fabien Caillé、Arnaud Chevalier、Olivier Loreau、Kaisa Horkka、Christer Halldin、Magnus Schou、Nathalie Camus、Pascal Kessler、Bertrand Kuhnast、Frédéric Taran、Davide Audisio

  DOI：10.1002/anie.201804838

  日期：2018.7.26

  A robust, click-chemistry-inspired procedure for radiolabeling of cyclic ureas was developed. This protocol, suitable for all carbon isotopes (11 C, 13 C, 14 C), is based on the direct functionalization of carbon dioxide: the universal building block for carbon radiolabeling. The strategy is operationally simple and reproducible in different radiochemistry centers, exhibits remarkably wide substrate

  开发了一种强大的、受点击化学启发的环状脲放射性标记程序。该协议适用于所有碳同位素（11 C、13 C、14 C），基于二氧化碳的直接功能化：碳放射性标记的通用构建块。该策略操作简单，在不同的放射化学中心可重复，具有非常宽的底物范围和较短的反应时间，并且与之前报道的系统相比表现出优异的反应性。通过该程序，多种药物和未受保护的肽被高放射化学效率标记。
• AGENT FOR PREVENTING AND/OR TREATING OCULAR INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP2962692A1

  公开（公告）日：2016-01-06

  The present invention provides a prophylactic and/or therapeutic agent and the like for ocular inflammatory diseases, comprising a pyrazolopyrimidine compound represented by the following formula (I) wherein R1 represents -NR1aR1b (wherein R1a and R1b are the same or different and each represents a hydrogen atom and the like), and the like, R2 represents the following formula (R2-1) [wherein k and m represent each an integer of 0 - 2, n represents an integer of 0 - 2, L represents a single bond and the like, R5 represents a halogen and the like, R6 represents aryl and the like, X represents -CR8 (wherein R8 represents a hydrogen atom and the like), and the like, R7 represents a hydrogen atom and the like, and the like, R3 represents -SO2R13 (wherein R13 represents lower alkoxy and the like), and the like, R4 represents a hydrogen atom and the like} or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as an active ingredient.

  本发明提供了一种眼部炎症疾病的预防剂和/或治疗剂等，包括下式(I)代表的吡唑并嘧啶化合物 其中 R1 代表-NR1aR1b（其中 R1a 和 R1b 相同或不同，且各自代表氢原子等）等、 R2 代表下式(R2-1)[其中 k 和 m 各代表 0-2 的整数，n 代表 0-2 的整数，L 代表单键等，R5 代表卤素等，R6 代表芳基等，X 代表-CR8(其中 R8 代表氢原子等)等，R7 代表氢原子等、 R3 代表-SO2R13（其中 R13 代表低级烷氧基等）等、 R4 代表氢原子等}或其药学上可接受的盐，作为活性成分。
• Azolopyrimidine for the treatment of cancer-related disorders
  申请人：ARCUS BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US10399962B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  Compound that is an inhibitor of at least one of the A2A and A2B adenosine receptors, and compositions containing the compound and methods for synthesizing the compound, are described herein. The use of such compound and compositions for the treatment of a diverse array of diseases, disorders, and conditions, including cancer- and immune-related disorders that are mediated, at least in part, by the adenosine A2A receptor and/or the adenosine A2B receptor.

  本文描述了作为 A2A 和 A2B 腺苷受体中至少一种受体抑制剂的化合物，以及含有该化合物的组合物和合成该化合物的方法。这些化合物和组合物可用于治疗多种疾病、失调和病症，包括至少部分由腺苷 A2A 受体和/或腺苷 A2B 受体介导的癌症和免疫相关疾病。