(dichlorofluoromethyl)(phenyl)sulfide | 130755-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (dichlorofluoromethyl)(phenyl)sulfide
• 英文别名: dichlorofluoromethyl phenyl sulfide；dichlorofluoromethyl phenyl sulphide；(Dichlorofluoromethylthio)benzene；[dichloro(fluoro)methyl]sulfanylbenzene
• CAS: 130755-47-4
• 化学式: C₇H₅Cl₂FS
• 分子量: 211.087
• InChiKey: CUJGVWFQYMVCLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dichlorofluoromethyl)(phenyl)sulfide 在 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到茴香硫醚
  参考文献：
  名称：

  三氯氟甲烷的化学：氯氟甲基苯基砜和氟甲基苯基砜的合成及其一些反应。

  摘要：

  观察到CFCl 3与噻吩氧化物的反应仅产生10％的相应硫醚。另一方面，在羟甲基亚磺酸钠存在下，在DMF水溶液中，在氮气中，在4大气压下，由二芳基二硫化物和CFCl 3以优异的产率制备这些硫醚。研究了用不同的还原剂对硫醚（PhSCFCl2）进行脱氯。大多数还原剂消除了氟和氯的官能团或产生了水解产物。但是用锌在甲醇中处理的砜得到的一氯氟甲基和氟甲基苯基砜的收率很高。还研究了这些化合物的Darzens反应。

  DOI：

  10.1021/jo000825r
• 作为产物：
  描述：

  一氟三氯甲烷 、 二苯二硫醚 在 rongalite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以52%的产率得到(dichlorofluoromethyl)(phenyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  三氯氟甲烷的化学：氯氟甲基苯基砜和氟甲基苯基砜的合成及其一些反应。

  摘要：

  观察到CFCl 3与噻吩氧化物的反应仅产生10％的相应硫醚。另一方面，在羟甲基亚磺酸钠存在下，在DMF水溶液中，在氮气中，在4大气压下，由二芳基二硫化物和CFCl 3以优异的产率制备这些硫醚。研究了用不同的还原剂对硫醚（PhSCFCl2）进行脱氯。大多数还原剂消除了氟和氯的官能团或产生了水解产物。但是用锌在甲醇中处理的砜得到的一氯氟甲基和氟甲基苯基砜的收率很高。还研究了这些化合物的Darzens反应。

  DOI：

  10.1021/jo000825r

文献信息

• General, Practical and Selective Oxidation Protocol for CF3S into CF3S(O) Group
  作者：Liubov Sokolenko、Raisa Orlova、Andrey Filatov、Yurii Yagupolskii、Emmanuel Magnier、Bruce Pégot、Patrick Diter

  DOI：10.3390/molecules24071249

  日期：——

  A simple and efficient protocol for the oxidation of trifluoromethyl, mono- and difluoromethyl sulfides to the corresponding sulfoxides without over-oxidation to sulfones, using TFPAA prepared in situ from trifluoroacetic acid and 15% H2O2 aqueous solution was developed. The methodology is suitable for a wide range of aromatic and aliphatic substrates in milligram and multigram scales.

  一种简单高效的协议，用于将三氟甲基、单氟甲基和二氟甲基硫醚氧化为相应的亚氧化物，避免过氧化为砜，使用从三氟乙酸和15% H2O2水溶液制备的TFPAA。该方法适用于毫克和克级范围内的广泛芳香族和脂肪族底物。
• One‐Pot Synthesis of Aryl‐ and Alkyl <i>S</i> ‐Perfluoroalkylated <i>NH</i> ‐Sulfoximines from Sulfides
  作者：Slim Chaabouni、Jean‐François Lohier、Anne‐Laure Barthelemy、Thomas Glachet、Elsa Anselmi、Guillaume Dagousset、Patrick Diter、Bruce Pégot、Emmanuel Magnier、Vincent Reboul

  DOI：10.1002/chem.201805055

  日期：2018.11.16

  efficient one‐pot synthesis of S‐perfluoroalkylated NH‐sulfoximines from sulfides has been developed using phenyliodine diacetate (PIDA) and ammonium carbamate. Remarkable rate enhancement with trifluoroethanol was observed, presumably due to H‐bonding effects. These mild and metal‐free conditions are compatible with ‐CH2F, ‐CFCl2, ‐CF2H, ‐CF2Br, ‐C4F9, and ‐CF3 groups, in both the alkyl‐ and aryl series. Based

