chlorofluoromethyl phenyl sulfide | 116109-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: chlorofluoromethyl phenyl sulfide
• 英文别名: chlorofluoromethyl phenylsulfide；Benzene, [(chlorofluoromethyl)thio]-；[chloro(fluoro)methyl]sulfanylbenzene
• CAS: 116109-54-7
• 化学式: C₇H₆ClFS
• 分子量: 176.642
• InChiKey: FUNDMPQUJWDBIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorofluoromethyl phenyl sulfide 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-methyl-4-((phenylsulfonyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三氯氟甲烷的化学：氯氟甲基苯基砜和氟甲基苯基砜的合成及其一些反应。

  摘要：

  观察到CFCl 3与噻吩氧化物的反应仅产生10％的相应硫醚。另一方面，在羟甲基亚磺酸钠存在下，在DMF水溶液中，在氮气中，在4大气压下，由二芳基二硫化物和CFCl 3以优异的产率制备这些硫醚。研究了用不同的还原剂对硫醚（PhSCFCl2）进行脱氯。大多数还原剂消除了氟和氯的官能团或产生了水解产物。但是用锌在甲醇中处理的砜得到的一氯氟甲基和氟甲基苯基砜的收率很高。还研究了这些化合物的Darzens反应。

  DOI：

  10.1021/jo000825r
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以65%的产率得到chlorofluoromethyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  不使用氟利昂的烯烃合成单氟甲基环丙烷：氯氟甲基苯硫醚的新合成及其在环丙烷化中的应用

  摘要：

  氯氟甲基苯基硫醚由氯甲基苯基硫醚与 Selectfluor™ 反应制备。烯烃的单氟环丙烷化是通过环丙烷化实现的...

  DOI：

  10.1246/cl.130570

文献信息

• FLP-Catalyzed Monoselective C–F Functionalization in Polyfluorocarbons at Geminal or Distal Sites
  作者：Richa Gupta、Dipendu Mandal、Amit K. Jaiswal、Rowan D. Young

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00346

  日期：2021.3.5

  positions. This methodology can be applied to aromatic-, ether-, thioether-, and alkyl-supported fluoromethyl groups. We expand the range of FLP base partners that work with monoselective C–F activation to include sulfide. The activated products can be subsequently functionalized via SN2 substitutions, photoredox-alkylations, and Suzuki couplings.

  我们报道了受挫的路易斯对（FLP）催化的一系列脂族多氟化碳具有同等的双链和双链CF位置的单选择性CF活化。该方法可以应用于芳族，醚，硫醚和烷基支持的氟甲基。我们扩大了与单选择性C–F激活一起使用的FLP基础合作伙伴的范围，以包括硫化物。随后可以通过S N 2取代，光氧化还原烷基化和Suzuki偶联将活化的产物官能化。
• Behaviors of α-Fluorocarbenoids Derived from the Nucleophilic Desulfinylation of α-Chloro-α-fluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Hidemitsu Uno、Katsuji Sakamoto、Fumihiko Semba、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.65.210

  日期：1992.1

  2-Aryl-1-chloro-1-fluoroethyl sulfoxides underwent nucleophilic desulfinylation with PhMgBr to give (Z)-fluorostyrene derivatives in a very stereoselective manner (> 33 : 1) via an α-fluorocarbene species. When treated with 3 equiv of PhLi in the presence of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine, they similarly formed fluorostyrenes as a stereoisomeric mixture (E : Z = 2 : 1), but with 1 equiv of PhLi 2-aryl-1-chloro-1-fluoroethanes were the major product. On the other hand, no formation of a fluoroalkene was observed in the desulfinylation of 1-chloro-1-fluoro-4-phenylbutyl sulfoxide with the nucleophiles. In the latter reaction, oxidation and/or phenylation of the intermediate carbene were the main pathways.

  2-芳基-1-氯-1-氟乙基亚砜与PhMgBr发生亲核去亚砜反应，以非常立体选择性的方式（> 33:1）生成（Z）氟苯乙烯衍生物，通过一个α-氟碳烯物种。当与3等物的PhLi在N,N,N′,N′-四甲基乙烯二胺存在下处理时，它们同样生成了氟苯乙烯的立体异构体混合物（E:Z = 2:1），但在1等物的PhLi下，2-芳基-1-氯-1-氟乙烷是主要产物。另一方面，在1-氯-1-氟-4-苯基丁基亚砜的去亚砜反应中，没有观察到氟烯烃的形成。在后者反应中，中间碳烯的氧化和/或苯基化是主要途径。
• A Novel Generation and Behavior of Alkylfluorocarbenoids from α,α-Chlorofluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Hidemitsu Uno、Fumihiko Semba、Tadataka Tasaka、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1989.309

  日期：1989.2

  α,α-Chlorofluoroalkyl sulfoxides undergo nucleophilic desulfinylation with a Grignard reagent to give alkylfluorocarbenoids which collapse into cis-fluoroalkenes in the presence of copper(I) iodide.

  α,α-氯氟烷基硫醚与格氏试剂发生亲核脱硫反应，生成烷基氟碳化合物，在碘化铜（I）的存在下，烷基氟碳化合物塌缩成顺式氟烯烃。
• A New Approach to<i>β</i>-Fluoropyrroles Based on the Michael Addition of Isocyanomethylide Anions to<i>α</i>-Fluoroalkenyl Sulfones and Sulfoxides
  作者：Hidemitsu Uno、Katsuji Sakamoto、Takashi Tominaga、Noboru Ono

  DOI：10.1246/bcsj.67.1441

  日期：1994.5

  The reactions of 2-aryl-1-fluorovinyl phenyl sulfones with carbanions derived from isocyanoacetates gave mixtures of 3-aryl-4-fluoro-2-pyrrolecarboxylates and 3-aryl-4-fluoro-4-phenylsulfonyl-2-isocyanobutanoates, simple Michael addition products, in variable ratios depending upon the conditions employed. On the other hand, the reaction of 1-fluoro-1-propenyl phenyl sulfone afforded mainly the simple Michael addition products in moderate yields as well as a small amount of 4-phenylsulfonyl-3-methyl-2-pyrrolecarboxylates and a trace amount of 4-fluoro-3-methyl-2-pyrrolecarboxylates. 1-Fluoropropenyl phenyl sulfoxide underwent mainly the simple Michael addition to give butenoates and a small amount of 4-fluoro-2-pyrrolecarboxylates.

  2-芳基-1-氟乙烯基苯砜与衍生自异氰乙酸酯的碳负离子的反应得到3-芳基-4-氟-2-吡咯羧酸酯和3-芳基-4-氟-4-苯磺酰基-2-异氰基丁酸酯的混合物，简单迈克尔加成产物，其比例取决于所采用的条件。另一方面，1-氟-1-丙烯基苯砜的反应主要以中等产率提供简单的迈克尔加成产物以及少量的4-苯磺酰基-3-甲基-2-吡咯甲酸酯和痕量的4-氟-3-甲基-2-吡咯甲酸酯。 1-氟丙烯基苯基亚砜主要发生简单的迈克尔加成反应，得到丁烯酸酯和少量的4-氟-2-吡咯甲酸酯。
• SUDZUKI, XITOMI
  作者：SUDZUKI, XITOMI

  DOI：——

  日期：——