苯,[(氯氟甲基)亚硫酰基]- | 140137-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯,[(氯氟甲基)亚硫酰基]-
• 英文名称: chlorofluoromethyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: chlorofluoromethyl phenylsulfoxide；[Chloro(fluoro)methyl]sulfinylbenzene
• CAS: 140137-89-9
• 化学式: C₇H₆ClFOS
• 分子量: 192.641
• InChiKey: JOYUVGGQCVVWQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,[(氯氟甲基)亚硫酰基]- 在 copper(l) iodide 、 甲基锂 、 苯基溴化镁 、 lithium bromide 作用下， 反应 2.0h， 生成 (Z)-(2-fluorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A Novel Generation and Behavior of Alkylfluorocarbenoids from α,α-Chlorofluoroalkyl Sulfoxides

  摘要：

  α,α-氯氟烷基硫醚与格氏试剂发生亲核脱硫反应，生成烷基氟碳化合物，在碘化铜（I）的存在下，烷基氟碳化合物塌缩成顺式氟烯烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.309
• 作为产物：
  描述：

  (dichlorofluoromethyl)(phenyl)sulfide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 苯,[(氯氟甲基)亚硫酰基]-
  参考文献：
  名称：

  三氯氟甲烷的化学：氯氟甲基苯基砜和氟甲基苯基砜的合成及其一些反应。

  摘要：

  观察到CFCl 3与噻吩氧化物的反应仅产生10％的相应硫醚。另一方面，在羟甲基亚磺酸钠存在下，在DMF水溶液中，在氮气中，在4大气压下，由二芳基二硫化物和CFCl 3以优异的产率制备这些硫醚。研究了用不同的还原剂对硫醚（PhSCFCl2）进行脱氯。大多数还原剂消除了氟和氯的官能团或产生了水解产物。但是用锌在甲醇中处理的砜得到的一氯氟甲基和氟甲基苯基砜的收率很高。还研究了这些化合物的Darzens反应。

  DOI：

  10.1021/jo000825r

文献信息

• Behaviors of α-Fluorocarbenoids Derived from the Nucleophilic Desulfinylation of α-Chloro-α-fluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Hidemitsu Uno、Katsuji Sakamoto、Fumihiko Semba、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.65.210

  日期：1992.1

  2-Aryl-1-chloro-1-fluoroethyl sulfoxides underwent nucleophilic desulfinylation with PhMgBr to give (Z)-fluorostyrene derivatives in a very stereoselective manner (> 33 : 1) via an α-fluorocarbene species. When treated with 3 equiv of PhLi in the presence of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine, they similarly formed fluorostyrenes as a stereoisomeric mixture (E : Z = 2 : 1), but with 1 equiv of PhLi 2-aryl-1-chloro-1-fluoroethanes were the major product. On the other hand, no formation of a fluoroalkene was observed in the desulfinylation of 1-chloro-1-fluoro-4-phenylbutyl sulfoxide with the nucleophiles. In the latter reaction, oxidation and/or phenylation of the intermediate carbene were the main pathways.

  2-芳基-1-氯-1-氟乙基亚砜与PhMgBr发生亲核去亚砜反应，以非常立体选择性的方式（> 33:1）生成（Z）氟苯乙烯衍生物，通过一个α-氟碳烯物种。当与3等物的PhLi在N,N,N′,N′-四甲基乙烯二胺存在下处理时，它们同样生成了氟苯乙烯的立体异构体混合物（E:Z = 2:1），但在1等物的PhLi下，2-芳基-1-氯-1-氟乙烷是主要产物。另一方面，在1-氯-1-氟-4-苯基丁基亚砜的去亚砜反应中，没有观察到氟烯烃的形成。在后者反应中，中间碳烯的氧化和/或苯基化是主要途径。
• Difluoromethyl and Chlorofluoromethyl Sulfoximines: Synthesis and Evaluation as Electrophilic Perfluoroalkylating Reagents
  作者：Bruce Pégot、Céline Urban、Aaron Bourne、Thanh Nghi Le、Sébastien Bouvet、Jérôme Marrot、Patrick Diter、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.201500201

  日期：2015.5

  original route to Hu's reagent. Unprecedented chlorofluoromethyl sulfoximines have been also isolated, and these compounds have been shown to act as an electrophilic source of this original bis-halogenated moiety. The mechanism of the electrophilic chlorofluoromethylation is also discussed.