  使用二碘苯基碘二乙酸酯（PIDA）和氨基甲酸铵开发了一种通用的由硫化物有效地单锅合成S-全氟烷基化NH-亚磺酰亚胺的方法。观察到三氟乙醇显着提高了速率，这可能是由于氢键作用所致。这些温和且无金属的条件在烷基和芳基系列中均与-CH 2 F，-CFCl 2，-CF 2 H，-CF 2 Br，-C 4 F 9和-CF 3基团兼容。根据19 F NMR分析，λ 6，提出了-acetoxysulfanenitrile中间体。
• Difluoro(aryl)(perfluoroalkyl)‐λ ⁴ ‐sulfanes and Selanes: Missing Links of Trichloroisocyanuric Acid/Potassium Fluoride Chemistry
  作者：Fabian Brüning、Cody Ross Pitts、Jorna Kalim、Dustin Bornemann、Clément Ghiazza、Jean Montmollin、Nils Trapp、Thierry Billard、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.201910594

  日期：2019.12.19

  ditellurides, aryl iodides, and aryl(perfluoroalkyl)tellanes has been described, the application of this TCICA/KF methodology to aryl(perfluoroalkyl)sulfanes and selanes remains an area of unexplored chemical space. Accordingly, to address the "missing links" in the developing series of chalcogen-based substrate reactivity, we report mild syntheses of metastable difluoro(aryl)(perfluoroalkyl)-λ4 -sulfanes

  TCICA / KF方法用于杂原子的氧化氟化反应已成为经典挑战性氟化反应的令人惊讶的简单，安全和通用的替代方法。尽管已描述了二芳基二硫化物，二芳基二硒化物，二芳基二碲化物，芳基碘化物和芳基（全氟烷基）tellanes的多氟化（或氯氟代），但该TCICA / KF方法在芳基（全氟烷基）硫化物和硒代上的应用仍未开发。化学空间。因此，为了解决在基于硫族元素的底物反应性发展系列中的“缺失环节”，我们报道了亚稳二氟（芳基）（全氟烷基）-λ4-硫烷和硒烷的轻度合成。由于在当前文献中仅存在这些物种的有限示例（只能通过使用F2或XeF2 / HF访问），我们主要使用NMR和SC-XRD数据进行了详细的结构分析。此外，我们研究了全氟烷基链对氧化氟化结果的影响，最后，我们提供了初步证据，证明二氟（芳基）（三氟甲基）-λ4-硫烷可以用作氟化试剂。
• Procédé de préparation de di ou trifluorométhoxyphénylcétones ou de di ou trifluorométhylthiophénylcétones
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE

  公开号：EP0092627A1

  公开（公告）日：1983-11-02

  L'invention concerne un procédé de préparation de di ou trifluoromethoxyphénylcétones ou de di ou trifluorométhyl- thiophényl cétones caractérisé en ce que dans une première étape, on fait réagir un di ou trihalogénométhoxybenzène ou un di ou trihalogénométhylthiobenzène avec un composé aromatique ou aliphatique trihalogénométhylé en présence de trifluorure de bore en quantité telle que la pression absolue de trifluorure de bore dans l'enceinte réactionnelle soit supérieure à I bar et en présence d'acide fluorhydrique comme solvant et en ce que dans une deuxième étape, on hydrolyse le produit résultant. Les produits obtenus sont utiles comme intermédiaires pour la synthèse de composés pharmaceutiques ou phytosanitaires.

  本发明涉及一种制备二氟或三氟甲氧基苯基酮或二氟或三氟甲基噻吩酮的工艺，其特 征在于第一步、二卤或三卤甲氧基苯或二卤或三卤甲基硫代苯在三氟化硼存在下与三卤甲基化芳香族或脂肪族化合物反应，三氟化硼的用量应使反应室中三氟化硼的绝对压力大于 I 巴，并以氢氟酸为溶剂。 得到的产物可用作合成药物或植物检疫化合物的中间体。
• Procédé de préparation de alpha,alpha-difluoroalkoxy ou alpha,alpha-difluoroalkylthiophénylcétones
  申请人：RHONE-POULENC SPECIALITES CHIMIQUES

  公开号：EP0085265A1

  公开（公告）日：1983-08-10

  L'invention concerne un procédé de préparation de a, a-difluoroalkoxy ou a, a-difluoroalkylthiophénylcétones. Selon ce procédé on fait réagir un polyhalogénoalkoxybenzène ou un polyhalogénoalkylthiobenzène avec un acide carboxylique, un précurseur ou un dérivé de cet acide en présence de trifluorure de bore en quantité telle que la pression absolue de trifluorure de bore dans l'enceinte réactionnelle soit supérieure à 1 bar et en présence d'acide fluorhydrique comme solvant. Les produits obtenus sont utiles comme intermédiaires de synthèse de composés ayant une activité phytosanitaire ou pharmaceutique.

  一种制备 a,a-二氟烷氧基或 a,a-二氟烷基噻吩酮的工艺，其方法是在三氟化硼的存在下，使反应室中三氟化硼的绝对压力大于 1 巴，并以氢氟酸为溶剂，使多卤代烷氧基苯或多卤代烷基噻吩与羧酸、前体或该酸的衍生物发生反应，得到的产物可用作合成具有植物检疫或药物活性的化合物的中间体。