2,3-bis(4-fluorophenyl)-1H-indole | 628320-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(4-fluorophenyl)-1H-indole
• CAS: 628320-79-6
• 化学式: C₂₀H₁₃F₂N
• 分子量: 305.327
• InChiKey: AVTJSOUBXKRYLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133.3-135.9 °C
• 沸点：
  446.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 氯化铵 、 锌 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,3-bis(4-fluorophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的氧化还原中性C ？芳基硝酮和炔烃的H环化反应合成吲哚衍生物

  摘要：

  通过使用硝酮作为氧化导向基团，已开发出温和，实用和有效的铑（III）催化的CH官能团，用于合成吲哚衍生物。该反应消除了对外部氧化剂的需求，并显示出良好的官能团耐受性。在硝酮碳中心使用空间受阻的Mes基团对于高产率生产吲哚至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500580

文献信息

• Regioselective Synthesis of Indoles <i>via</i> Rhodium‐Catalyzed CH Activation Directed by an <i>In‐Situ</i> Generated Redox‐Neutral Group
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Chien‐Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201400224

  日期：2014.5.5

  A regioselective synthesis of indoles from arylhydrazine hydrochlorides with alkynes and diethyl ketone catalyzed by a rhodium complex is described. A possible mechanism involving an in‐situ generated oxidizing directing group NNCR1R2 assisted ortho‐CH activation and reductive elimination are proposed. The catalytic reaction is highly compatible with a wide range of functional arylhydrazines and

  描述了由铑配合物由芳基肼盐酸盐与炔烃和二乙基酮的区域选择性合成吲哚。涉及的一种可能的机制在原位生成的氧化引导组 Ñ  NCR 1 - [R 2辅助邻-C 提出ħ激活和还原消除。催化反应与各种功能性芳基肼和炔烃高度相容。该反应在温和的反应条件下进行，并且是原子步经济的。
• Rh-Catalyzed oxidative C–H activation/annulation: converting anilines to indoles using molecular oxygen as the sole oxidant
  作者：Guoying Zhang、Hui Yu、Guiping Qin、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c3cc49751h

  日期：——

  A practical and efficient Rh(III)-catalyzed aerobic C-H activation has been developed for the facile synthesis of a broad range of indoles from simple anilines and alkynes. The protocol could be conducted under mild conditions and used environmentally friendly oxygen as the sole clear oxidant.

  已经开发了一种实用而有效的Rh（III）催化的好氧CH活化作用，可从简单的苯胺和炔烃轻松合成各种吲哚。该方案可以在温和的条件下进行，并使用环境友好的氧气作为唯一的透明氧化剂。
• Synthesis of Unprotected and Highly Substituted Indoles by the Ruthenium(II)-Catalyzed Reaction of Phenyl Isocyanates with Diaryl/Diheteroaryl Alkynes/Ethyl-3-phenyl Propiolates
  作者：Amrendra Kumar、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02793

  日期：2021.1.1

  unprotected and highly substituted indoles by an in situ installed carbamide-directed Ru(II)-catalyzed intermolecular oxidative annulation of phenyl isocyanates with diaryl/diheteroaryl alkynes/ethyl phenyl propiolates in the presence of Cu(OAc)2·H2O as an oxidant and AgSbF6 as an additive at 120 °C within 3 h.

  已开发出一种一锅转化法，用于在存在下列条件的情况下通过原位安装的氨基甲酸酯导向的Ru（II）催化的苯基异氰酸酯与二芳基/二杂芳基炔烃/乙基苯丙酸酯的分子间氧化环合反应合成未保护的和高度取代的吲哚。 Cu（OAc）2 ·H 2 O作为氧化剂，AgSbF 6作为添加剂在120°C下3小时内。
• Palladium-Catalyzed Reaction of Arylamine and Diarylacetylene: Solvent-Controlled Construction of 2,3-Diarylindoles and Pentaarylpyrroles
  作者：Xiaopeng Chen、Xihui Li、Ningning Wang、Jisong Jin、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201200531

  日期：2012.8

  By choosing DMF and dioxane as solvent, skeletons of indoles and pyrroles were constructed from alkynes and amines in the presence of PdCl2, respectively. These Pd-catalyzed reactions were phosphane-free with high atom efficiency and could be conducted under mild basic conditions. The proposed mechanism for the selective formation of indoles and pyrroles in different solvents is also discussed in this

  通过选择DMF和二恶烷作为溶剂，在PdCl2存在下，炔烃和胺分别构建了吲哚和吡咯的骨架。这些 Pd 催化的反应不含磷烷，原子效率高，可以在温和的碱性条件下进行。本文还讨论了在不同溶剂中选择性形成吲哚和吡咯的机制。
• 一种高效合成吲哚和异喹啉衍生物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN105218426A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明公开了一种取代吲哚和异喹啉的制备方法，属于有机化学合成技术领域。该方法采用以氧气为氧化剂，各种取代基取代的炔烃与芳胺或腙为起始原料，通过过渡金属催化，得到含吲哚或异喹啉结构的化合物。该反应原料、氧化剂及催化剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。该类化合物及其衍生物作为重要的精细化学品，在医药、农药、香料和光电等行业获得广泛应用。