  描述了一种有效且方便的方法，可以合成一组二氟甲基亚砜亚胺，以及氯氟甲基亚砜、砜和亚砜亚胺。我们的程序不需要金属或不推荐的氟利昂，它提供了一条通往胡氏试剂的原始路线。前所未有的氯氟甲基亚砜亚胺也被分离出来，这些化合物已被证明是这种原始双卤化部分的亲电子源。还讨论了亲电氯氟甲基化的机理。
• Nucleophilic Desulfinylation of α-Fluoro-β-(alkoxy and silyloxy) Sulfoxides.Effects of the β-Oxy Substituents on Protonation, 1,2-Hydrogen Migration, and Nucleophile Addition to the Fluorocarbenoid Centers
  作者：Hidemitsu Uno、Katsuji Sakamoto、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.65.218

  日期：1992.1

  resulted in the formation of a fluorostilbene derivative, a fluoro enol silyl ether and small amounts of 4-(fluoroacetyl)biphenyl, while a similar reaction of 2-methoxymethoxy analog mainly led to the fluorostilbene derivatives and a simple desulfinylation product. In contrast, both sulfoxides reacted with PhLi to give chlorofluoro compounds and fluoro enol ethers. In these reactions, the stability

  用 PhMgBr 处理 2-（4-联苯基）-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-氯-1-氟乙基苯基亚砜导致形成氟二苯乙烯衍生物、氟烯醇甲硅烷基醚和少量 4-（氟乙酰基）联苯，而 2-甲氧基甲氧基类似物的类似反应主要导致氟二苯乙烯衍生物和简单的脱亚磺酰化产物。相比之下，两种亚砜都与 PhLi 反应生成氯氟化合物和氟烯醇醚。在这些反应中，亚砜部分的亲核去除衍生的类卡宾的稳定性受β-取代基的影响很大，从而控制了产物分布。
• 10.1021/acs.orglett.4c02327
  作者：Sperga, Arturs、Pfeifers, Toms、Zacs, Dzintars、Veliks, Janis

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02327

  日期：——

  Synthesis of fluoroorganic compounds is of great importance due to their extensive application in medicinal chemistry, agrochemicals, and materials. Herein, we report efficient synthesis of novel diaryl fluorohalomethyl sulfonium salts. The application showcased proficient reagents for Freon-free fluorochloro-, fluorobromo-, and fluoroiodocarbene transfer to alkenes. The developed mild, room temperature

  含氟有机化合物的合成因其在药物化学、农用化学品和材料方面的广泛应用而具有重要意义。在此，我们报道了新型二芳基氟卤甲基锍盐的有效合成。该应用展示了用于将无氟氯、氟溴和氟碘卡宾转移至烯烃的高效试剂。所开发的环丙烷化温和室温条件不需要任何金属催化剂，并且可以合成多种环丙烷。
• Chemistry of Trichlorofluoromethane:  Synthesis of Chlorofluoromethyl Phenyl Sulfone and Fluoromethyl Phenyl Sulfone and Some of Their Reactions
  作者：Anil K. Saikia、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1021/jo000825r

  日期：2001.2.1

  It was observed that the reaction of CFCl3 with thiophenoxide gave only 10% of the corresponding thioether. On the other hand, these thioethers could be prepared in excellent yield from diaryl disulfides and CFCl3 in the presence of sodium hydroxymethanesulfinate in aqueous DMF at 4 atm pressure of nitrogen. Dechlorination of the thioether (PhSCFCl2) with different reducing agents were studied. Most

  观察到CFCl 3与噻吩氧化物的反应仅产生10％的相应硫醚。另一方面，在羟甲基亚磺酸钠存在下，在DMF水溶液中，在氮气中，在4大气压下，由二芳基二硫化物和CFCl 3以优异的产率制备这些硫醚。研究了用不同的还原剂对硫醚（PhSCFCl2）进行脱氯。大多数还原剂消除了氟和氯的官能团或产生了水解产物。但是用锌在甲醇中处理的砜得到的一氯氟甲基和氟甲基苯基砜的收率很高。还研究了这些化合物的Darzens反应。